(6-Methoxyindol-1-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 753488-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-Methoxyindol-1-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 753488-72-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: USUZBTSVWMMRSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Methoxyindol-1-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6-methoxy-1H-indol-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Indole compounds as inhibitors of tubulin polymerisation for the treatment of angiogenesis-related disorders

  摘要：

  公开号：

  EP1506960B1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(6-Methoxyindol-1-yl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-4类似物，1-芳酰基吲哚和3-芳酰基吲哚的合成和构效关系的简要介绍，它们是一类新的强效抗微管蛋白药。

  摘要：

  描述了基于1-芳基吲哚和3-芳基吲哚骨架的两类新的合成抗微管蛋白化合物的结构-活性关系的合成和研究。铅化合物3、10和14对人NUGC3胃，MKN45胃，MESSA子宫，A549肺和MCF-7乳腺癌细胞系表现出有效的细胞毒性，IC50 = 0.9-26 nM。增殖的抑制与体外聚合抑制活性有关。结构活性关系表明，在氨基二苯甲酮的情况下，通过模仿甲氧基对羰基的对位取代，3-芳基吲哚的6-甲氧基取代和1-芳酰基吲哚的5-甲氧基取代在很大程度上发挥了最大活性。在吲哚环的C-2位加甲基会增加效力。3，4，5-三甲氧基苯甲酰基部分对于更好的活性是必需的，但不是必需的，并且可以被3，5-二甲氧基苯甲酰基和3，4，5-三甲氧基苄基部分取代。我们得出结论，1-和3-芳基吲哚构成了有趣的一类新的抗微管蛋白药物，具有在临床上开发用于癌症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm049802l