methyl(4S,5R)-5-phenyl-2-thioxooxazolidine-4-carboxylate | 136620-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl(4S,5R)-5-phenyl-2-thioxooxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 136620-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: NTJAPGXKTYAJDE-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(4S,5R)-5-phenyl-2-thioxooxazolidine-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 0.75h， 生成 (+/-)-methyl (4S,5R)-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective routes to protected syn- and anti-.beta.-phenylcysteines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00038a048
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 生成 methyl(4S,5R)-5-phenyl-2-thioxooxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective routes to protected syn- and anti-.beta.-phenylcysteines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00038a048

文献信息

• Catalytic Enantioselective Aldol Additions of α-Isothiocyanato Imides to Aldehydes
  作者：Le Li、Eric G. Klauber、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja804838y

  日期：2008.9.17

  Highly enantioselective organocatalytic aldol additions of alpha-isothiocyanato imides to aldehydes are reported. These reactions provide convenient access to enantiomerically enriched and protected beta-hydroxy-alpha-amino acids with catalyst loadings as low as 1 mol%.

  据报道，α-异硫氰酸亚胺与醛的高度对映选择性有机催化羟醛加成反应。这些反应可以方便地获得对映异构体富集和受保护的 β-羟基-α-氨基酸，催化剂负载量低至 1 mol%。
• The Direct Catalytic Enantioselective Synthesis of Protected Aryl ?-Hydroxy-?-Amino Acids
  作者：Michael C. Willis、Gary A. Cutting、Vincent J.-D. Piccio、Matthew J. Durbin、Matthew P. John

  DOI：10.1002/anie.200462125

  日期：2005.2.25
• US5643872A
  申请人：——

  公开号：US5643872A

  公开（公告）日：1997-07-01