diethyl 2,2,4,4-tetramethylglutarate | 35976-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,2,4,4-tetramethylglutarate
• 英文别名: Diethyl-2,2,4,4-tetramethylglutarate；diethyl 2,2,4,4-tetramethylpentanedioate
• CAS: 35976-75-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: OKKCOEMQSNLCFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2,4,4-tetramethylglutarate 在 劳森试剂 、 氢氧化钾 、 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 6-[(1R,3R)-3-tert-butyl-1-oxodithiiran-3-yl]-2,2,4,4,6-pentamethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of a 3,3-dialkyldithiirane

  摘要：

  Treatment of 1,5-di-t-butyl-2,2,4,4-tetramethyl-6,7-dithiabicyclo[3.1.1]heptane (10) with 2KHSO(5) . KHSO4 . R(2)SO(4) in dichloromethane-water at room temperature gave the 3,3-dialkyldithiirane 6 as an orange oil. Oxidation of 6 gave a 1:1 mixture of the corresponding (1RS, 3SR)- (13) and (1RS, 3RS)- (14) dithiirane 1-oxides. Thermal reaction of the dithiirane 6 yielded the corresponding 8-oxa-6,7-dithiabicyclo[3.2.1]octane derivative Is as the main product. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00040-3
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl 2,2,4-trimethylglutarate 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 diethyl 2,2,4,4-tetramethylglutarate
  参考文献：
  名称：

  Dialkylation of Diesters

  摘要：

  通过二异丙基酰胺锂促进 2,4 二甲基戊二酸和 2,2 二甲基戊二酸酯烯醇的甲基化，合成了 2,2,4,4-四甲基戊二酸二甲酯和二乙酯，收率超过 92%。通过对相应的二酯进行二甲基化反应，制备出了 1,3-二甲氧基羰基-1,3-二甲基环戊烷，收率为 84%。后者的二烷基化只需一步，使用两个当量的碱和两个当量的碘甲烷，而前者则需要两步，每次引入一个甲基。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31698

文献信息

• Synthesis and Physical Properties of Sterically Congested Cycloalkenes, 1,2-Di-<i>tert</i>-butyl-3,3,5,5-tetramethylcyclopentene and 1,2-Di-<i>tert</i>-butyl-3,3,6,6-tetramethylcyclohexene
  作者：Akihiko Ishii、Chie Tsuchiya、Takahiro Shimada、Ken Furusawa、Takenori Omata、Juzo Nakayama

  DOI：10.1021/jo991760z

  日期：2000.3.1

  Two sterically congested cycloalkenes (9 and 10), congeners of tetra-tert-butylethylene, were synthesized and characterized. Oxidation of the bicyclic 1,3-dithietane 8 with dimethyldioxirane (DMD) gave the endo,endo-disulfoxide 13, thermal isomerization of which to the endo,exo-disulfoxide 15 followed by oxidation with DMD gave the trioxide 18. Heating 18 in refluxing 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone

  合成并表征了两个空间上拥挤的环烯烃（9和10），即四叔丁基乙烯的同类物。用二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化双环1，3-二硫杂环丁烷8，得到内-内-二亚砜13，将其热异构化成内-外-二亚砜15，然后用DMD氧化，得到三氧化物18。加热回流18。 1，3-二甲基-2-咪唑啉酮通过2倍挤出工艺以69％的产率提供了1，2-二叔丁基-3，3，5，5-四甲基环戊烯（9）。1,6-二酮二hydr 23与Se（2）Cl（2）的反应得到硒代二唑啉34和1,3-二硒代烷35。在115-130摄氏度下加热34得到1,2-二叔-丁基-3,3,6,6-四甲基环己烯（10），四叔丁基乙烯的“二氢”衍生物，收率为43％。
• WEAGLEY R. J.; GIBSON H. W., SYNTHESIS,(1986) N 7, 552-554
  作者：WEAGLEY R. J.、 GIBSON H. W.

  DOI：——

  日期：——
• Image forming method
  申请人：Ricoh Company, Ltd.

  公开号：EP2614964B1

  公开（公告）日：2017-01-04