3-(烯丙氧基)丙烷-1,2-二醇二乙酸酯 | 63905-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 3-(烯丙氧基)丙烷-1,2-二醇二乙酸酯
• 英文名称: 3-allyloxy-1,2-propanediol diacetoxide
• 英文别名: 1,2-diacetoxy-3-allyloxypropane；1,2-diacetoxy-3-allyloxy-propane；1,2-Diacetoxy-3-allyloxy-propan；3-Allyloxy-1,2-diacetyl-1,2-propanediol；(2-acetyloxy-3-prop-2-enoxypropyl) acetate
• CAS: 63905-21-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: YOHMQBXKTUQPDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲氧基硅烷 、 3-(烯丙氧基)丙烷-1,2-二醇二乙酸酯 在 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到[2-Acetyloxy-3-(3-trimethoxysilylpropoxy)propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ORGANOSILICON COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME

  摘要：

  提供了一种有机硅化合物，能够改善组合物的储存稳定性（长期储存后的可固化性）；以及其制备方法。该有机硅化合物在一个分子中具有至少一个由以下通式（1）表示的羧酸酯基团和至少一个由以下通式（2）表示的可水解硅基团： —OC(═O)CH2R1（1） 其中，R1表示氢原子或甲基基团； —SiR23-nYn（2） 其中，R2表示具有1到12个碳原子的取代或未取代的一价碳氢基团，Y表示可水解基团，n表示满足1≤n≤3的整数。

  公开号：

  US20190085002A1
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基醚 、 乙酸酐 在 吡啶 、 tellurium oxide 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(烯丙氧基)丙烷-1,2-二醇二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  非共轭二烯与TeO 2的二乙酰氧基化和中间有机碲化合物的分离

  摘要：

  在卤化锂或碘的存在下，在回流温度下，氧化碲（IV）（TeO 2）与非共轭二烯在乙酸中反应，以中等收率得到相应的vic-二乙酸盐。当反应在80℃下进行，然后将反应混合物用硫代硫酸钠水溶液还原时，分离出双（β-乙酰氧基烷基）二碲化物作为主要产物。用回流乙酸处理二碲化物可得到相应的vic。-二乙酸盐产率高。在所采用的条件下，不会形成和/或分离出预期的含碲杂环化合物，例如碲环戊烷和碲环己烷。当在二乙酰氧基化反应中使用4-乙烯基环己烯和柠檬烯作为二烯时，由于环己烯环的脱氢而产生的芳族化合物也以中等收率产生。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)05001-r

文献信息

• A highly efficient protocol for regioselective ring-opening of epoxides with alcohols, water, acetic acid, and acetic anhydride catalyzed by SbF₃
  作者：Behzad Zeynizadeh、Masumeh Gilanizadeh、Farkhondeh Mohammad Aminzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2015.1135439

  日期：2016.7.2

  the corresponding β-alkoxy, β-acetoxy alcohols, and 1,2-diols in high to excellent yields. This study also represents a convenient synthesis of vic-diacetates from ring-opening of epoxides with acetic anhydride.

  图形摘要摘要 SbF3 作为一种有效的催化剂已用于区域选择性醇解、乙酰解和环氧化物水解成相应的 β-烷氧基、β-乙酰氧基醇和 1,2-二醇，收率很高。该研究还代表了从环氧化物与乙酸酐的开环方便地合成vic-diacetates。
• ALKOXYSILANE COMPOUNDS HAVING FLUOROALKYL GROUP AND METHOD OF PREPARING THE SAME
  申请人：Honma Takayuki

  公开号：US20120264964A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Alkoxysilane compounds having two fluoroalkyl groups and represented by the formula (1): wherein R f and R f ′ are each a fluoroalkyl group of 1 to 10 carbon atoms, R 1 is a hydrogen atom or an aliphatic monovalent hydrocarbon group of 1 to 6 carbon atoms, R 2 and R 3 are each methyl group or ethyl group, X and Y are each an ether linkage or an ester linkage, a and b are each 0 or 1, m, n and p are each an integer of 0 to 6, q is an integer of 1 to 6, and r is an integer of 0 to 2. By treating an inorganic material with the alkoxysilane compound having ether linkage and two fluoroalkyl groups, high water and oil repellency and high sliding properties are imparted to the inorganic material. The alkoxysilane compounds are easily purified, owing to enhanced volatility by the branched structure.

