N-{(1E,2E)-2-[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthenylidene}-2,6-diisopropylaniline | 153889-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-{(1E,2E)-2-[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthenylidene}-2,6-diisopropylaniline
• 英文别名: N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthenequinonediimine；bis(2,6-diisopropylphenyl)acenaphthenequinonediimine；1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]-acenaphthene；1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene；1,2-bis{(2,6-diisopropylphenyl)imino}acenaphtene；bis[N-(2,6-di-isopropylphenyl)imino]acenaphthene
• CAS: 153889-07-7
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂
• 分子量: 500.727
• InChiKey: JBCIVYVLDKPKDM-ATXIYDNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.59
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(1E,2E)-2-[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthenylidene}-2,6-diisopropylaniline 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Magnesium and calcium complexes with two diimine radical-anion ligands. Molecular structure of the Ca complex with 1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene

  摘要：

  含有两个二亚胺基阴离子配体的四配位和五配位镁络合物和钙络合物，其组成为 (dpp-BIAN)2Mg (1)、(dpp-BIAN)2Ca (2)、(dtb-BIAN)2Mg (3)、和 (dtb-BIAN)2Ca(THF) (4)（dpp-BIAN 为 1,2-双[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]苊，dtb-BIAN 为 1,2-双[(2,5-二叔丁基苯基)亚氨基]苊）。在 120 K 时，配合物 1-4 在甲苯基质中的 ESR 光谱显示出双辐射衍生物的特征信号。化合物 2 的分子结构是通过 X 射线衍射分析确定的。在 293 K 时，化合物 1、2、3 和 4 的磁矩分别为 2.55、2.57、2.76 和 2.79 μB，这表明配体上存在两个未成对电子。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0087-9
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 、 苊醌 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-{(1E,2E)-2-[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthenylidene}-2,6-diisopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  刚性双齿氮配体的合成和表征，以及与二价钯配位的一些实例。双（对甲苯胺）和甲基氯[双（o， o'-二异丙基苯基-亚氨基）]钯（II）的X射线晶体结构†

  摘要：

  描述了刚性双齿氮配体双-（苯基亚氨基）樟脑（Ph-BIC）和一系列双（芳基））啶（Ar-BIAN）的合成和表征。这些配体是在樟脑醌或苯醌与相应的（取代的）苯胺在ZnCl 2或NiBr 2的存在下反应，然后在随后的步骤中除去金属盐而合成的。NDDO在p Tol- BIAN上的计算表明，该配体的电子性质与开链类似物Ph-DAB（DAB = 1,4-diaza-1,3-butadiene）相当。Ar-BIAN配体的亚胺N原子上的芳族基团定向在双（亚氨基）ac基平面之外，导致形成顺式和反式为异构体的邻位-取代的衍生物ö -MeC 6 ħ 4 -BIAN和OI PRC 6 ħ 4 -BIAN。在溶液中观察到这些配体的一种异构体，但是与Pd（Me）Cl片段配位后，由于形成了两种异构体，因此同时存在顺式和反式形式。此外，描述了尝试合成双（异丙基亚氨基）环己烷，但是发现形成了互变异构的亚胺-烯胺化合物，其

  DOI：

  10.1002/recl.19941130204
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 环戊醇 、 苯乙炔 在 bis(benzonitrile)palladium(II) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N-{(1E,2E)-2-[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthenylidene}-2,6-diisopropylaniline 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 42.0h， 以92%的产率得到cyclopentyl 3-phenylpropiolate
  参考文献：
  名称：

  芳基α-二胺钯（II）配合物催化炔烃的氧化烷氧羰基化

  摘要：

  直接使用原位合成的双（2,6-二异丙基）ac萘醌二亚胺三氟甲磺酸钯催化剂可通过温和的反应条件用于末端炔烃的单烷氧基羰基化和1,2-二取代炔烃的双烷氧基羰基化[一氧化碳压力（P CO）= 4 bar，温度= 20°C]。利用低催化剂负载量（低至0.5 mol％），合成了各种丙酸酯，分离率高到极好。最重要的是，该系统不仅对甲醇而且对多种不同的醇（从受阻程度较小的苄醇到受阻最大的障碍醇，例如异丙醇和叔醇）开始都是非常有效的丁醇。此外，芳香族和脂肪族的1,2-二取代炔烃与酸催化的异构化反应一起转化为马来酸衍生物，显示出适中至良好的选择性以及优异的综合收率。特别是3-己炔对甲醇和苄醇的马来酸二酯表现出令人满意的选择性，从而获得了具有良好分离收率的相应产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600521

文献信息

• A highly efficient precatalyst for amination of aryl chlorides: synthesis, structure and application of a robust acenaphthoimidazolylidene palladium complex
  作者：Tao Tu、Weiwei Fang、Jian Jiang

  DOI：10.1039/c1cc15503b

  日期：——

  A robust palladium NHC complex was synthesized and exhibits exceptional activity and selectivity as a precatalyst in the amination of aryl chlorides and tolerates a wide range of substrates at low catalyst loadings.

  合成了一种稳健的钯NHC复合物，并在芳基氯化物的氨基化反应中作为前催化剂表现出卓越的活性和选择性，并且在低催化剂用量下能够容忍多种底物。
• Bidentate catalyst for olefin polymerization, methods of forming such and products therefrom
  申请人：Fina Technology, Inc.

  公开号：US07301040B2

  公开（公告）日：2007-11-27

  Bidentate catalyst systems and the methods or forming such are described herein. The catalyst systems generally are compounds having the general formula: where R, R1, R2 and R3 are optional and independently selected from hydrogen, C1 to C20 alkyl groups or C6 to C20 aryl groups, A′ and A″ are independently selected from coordination groups, M is a Group 4 or 5 transition metal, X is selected from halogens, alkyl groups, aromatic groups or combinations thereof and n is less than 4.

