2-(4-乙氧基苯基氨基)乙酸乙酯 | 37798-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-乙氧基苯基氨基)乙酸乙酯
• 英文名称: N-(4-ethoxyphenyl)glycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl [(4-ethoxyphenyl)amino]acetate；ethyl 2-(4-ethoxyanilino)acetate
• CAS: 37798-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• mdl: MFCD08273709
• 分子量: 223.272
• InChiKey: HJDHFDCFYLLFRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙氧基苯基氨基)乙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(4-Ethoxy-phenyl)-(3-mercapto-2-methyl-propionyl)-amino]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 对乙氧基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 生成 2-(4-乙氧基苯基氨基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011

文献信息

• Visible-Light-Induced Charge Transfer Enables C_sp3–H Functionalization of Glycine Derivatives: Access to 1,3-Oxazolidines
  作者：Xiaorong Yang、Yin Zhu、Zhixiang Xie、Ying Li、Yuan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00234

  日期：2020.2.21

  visible-light-induced aerobic oxidative [2 + 3] cycloaddition reaction between glycine derivatives and styrene oxides has been disclosed that provides an efficient approach for the rapid synthesis of 1,3-oxazolidines under mild conditions. This photoinduced process is enabled by the formation of an electron donor-acceptor complex between glycine derivatives and benzyl iodides.

  已经公开了甘氨酸衍生物和苯乙烯氧化物之间无光氧化还原催化剂的可见光诱导的需氧氧化[2 + 3]环加成反应，该反应为在温和条件下快速合成1,3-恶唑烷提供了一种有效的方法。通过在甘氨酸衍生物和苄基碘之间形成电子供体-受体复合物，可以实现这种光诱导过程。
• Visible Light-Induced Aerobic Oxidative Csp3 −H Arylation of Glycine Derivatives
  作者：Shilin Li、Xiaorong Yang、Yunwei Wang、Huang Zhou、Boyang Zhang、Ganxing Huang、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.201801018

  日期：2018.11.16

  A direct aerobic oxidative dehydrogenative coupling reaction of glycine derivatives with electron‐rich arenes has been accomplished via the synergistic combination of organic‐dye mediated photoredox catalysis and Lewis acid catalysis. This process exhibits good tolerance of functional groups and provides rapid synthesis of arylglycine derivatives at room temperature under an air atmosphere. Moreover

  甘氨酸衍生物与富电子芳烃的直接好氧氧化脱氢偶联反应是通过有机染料介导的光氧化还原催化和路易斯酸催化的协同作用而完成的。该方法表现出对官能团的良好耐受性，并且在室温下在空气气氛下提供芳基甘氨酸衍生物的快速合成。此外，该方案可以在10 mmol规模下进行，而收率没有明显降低。
• 一种可见光催化二级胺进行α-位烷基化的合成 方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN104230734B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种可见光催化二级胺进行α-位烷基化的合成方法，包括以下步骤：1)将无机金属盐和N-芳基甘氨酸酯加入到有机溶剂中，得溶液A；2)将β-酮酸酯加入溶液A中，得溶液B；3)在空气氛围中，用可见光照射溶液B，得到N-芳基甘氨酸酯的烷基化产物。本发明采用廉价无机金属盐和二级胺原位配位生成的化合物既作光敏剂，又作催化剂实现二级胺的α-位烷基化反应。本发明体系利用LED蓝光或者绿光作为可见光光源，不需要加入额外的光敏剂，不需要加入额外的电子受体，以空气中的氧气作为终端氧化剂，整个合成反应条件温和、操作简单、原子经济。
• Visible-light promoted α-alkylation of glycine derivatives with alkyl boronic acids
  作者：Jiayuan Wang、Yingpeng Su、Zhengjun Quan、Jun Li、Jie Yang、Yong Yuan、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0cc07688k

  日期：——

  A visible-light-mediated aerobic α-alkylation reaction of glycine derivatives with alkyl boronic acids has been established in the presence of a Ru/Cu catalyst system, giving the desired radical coupling products efficiently. The transformation features mild reaction conditions and broad substrate scope, delivering a wide range of complex unnatural α-amino-acid derivatives.

  在Ru / Cu催化剂体系的存在下，已经建立了甘氨酸衍生物与烷基硼酸的可见光介导的好氧α-烷基化反应，从而有效地提供了所需的自由基偶联产物。该转化具有温和的反应条件和广泛的底物范围，可提供多种复杂的非天然α-氨基酸衍生物。
• 一种萘并二氢恶嗪类化合物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111689921A

  公开（公告）日：2020-09-22

  萘并二氢恶嗪类化合物具有广泛的生物活性，也是医药合成中的重要中间体，可以用于合成多种具有萘并二氢恶嗪骨架的药物分子，具有很高的潜在药物应用价值。本发明提供了一种简捷的、可见光催化的萘并二氢恶嗪类化合物的制备方法，具体为：将甘氨酸衍生物、2‑萘酚、有机光敏剂、路易斯酸依次加入溶剂中，在室温和可见光照射下反应36小时，分离纯化得到产物。与现有技术相比，本发明具有步骤简捷、原料便宜易得、不使用贵金属催化剂和氧化剂、条件温和、环境友好、产率高等优点，有较好的工业应用前景。