7,7-二甲基辛-5-炔-1-醇 | 154027-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7,7-二甲基辛-5-炔-1-醇
• 英文名称: 7,7-dimethyl-5-octyn-1-ol
• 英文别名: 7,7-dimethyloct-5-yn-1-ol；5-Octyn-1-ol, 7,7-dimethyl-
• CAS: 154027-53-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CJCDBAAMGMCAMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-二甲基辛-5-炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (7,7-Dimethyl-oct-5-ynyl)-methyl-naphthalen-1-ylmethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  新型高炔丙基胺类抗真菌药的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了抗真菌的烯丙胺特比萘芬的类似物，其中保留了萘和叔丁基-乙炔部分，但两组之间的间隔不同，并评估了新化合物的抗真菌活性。原始间隔基的所有修饰，例如双键的还原，氮原子位置的切换，缩短和伸长，均导致效力降低，但以下情况除外：1-萘与任选取代的叔叔丁基之间具有CH2NMeCH2CH2基团的化合物丁基乙炔功能在体外具有较高的抗真菌活性。新的高炔丙基胺衍生物比特比萘芬更有效地抵抗烟曲霉。

  DOI：

  10.1021/jm00031a010
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸 在 盐酸 、 锂硼氢 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7,7-二甲基辛-5-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种制备非末端炔烃的新方法：在Tulearin A和C的总合成中的应用

  摘要：

  已知内酯会以Wittig型方式与CCl 4和PPh 3原位生成的试剂反应，生成宝石二氯烯烃衍生物。现已证明此类化合物在用有机锂试剂RLi处理后会发生还原烷基化反应，从而提供在其末端带有R取代基的乙炔衍生物（R = Me，n-，仲-，叔烷基，甲硅烷基）；该反应可以用Cu（acac）2或Fe（acac）3催化/ 1,2-二氨基苯 从容易获得的内酯前体以这种方式制备的两种炔醇衍生物，是细胞毒性海洋大环内酯类鹅膏蛋白A（1）和C（2）的总合成的关键组成部分。这些易碎目标的组装取决于闭环炔烃复分解（RCAM），然后通过反式氢化硅烷化/原去甲硅烷基化对所得的环炔烃进行正式的反式还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201404873