sec-butyl 3-phenylpropiolate | 93139-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sec-butyl 3-phenylpropiolate
• 英文别名: sec-butyl phenylpropynoate；Phenylpropiolsaeure-sec-butylester；butan-2-yl 3-phenylprop-2-ynoate
• CAS: 93139-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: HBXPLPLKLREIOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 sec-butyl 3-phenylpropiolate 在 copper(l) chloride 作用下， 生成 β-Butyl-zimtsaeure-sec-butylester
  参考文献：
  名称：

  Bretting,C. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1960, vol. 14, p. 151 - 156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 苯乙炔 、 仲丁醇 在 bis(benzonitrile)palladium(II) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N-{(1E,2E)-2-[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthenylidene}-2,6-diisopropylaniline 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 42.0h， 以75%的产率得到sec-butyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  芳基α-二胺钯（II）配合物催化炔烃的氧化烷氧羰基化

  摘要：

  直接使用原位合成的双（2,6-二异丙基）ac萘醌二亚胺三氟甲磺酸钯催化剂可通过温和的反应条件用于末端炔烃的单烷氧基羰基化和1,2-二取代炔烃的双烷氧基羰基化[一氧化碳压力（P CO）= 4 bar，温度= 20°C]。利用低催化剂负载量（低至0.5 mol％），合成了各种丙酸酯，分离率高到极好。最重要的是，该系统不仅对甲醇而且对多种不同的醇（从受阻程度较小的苄醇到受阻最大的障碍醇，例如异丙醇和叔醇）开始都是非常有效的丁醇。此外，芳香族和脂肪族的1,2-二取代炔烃与酸催化的异构化反应一起转化为马来酸衍生物，显示出适中至良好的选择性以及优异的综合收率。特别是3-己炔对甲醇和苄醇的马来酸二酯表现出令人满意的选择性，从而获得了具有良好分离收率的相应产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600521