ethyl 2-[(t-butoxycarbonyl)amino]-5-t-butyl-6,6-dimethylhepta-3,4-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[(t-butoxycarbonyl)amino]-5-t-butyl-6,6-dimethylhepta-3,4-dienoate
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₄
• 分子量: 353.502
• InChiKey: RKMKUIKSWHPVLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-戊炔醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 ethyl 2-[(t-butoxycarbonyl)amino]-5-t-butyl-6,6-dimethylhepta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  从氨基酸到二氢呋喃：现代有机合成中的功能化丙二烯

  摘要：

  本文总结了最近在涉及丙二烯的靶向合成领域取得的成就。通过将氰基-吉尔曼试剂 t-Bu 2 CuLi-LiCN 与 2-氨基取代的烯醇酸酯 8 进行 1,6-加成，制备了可能作为维生素 B 6 脱羧酶抑制剂的艾伦族 α-氨基酸衍生物 9。并实现了氨基或酯基的选择性脱保护。2,5-二氢呋喃18由相应的α-羟基丙二烯环化得到；对于这一步，开发了新的方法（用氯化氢气体或酸性离子交换树脂处理；金（III）-氯化物催化）。2-羟基-3,4-二烯酸 14 是通过用二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 对由 3,4-二烯酸 12 形成的钛烯醇化物进行非对映选择性氧化获得的，

  DOI：

  10.1055/s-2002-33707