3-烯丙氧基-2-羟丙基乙酸酯 | 100011-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 3-烯丙氧基-2-羟丙基乙酸酯
• 英文名称: 3-allyloxy-2-hydroxypropyl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-3-allyloxy-propan-2-ol；(2-Hydroxy-3-prop-2-enoxypropyl) acetate
• CAS: 100011-03-8
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: SQLOGGRRYGGRAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.0709 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙氧基-2-羟丙基乙酸酯 、 乙腈 在 三氟化硼乙醚 、 potassium fluoride 作用下， 以 水 为溶剂， 以290 mg的产率得到1-acetamido-3-alloxypropan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Diol-Ritter 反应：受保护的连位氨基醇的区域选择性和立体选择性合成以及二醇单酯歧化的机理方面

  摘要：

  众所周知的环氧化物-里特反应通常会产生区域选择性差到平均的恶唑啉。在此，基于机理的对鲜为人知的二醇-里特反应的研究为通过路易斯酸催化的单酯化从末端环氧化物或 1,2-二醇合成 1- vic -amido-2-酯提供了一种高度区域选择性的方法。 . 当用化学计量的路易斯酸催化剂（BF 3)，这些二醇单酯形成二氧鎓阳离子中间体，该中间体与腈亲核试剂开环以形成腈中间体，该中间体经历快速且不可逆的水合得到所需的酰胺酯。二酯副产物的形成是不可逆的，并且似乎通过二醇单酯的歧化发生。使用手性环氧化物原料，酰胺酯的形成发生时，构型保持不变，光学纯度没有明显下降，这分别通过单晶 X 射线分析和手性色谱法测定。就合成 Zyvox 抗菌家族的抗菌恶唑烷酮类似物而言，直接获得手性vic - 酰胺酯是特别实用的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01475
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基咪唑 、 甘油烯丙基醚 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.08h， 以50%的产率得到3-烯丙氧基-2-羟丙基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  四甲基氢氧化铵在水中催化碳水化合物和二醇的区域选择性乙酰化

  摘要：

  描述了一种用于在水溶液中有效地对碳水化合物和二醇进行区域选择性乙酰化的新方法。在温和的条件下，在水中用1-乙酰基咪唑和氢氧化四甲基铵（TMAH）处理底物，可得到伯羟基的高度区域选择性乙酰化。该发现为水中非保护的糖苷和二醇的选择性乙酰化提供了一种环保的方法，避免了使用有毒有机溶剂和避免对仲羟基进行预保护的必要性。

  DOI：

  10.1039/c4gc00770k

文献信息

• Efficient regio- and stereoselective ring opening of epoxides with alcohols, acetic acid and water catalyzed by ammonium decatungstocerate(IV)
  作者：Valiollah Mirkhani、Shahram Tangestaninejad、Bahram Yadollahi、Ladan Alipanah

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.018

  日期：2003.10

  Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner under neutral conditions with alcohols and acetic acid in the presence of catalytic amounts of decatungstocerate(IV) ion, ([CeW10O36]8−), affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols in high yields. In water, ring opening of epoxides occurs with this catalyst to produce the corresponding diols in good yields.

  可以在中性条件下用醇和乙酸在催化量的decatungstocerate（IV）离子（[CeW 10 O 36 ] 8-）存在下，以区域和立体选择性的方式裂解环氧化合物，得到相应的β-烷氧基和β-乙酰氧基醇收率高。在水中，该催化剂会发生环氧化物的开环反应，从而以高收率生产出相应的二醇。
• Bismuth(III) Chloride (BiCl₃); An Efficient Catalyst for Mild, Regio- and Stereoselective Cleavage of Epoxides with Alcohols, Acetic Acid and Water
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、S. Tangestaninejad、H. Aliyan、V. Mirkhani

  DOI：10.1080/00397910008086878

  日期：2000.7

  Abstract Epoxides can be cleaved in a regio- and stereoselective manner with alcohols, acetic acid and water in the presence of catalytic amounts of bismuth(III) chloride, affording the corresponding β-alkoxy and β-acetoxy alcohols and diols in high yields.

  摘要 在催化量的氯化铋 (III) 存在下，可以用醇、乙酸和水以区域和立体选择性方式裂解环氧化物，以高产率得到相应的 β-烷氧基和 β-乙酰氧基醇和二醇。
• A highly efficient protocol for regioselective ring-opening of epoxides with alcohols, water, acetic acid, and acetic anhydride catalyzed by SbF₃
  作者：Behzad Zeynizadeh、Masumeh Gilanizadeh、Farkhondeh Mohammad Aminzadeh

  DOI：10.1080/10426507.2015.1135439

  日期：2016.7.2

  the corresponding β-alkoxy, β-acetoxy alcohols, and 1,2-diols in high to excellent yields. This study also represents a convenient synthesis of vic-diacetates from ring-opening of epoxides with acetic anhydride.

  图形摘要摘要 SbF3 作为一种有效的催化剂已用于区域选择性醇解、乙酰解和环氧化物水解成相应的 β-烷氧基、β-乙酰氧基醇和 1,2-二醇，收率很高。该研究还代表了从环氧化物与乙酸酐的开环方便地合成vic-diacetates。
• PROCESS FOR PREPARING ORGANICALLY MODIFIED SILOXANES
  申请人：Ferenz Michael

  公开号：US20070184006A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention provides a process for preparing siloxanes modified with organic esters, by hydrosilylating siloxanes with terminally unsaturated esters, which comprises preparing the terminally unsaturated esters used using at least one enzyme as catalyst.

  该发明提供了一种制备有机酯改性硅氧烷的方法，通过将硅氧烷与末端不饱和酯进行氢硅烷基化，其中包括使用至少一种酶作为催化剂来制备所使用的末端不饱和酯。
• Aniline-terephthalaldehyde resin <i>p</i>-toluenesulfonate (ATRT) as a highly efficient and reusable catalyst for alcoholysis, hydrolysis, and acetolysis of epoxides
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1080/00397911.2016.1223309

  日期：2016.11.16

  ABSTRACT Alcoholysis, hydrolysis, and acetolysis of epoxides were carried out in the presence of a catalytic amount of aniline-terephthalaldehyde resin p-toluenesulfonate (ATRT) to give the corresponding β-substituted alcohols in good yields. Alcoholysis and hydrolysis of epoxides catalyzed by ATRT proceeded faster than those by pyridinium p-toluenesulfonate (PPTS). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在催化量的苯胺-对苯二醛树脂对甲苯磺酸酯 (ATRT) 存在下进行环氧化物的醇解、水解和乙酰化，以良好的收率得到相应的 β-取代醇。由 ATRT 催化的环氧化物的醇解和水解比对甲苯磺酸吡啶 (PPTS) 进行得更快。图形概要