2-(4-乙氧基苯基)喹啉-4-羧酸 | 51842-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-乙氧基苯基)喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(4-ethoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-ethoxy-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid；2-(4-Aethoxy-phenyl)-chinolin-4-carbonsaeure
• CAS: 51842-68-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD01114912
• 分子量: 293.322
• InChiKey: IHEXTMYSORWWOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙氧基苯基)喹啉-4-羧酸 生成 2-(4-ethoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  The Pfitzinger Reaction in the Synthesis of Quinoline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50015a019
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 4-乙氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(4-乙氧基苯基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过结晶学筛选鉴定β1/β2特异性磺酰胺蛋白酶体配体

  摘要：

  蛋白酶体代表治疗癌症的有效药物靶标，但是，需要新型抑制剂来应对耐药性肿瘤的发展。当前基于荧光的筛选方法灵敏度低，并且仅限于检测具有常规结合特征的配体。针对这些缺点，利用了结晶学筛选方法来发现具有新颖作用方式的试剂。经过优化的工作流程被用于筛选一组重点化合物，从而发现了一个β1/β2特异性磺酰胺衍生物，该衍生物在亚基β1和β2之间非共价结合。结合口袋在免疫和组成型蛋白酶体之间在大小和极性上显示出显着差异。

  DOI：

  10.1002/anie.201505054

文献信息

• [EN] NEW ACETYL COENZYME A CARBOXYLASE (ACC) INHIBITORS AND USES IN TREATMENTS OF OBESITY AND DIABETES MELLITUS - 087<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE L'ACÉTYL COENZYME A CARBOXYLASE (ACC) ET UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT DE L'OBÉSITÉ ET DU DIABÈTE SUCRÉ - 087
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2009082346A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to Acetyl Coenzyme A Carboxylase (ACC) inhibitors according to formula (I), or an enantiomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, E, L, Z and n are as defined herein, to processes for preparing such compounds, to pharmaceutical compositions containing them, to the use of such inhibitors and to methods for th eir therapeutic use, particularly in the treatments of obesity and diabetes mellitus.

  本发明涉及根据式（I）的乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂，或其对映体，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、E、L、Z和n的定义如本文所述，以及制备此类化合物的方法，含有它们的药物组合物，使用这种抑制剂以及用于它们的治疗用途的方法，特别是用于肥胖和糖尿病的治疗。
• New Acetyl Coenzyme A Carboxylase (ACC) Inhibitors And Uses In Treatments Of Obesity And Diabetes Mellitus - 087
  申请人：Blomberg David

  公开号：US20090306133A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to Acetyl Coenzyme A Carboxylase (ACC) inhibitors according to formula (I), or an enantiomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , E, L, Z and n are as defined herein, to processes for preparing such compounds, to pharmaceutical compositions containing them, to the use of such inhibitors and to methods for their therapeutic use, particularly in the treatments of obesity and diabetes mellitus.

  本发明涉及Acetyl辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂，其按照公式（I）或其对映体或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3，R4，R5，E，L，Z和n的定义如本文所述，以及制备这种化合物的过程，包含它们的制药组合物，使用这种抑制剂的用途以及它们的治疗用途的方法，特别是在肥胖和糖尿病治疗中的应用。
• Exploration of Isoxazole‐Carboxylic Acid Methyl Ester Based 2‐Substituted Quinoline Derivatives as Promising Antitubercular Agents
  作者：Santosh Kumar Sahoo、Mohammad Naiyaz Ahmad、Grace Kaul、Srinivas Nanduri、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1002/cbdv.202200324

  日期：2022.7

  pursuit of potent anti-TB agents active against drug resistant tuberculosis (DR-TB), herein we report synthesis and bio-evaluation of a new series of isoxazole-carboxylic acid methyl ester based 2-substituted quinoline derivatives. Preliminary evaluation indicated selectivity towards Mtb H37Rv, with no inhibition of non-tubercular mycobacterial (NTM) & bacterial pathogen panel. Out of 36 synthesized compounds

  为了追求对耐药结核病 (DR-TB) 有活性的有效抗结核药物，我们在此报告了一系列基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物的合成和生物评价。初步评估表明对 Mtb H37Rv 具有选择性，对非结核分枝杆菌 (NTM) 和细菌病原体组没有抑制作用。在 36 种合成化合物中，大多数化合物对 Mtb H37Rv 具有显着抑制作用（MIC 0.5-8 μg/mL）。针对 Vero 细胞的细胞活力测试显示没有显着的细胞毒性。此外，针对耐药菌株 (DR-Mtb) 的筛选发现命中化合物显示出有希望的效力 (MIC 1-4 μg/mL)。命中的结构优化导致了先导化合物的鉴定，证明了对药物敏感的 Mtb (MIC 0. 12 μg/mL) 和耐药 Mtb (MIC 0.25-0.5 μg/mL) 以及高选择性指数 (SI) >80。总之，具有可观的选择性和有效的活性，这些化学型显示出有望成为潜在的抗结核病候选者。
• The Pfitzinger Reaction in the Synthesis of Quinoline Derivatives
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoi、R. Royer、Ng. D. Xuong、P. Jacquignon

  DOI：10.1021/jo50015a019

  日期：1953.9
• Identification of a β1/β2-Specific Sulfonamide Proteasome Ligand by Crystallographic Screening
  作者：Philipp Beck、Michèle Reboud-Ravaux、Michael Groll

  DOI：10.1002/anie.201505054

  日期：2015.9.14

  The proteasome represents a validated drug target for the treatment of cancer, however, new types of inhibitors are required to tackle the development of resistant tumors. Current fluorescence‐based screening methods suffer from low sensitivity and are limited to the detection of ligands with conventional binding profiles. In response to these drawbacks, a crystallographic screening procedure for the

  蛋白酶体代表治疗癌症的有效药物靶标，但是，需要新型抑制剂来应对耐药性肿瘤的发展。当前基于荧光的筛选方法灵敏度低，并且仅限于检测具有常规结合特征的配体。针对这些缺点，利用了结晶学筛选方法来发现具有新颖作用方式的试剂。经过优化的工作流程被用于筛选一组重点化合物，从而发现了一个β1/β2特异性磺酰胺衍生物，该衍生物在亚基β1和β2之间非共价结合。结合口袋在免疫和组成型蛋白酶体之间在大小和极性上显示出显着差异。