N-(p-tolyl)-1-phenyl-2-aminoethanol | 17539-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)-1-phenyl-2-aminoethanol
• 英文别名: 1-phenyl-2-(p-tolylamino)ethanol；2-(4-Methylanilino)-1-phenylethanol
• CAS: 17539-90-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD11938336
• 分子量: 227.306
• InChiKey: CGUSZKRQUIGELF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)-1-phenyl-2-aminoethanol 在 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[3 + 2]环加成反应，同时伴随环空反应：通过酮亚胺盐途径形成2,4-二芳基-1,4-氧杂氮杂-7-ones †

  摘要：

  已经描述了一种新的铜催化级联反应的策略，该策略涉及将分子内亲核加成到可令人满意地提供1，4-二芳基氧杂氮杂7-1的N-磺酰基酮亚胺。

  DOI：

  10.1039/c4ra08008d
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylimino)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N-(p-tolyl)-1-phenyl-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Escobar, Gerardo; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 5, p. 1466 - 1488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-amino alcohols using the tandem reduction and ring-opening reaction of nitroarenes and epoxides
  作者：Chongyang Shi、Cheng Ren、Erlei Zhang、Huile Jin、Xiaochun Yu、Shun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.083

  日期：2016.7

  A high yield one-pot synthesis of β-amino alcohols from nitroarenes and 1,2-epoxides was developed, which utilizes inexpensive iron dust as a reducing agent and NH4Cl as the only additive in a 50% (v/v) ethanol solution. This new efficient synthetic approach tolerates a wide range of functionalities. The mild reaction conditions (e.g., 60 °C), together with the use of low cost and readily available

  开发了一种由硝基芳烃和1,2-环氧化合物高产率单锅合成β-氨基醇的方法，该方法利用廉价的铁粉作为还原剂，并将NH 4 Cl用作50％（v / v）乙醇中的唯一添加剂解。这种新的有效的合成方法具有广泛的功能。温和的反应条件（例如60°C），以及使用低成本和易于获得的起始原料，使得这种合成方法成为目前β-氨基醇合成的有吸引力的替代方法。
• Zinc(II) Perchlorate Hexahydrate Catalyzed Opening of Epoxide Ring by Amines:  Applications to Synthesis of (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)-Propranolols and (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Naftopidils
  作者：Shivani、Brahmam Pujala、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo062674j

  日期：2007.5.1

  perchlorate hexahydrate was found to be the best catalyst compared to other metal perchlorates. The counteranion modulated the catalytic property of the various Zn(II) compounds that followed the order Zn(ClO4)2·6H2O ≫ Zn(BF4)2 ∼ Zn(OTf)2 ≫ ZnI2 > ZnBr2 > ZnCl2 > Zn(OAc)2 > Zn(CO3)2 in parallelism with the acidic strength of the corresponding protic acids (except for TfOH). The applicability of the methodology

  市售六水合高氯酸锌（II）[Zn（ClO 4）2 ·6H 2已发现O]是一种新型的高效催化剂，用于通过胺在无溶剂条件下以高收率提供2-氨基醇并具有出色的化学，区域和立体选择性的胺来开环。对于不对称环氧化物，区域选择性受与环氧化物和胺相关的电子和空间因素的影响。在氧化苯乙烯与芳族和脂族胺反应过程中观察到区域选择性的互补性：芳族胺是由苯甲基碳的亲核进攻提供的氨基醇，是主要产物，而脂族胺则通过末端碳的反应形成了氨基醇。环氧环的原子是主要/唯一的产物。苯胺与各种缩水甘油醚反应是唯一/主要产物，是在环氧化物的末端碳原子上通过区域选择性亲核攻击而得到的氨基醇。与其他金属高氯酸盐相比，发现六水合高氯酸锌（II）是最好的催化剂。抗衡阴离子按照Zn（ClO）顺序调节了各种Zn（II）化合物的催化性能4）2 ·6H 2 O“的Zn（BF 4）2〜锌（OTF）2 »ZnI 2 > ZnBr 2 >的ZnCl 2
• Zinc Tetrafluoroborate Hydrate as a Mild Catalyst for Epoxide Ring Opening with Amines: Scope and Limitations of Metal Tetrafluoroborates and Applications in the Synthesis of Antihypertensive Drugs (<i>RS</i>)/(<i>R</i>)/(<i>S</i>)-Metoprolols
  作者：Brahmam Pujala、Shivani Rana、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/jo201473f

  日期：2011.11.4

  reaction at the benzylic carbon of the epoxide ring. A reversal of regioselectivity (91:1–69:31) in favor of the reaction at the terminal carbon of the epoxide ring was observed for reaction with morpholine. The regioselectivity was dependent on the electronic and steric factors of the epoxide and the pKa of the amine and independent of amine nucleophilicity. The role of the metal tetrafluoroborates is

  已经研究了金属四氟硼酸盐与胺进行环氧化物开环反应的范围和局限性，并且发现Zn（BF 4）2 · x H 2 O是一种温和而有效的催化剂，在无溶剂条件下于200 ℃提供高收率。 rt具有出色的化学，区域和立体选择性。催化效率依次为Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Cu（BF 4）2 · x H 2 O> Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H2 O> LiBF 4与环己烯氧化物和Zn（BF 4）2 · x H 2 O≫ Co（BF 4）2 ·6H 2 O≫ Fe（BF 4）2 ·6H 2 O> Cu（BF 4）反应2 · x H 2 O，用于氧化二苯乙烯，但AgBF 4是无效的。对于苯乙烯氧化物与苯胺的反应，四氟硼酸金属具有相当的区域选择性（1：99–7：93），并且在环的苄基碳上具有优先反应。与吗啉反应时，观察到区域选择性的逆转（91：1–69：31），有
• Zr(DS)₄ as an Efficient Catalyst for the Aminolysis of Epoxides in Water
  作者：Francesco Fringuelli、Luigi Vaccaro、Simona Bonollo、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1055/s-2007-991075

  日期：——

  Zirconium dodecyl sulfate [Zr(DS) 4 ] is an efficient catalyst for the aminolysis of epoxides in water at pH 5.0. Epoxides and anilines were used and the corresponding β-amino alcohols were isolated in generally high regioselectivity and excellent yields.

  十二烷基硫酸锆 [Zr(DS) 4 ] 是一种有效的催化剂，用于在 pH 5.0 的水中氨解环氧化物。使用环氧化物和苯胺，并以通常高的区域选择性和优异的产率分离出相应的 β-氨基醇。
• An efficient synthesis of 2-amino alcohols by silica gel catalysed opening of epoxide rings by amines
  作者：Asit K. Chakraborti、Santosh Rudrawar、Atul Kondaskar

  DOI：10.1039/b400588k

  日期：——

  catalyses the opening of epoxide rings by amines at rt under solvent-free conditions providing an easy method for the synthesis of 2-amino alcohols. Aromatic and aliphatic amines react with cyclohexene oxide with exclusive formation of the trans-2-aryl/alkylaminocyclohexanols in high yields. A complementary regioselectivity is exhibited by aromatic and aliphatic amines during the reaction with styrene

  硅胶（60-120目）可在无溶剂条件下有效地催化胺在室温下环氧化物的开环，为合成2-氨基醇提供了一种简便的方法。芳族胺和脂族胺与环己烯氧化物反应，以高收率独家形成反式-2-芳基/烷基氨基环己醇。在与氧化苯乙烯反应期间，芳族和脂族胺表现出互补的区域选择性。非苯乙烯类不对称环氧烷烃的环氧环在空间上受苯胺阻碍的碳原子上发生选择性亲核攻击。