diphenyl [1-(1-amino)benzyl]phosphonate | 84044-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl [1-(1-amino)benzyl]phosphonate
• 英文别名: diphenyl 1-aminobenzylphosphonate；diphenyl aminophosphonate；Diphenoxyphosphoryl(phenyl)methanamine
• CAS: 84044-04-2
• 化学式: C₁₉H₁₈NO₃P
• 分子量: 339.331
• InChiKey: ADKWGDVIVQQVIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl [1-(1-amino)benzyl]phosphonate 在 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (R)-1-amino-1-phenylmethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Kafarski, Pawel; Lejczak, Barbara; Szewczyk, Jerzy, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2425 - 2430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl α-aminobenzylphosphonate hydrobromide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diphenyl [1-(1-amino)benzyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  熊果酸及其同系物的膦酰二肽缀合物的合成

  摘要：

  为了制备具有不寻常性质和广谱活性的天然生物活性 3β-羟基-urs-12-en-28-oic酸（熊果酸）的新型衍生物，进行了许多化学反应。首先，以三组分曼尼希型反应为关键步骤，通过一系列反应制备了多种α-氨基膦酸酯。其次，通过多步反应合成了一系列膦酰二肽及其同系物，包括邻苯二甲酸酐与甘氨酸或β-丙氨酸的缩合、N-封闭氨基酸的氯化、酰氯与α-氨基膦酸酯的偶联和连续肼解。最后，通过 3β-乙酰氧基-urs-12-en-28-oyl 氯与膦酰二肽及其同系物的缩合，获得了新类别的熊果酸及其同系物的膦酰二肽缀合物。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:55–65, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20396

  DOI：

  10.1002/hc.20396

文献信息

• A novel theranostic activity-based probe targeting kallikrein 7 for the diagnosis and treatment of skin diseases
  作者：Evangelos Bisyris、Eleni Zingkou、Golfo G. Kordopati、Minos Matsoukas、Plato A. Magriotis、Georgios Pampalakis、Georgia Sotiropoulou

  DOI：10.1039/d1cc01673c

  日期：——

  Enzyme specific inhibitors can be designed based on endogenous substrate peptide motifs and modified to yield specific activity-based probes (ABPs). The development/validation of a theranostic ABP-inhibitor prototype for KLK7 protease is presented.

  酶特异性抑制剂可以根据内源底物肽基序设计，并修改为产生特定活性的探针（ABPs）。介绍了为KLK7蛋白酶开发/验证的治疗诊断ABP-抑制剂原型。
• Bicyclic α-Iminophosphonates as High Affinity Imidazoline I₂ Receptor Ligands for Alzheimer’s Disease
  作者：Sònia Abás、Sergio Rodríguez-Arévalo、Andrea Bagán、Christian Griñán-Ferré、Foteini Vasilopoulou、Iria Brocos-Mosquera、Carolina Muguruza、Belén Pérez、Elies Molins、F. Javier Luque、Pilar Pérez-Lozano、Steven de Jonghe、Dirk Daelemans、Lieve Naesens、José Brea、M. Isabel Loza、Elena Hernández-Hernández、Jesús A. García-Sevilla、M. Julia García-Fuster、Milica Radan、Teodora Djikic、Katarina Nikolic、Mercè Pallàs、Luis F. Callado、Carmen Escolano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02080

  日期：2020.4.9

  Imidazoline I2 receptors (I2-IR), widely distributed in the CNS and altered in patients that suffer from neurodegenerative disorders, are orphans from a structural point of view, and new I2-IR ligands are urgently required for improving their pharmacological characterization. We report the synthesis and three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) studies of a new family