  本文描述了双齿催化剂系统及其形成方法。催化剂系统通常是具有一般公式的化合物：其中R、R1、R2和R3是可选的，且可独立地选择氢、C1到C20烷基基团或C6到C20芳基基团，A'和A"是独立选择的配位基团，M是第4或第5族过渡金属，X是选择自卤素、烷基基团、芳基基团或其组合的基团，n小于4。
• Single‐Electron‐Transfer Reactions of α‐Diimine dpp‐BIAN and Its Magnesium Complex (dpp‐BIAN) ^2– Mg ²⁺ (THF) ₃
  作者：Igor L. Fedushkin、Valentine M. Makarov、Esther C. E. Rosenthal、Georgii K. Fukin

  DOI：10.1002/ejic.200500860

  日期：2006.2

  (1) dpp-BIAN = 1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene} with ethyl halides EtX (X = Cl, Br, I) in hexane proceed by single-electron transfer (SET) from the metal complex to the organic halide. Complexes [(dpp-BIAN)(Et)]MgX(THF)n [X = Cl, n = 0 (2); X = Br, n = 2 (3); X = I, n = 1 (4)] are the products of ethyl transfer to an imine carbon atom of a coordinated diimine ligand. The compound

  (dpp-BIAN)Mg(THF)3 (1) dpp-BIAN = 1,2-双[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]苊}与乙基卤化物 EtX (X = Cl, Br, I ) 在己烷中通过从金属配合物到有机卤化物的单电子转移 (SET) 进行。配合物 [(dpp-BIAN)(Et)]MgX(THF)n [X = Cl, n = 0 (2); X = Br, n = 2 (3); X = I, n = 1 (4)] 是乙基转移到配位二亚胺配体的亚胺碳原子上的产物。化合物[(dpp-BIAN)(Et)]MgBr(3a)由游离dpp-BIAN与乙基溴化镁在己烷中的反应获得。在这种情况下，发生从格氏试剂到中性二亚胺的 SET。化合物 2-4 和 3a 被分离为晶体，并通过 1H NMR 光谱表征。通过单晶X射线分析确定了3的分子结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
• Capture of Phosphorus(I) and Arsenic(I) Moieties by a 1,2-Bis(arylimino)acenaphthene (Aryl-BIAN) Ligand. A Case of Intramolecular Charge Transfer
  作者：Gregor Reeske、Clint R. Hoberg、Nicholas J. Hill、Alan H. Cowley

  DOI：10.1021/ja058459m

  日期：2006.3.1

  THF]. The 31P chemical shift (delta 232.5) and the metrical parameters from a single-crystal X-ray diffraction study indicate that the oxidation state of phosphorus in this compound is +3. A similar conclusion was reached regarding the phosphorus oxidation state in [(dpp-BIAN)P][I3], which was prepared via the reaction of dpp-BIAN with PI3 in CH2Cl2 solution. The arsenium salt [(dpp-BIAN)As][SnCl5

  PCl3 与 SnCl2 在 THF 溶液中反应，然后用 dpp-BIAN (dpp = 2,6-i-Pr2C6H3) 处理，得到鏻络合物 [(dpp-BIAN)P][SnCl5.THF]。来自单晶 X 射线衍射研究的 31P 化学位移 (delta 232.5) 和度量参数表明，该化合物中磷的氧化态为 +3。关于 [(dpp-BIAN)P][I3] 中磷的氧化态也得出了类似的结论，它是通过 dpp-BIAN 与 PI3 在 CH2Cl2 溶液中反应制备的。砷盐 [(dpp-BIAN)As][SnCl5.THF] 通过在 THF 溶液中用 SnCl2 处理 AsCl3，然后加入 dpp-BIAN 来制备。确定了该盐的 X 射线晶体结构，键距和角度的模式表明砷以 +3 氧化态存在。
• The coordination chemistry of <i>o</i>,<i>o</i><i>'</i><i>-i</i>-Pr₂C₆H₃-bis(imino)acenaphthene to group 13 trihalides
  作者：Hilary A Jenkins、Carla L Dumaresque、Dragoslav Vidovic、Jason AC Clyburne

  DOI：10.1139/v02-084

  日期：2002.11.1

  The preparation of several complexes of the diimine ligand o,o'-i-Pr2C6H3-bis(imino)acenaphthene (Ar-BIAN (1)) with group 13 trihalides (EX3, E = B, Al, Ga; X = Cl, Br) is reported. Four compounds with the general formula [(Ar-BIAN)(EX2)][EX4] (2) have been prepared and isolated. Two complexes have been crystallographically characterized: [(Ar-BIAN)(BCl2)][BCl4] (orthorhombic, P212121, a = 10.408(3)

  二亚胺配体 o,o'-i-Pr2C6H3-双（亚氨基）苊（Ar-BIAN (1)）与第 13 组三卤化物（EX3，E = B，Al，Ga；X = Cl， Br) 报道。已制备并分离出四种具有通式 [(Ar-BIAN)(EX2)][EX4] (2) 的化合物。两种复合物的晶体学特征：[(Ar-BIAN)(BCl2)][BCl4]（正交，P212121，a = 10.408(3) A, b = 14.376(4) A, c = 30.908(8) A, Z = 4) 和 [(Ar-BIAN)(GaCl2)][GaCl4]（单斜晶系，P21/m，a = 9.0822(7) A，b = 15.390(1) A，c = 15.458(1) A，β = 92.519(2)°，Z = 2)。迄今为止，通过使用钠或钾还原 [(Ar-BIAN)(EX2)][EX4] 化合物来制备重氮杂金属的尝试尚未成功。关