  具有两个氟烷基团的烷氧基硅烷化合物，其化学式表示为（1）：其中Rf和Rf'均为1至10个碳原子的氟烷基团，R1为氢原子或1至6个碳原子的脂肪族一价碳氢基团，R2和R3均为甲基基团或乙基基团，X和Y均为醚键或酯键，a和b均为0或1，m、n和p均为0至6的整数，q为1至6的整数，r为0至2的整数。通过用具有醚键和两个氟烷基团的烷氧基硅烷化合物处理无机材料，可以赋予无机材料高水和油抗性以及高滑动性能。由于分支结构提高了挥发性，这些烷氧基硅烷化合物易于纯化。
• Diol-Ritter Reaction: Regio- and Stereoselective Synthesis of Protected Vicinal Aminoalcohols and Mechanistic Aspects of Diol Monoester Disproportionation
  作者：Mark E. Ondari、Jerzy Klosin、William R. Kruper、Ivan Lysenko、Pulikkottil J. Thomas、Kevin Cheng、Khalil A. Abboud、William J. Kruper

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01475

  日期：2022.2.18

  reaction generally affords oxazolines with poor to average regioselectivity. Herein, a mechanism-based study of the less known diol-Ritter reaction has provided a highly regioselective procedure for the synthesis of 1-vic-amido-2-esters from either terminal epoxides or 1,2-diols via Lewis acid-catalyzed monoesterification. When treated with a stoichiometric Lewis acid catalyst (BF3), these diol monoesters

  众所周知的环氧化物-里特反应通常会产生区域选择性差到平均的恶唑啉。在此，基于机理的对鲜为人知的二醇-里特反应的研究为通过路易斯酸催化的单酯化从末端环氧化物或 1,2-二醇合成 1- vic -amido-2-酯提供了一种高度区域选择性的方法。 . 当用化学计量的路易斯酸催化剂（BF 3)，这些二醇单酯形成二氧鎓阳离子中间体，该中间体与腈亲核试剂开环以形成腈中间体，该中间体经历快速且不可逆的水合得到所需的酰胺酯。二酯副产物的形成是不可逆的，并且似乎通过二醇单酯的歧化发生。使用手性环氧化物原料，酰胺酯的形成发生时，构型保持不变，光学纯度没有明显下降，这分别通过单晶 X 射线分析和手性色谱法测定。就合成 Zyvox 抗菌家族的抗菌恶唑烷酮类似物而言，直接获得手性vic - 酰胺酯是特别实用的。
• A Green Protocol for Catalytic Conversion of Epoxides to 1,2-Diacetoxy Esters with Phosphomolybdic Acid Alone or Its Supported on Silica Gel
  作者：Behzad Zeynizadeh、Leila Sadighnia

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.9.2644

  日期：2010.9.20

  The preparation of epoxi-des is easy and because of their ring strain they are capable of reacting with various nucleophiles to afford 1,2-difunctional products. Among these, 1,2-diols and 1,2-diacetoxy esters (1,2- diacetates) possess valuable synthetic utilities. Ordinarily, nu-cleophilic ring opening of epoxides with water in the presence of Lewis or Bronested acids leads to 1,2-diol products, and

  环氧化物的制备很容易，并且由于它们的环应变，它们能够与各种亲核试剂反应以提供 1,2-双功能产物。其中，1,2-二醇和1,2-二乙酰氧基酯（1,2-二乙酸酯）具有有价值的合成用途。通常，在路易斯酸或布朗斯台德酸存在下，环氧化物与水的亲核开环会产生 1,2-二醇产物，随后通过乙酰氯的乙酰化产生 1,2-二乙酰氧基酯。在一种简单的方法中，环氧化物可以在促进剂存在下与乙酸酐直接转化为 1,2-二乙酸酯。由于 1,2-二乙酰氧基酯的合成用途，特别是用于保护 1,2-二醇，
• Efficient Preparation of<i>vic</i>-Diacetates from Epoxides and Acetic Anhydride in the Presence of Iron(III)-substituted Polyoxometalate as Catalyst
  作者：Bahram Yadollahi、Farhad Kabiri Esfahani

  DOI：10.1246/cl.2007.676

  日期：2007.5.5

  Iron(III)-substituted polyoxometalate (TBA)4PFeW11O39·3H2O, has been demonstrated as an efficient catalyst in the ring opening of 1,2-epoxides with acetic anhydride for the one-pot synthesis of 1,2-diol esters in high to excellent yields under solvent-free condition.

  铁(III)替代的多金属氧酸盐(TBA)4PFeW11O39·3H2O已被证明在无溶剂条件下，能够高效催化环氧化物与醋酸酐的开环反应，进行一锅法合成1,2-二醇酯，获得高至优异的产率。