  从结构的观点来看，咪唑啉I 2受体（I 2 -IR）广泛分布在中枢神经系统中，并在患有神经退行性疾病的患者中发生改变，从结构的角度来看是孤儿，迫切需要新的I 2 -IR配体来改善其药理特性。我们报告的合成和三维定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究的双环的α-亚氨基膦酸酯的新家族，具有与人脑I 2 -IR相关的亲和力。用选定化合物对小鼠进行的急性治疗可显着降低海马Fas相关蛋白的死亡域（FADD），这是神经保护作用的关键信号传递介质。此外，体内对家族性阿尔茨海默氏病5xFAD小鼠模型的研究表明，它在行为和认知方面具有有益作用。这些结果得到与认知下降和阿尔茨海默氏病相关的分子途径变化的支持。因此，双环α-亚氨基膦酸酯是可以为I 2 -IR，特别是对于未满足的神经退行性疾病开辟新的治疗途径的工具。
• Isothiocyanate Strategy for the Synthesis of Quaternary α-Amino Acids Bearing a Spirocyclic Ring System
  作者：Sebastian Frankowski、Tadeusz Gajda、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.201701642

  日期：2018.5.2

  isothiocyanates derived from α‐substituted α‐amino acids are useful building blocks in the heteroannulation reactions with electron‐deficient olefins. The developed strategy proceeds in a cascade manner and involves Michael addition followed by a cyclization via nucleophilic addition. Target, spirocyclic heterocycles bearing either a quaternary α‐amino acid moiety or α‐aminophosphonate group have been

  这项研究表明，衍生自α-取代的α-氨基酸的异硫氰酸酯是与电子不足的烯烃进行异环反应时的有用组成部分。所开发的策略以级联方式进行，涉及迈克尔加成，然后通过亲核加成进行环化。带有季α-氨基酸部分或α-氨基膦酸酯基团的目标螺环杂环可以高效地合成，产率很高（高达99％），并且具有出色的立体控制效果。在选择的转化中已经证明了所获得的杂环的有用性。
• Synthesis of Ursolic Phosphonate Derivatives as Potential Anti-HIV Agents
  作者：Sheng-Lou Deng、Isabelle Baglin、Mohammed Nour、Oxana Flekhter、Claudio Vita、Christian Cavé

  DOI：10.1080/10426500601088838

  日期：2007.3.15

  In order to search for new anti-tumor and anti-viral agents, a series of α-aminophosphonate conjugates of 3-O-β-acetyl ursolic acid were prepared. Their biological activities as cytotoxic and anti-HIV agents were evaluated. The preliminary bioassays indicate that synthesized compounds 7a–j have anti-HIV activity (targeting HIV-1 gp120 and CD4) and no cytotoxicity on HT-29 cells (human colon adenocarcinoma

  为了寻找新的抗肿瘤和抗病毒药物，制备了一系列 3-O-β-乙酰熊果酸的 α-氨基膦酸盐偶联物。评价了它们作为细胞毒性剂和抗HIV剂的生物活性。初步生物测定表明，合成的化合物 7a-j 具有抗 HIV 活性（靶向 HIV-1 gp120 和 CD4）并且对 HT-29 细胞（人结肠腺癌细胞系）没有细胞毒性。
• Catalytic Asymmetric 1,2-Addition of α-Isothiocyanato Phosphonates: Synthesis of Chiral β-Hydroxy- or β-Amino-Substituted α-Amino Phosphonic Acid Derivatives
  作者：Yi-Ming Cao、Fang-Fang Shen、Fu-Ting Zhang、Jin-Long Zhang、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201308514

  日期：2014.2.10

  developed. Through these processes, derivatives of β‐hydroxy‐α‐amino phosphonic acid and α,β‐diamino phosphonic acid, as well as highly functionalized phosphonate‐substituted spirooxindole, can be efficiently constructed (up to 99 % yield, d.r. >20:1, and >99 % ee). This novel method provides a new route for the enantioselective functionalization of α‐phosphonic acid derivatives.

  α‐氨基膦酸衍生物被认为是α‐氨基酸最重要的结构类似物，具有广泛的应用范围。然而，这种有用化合物的催化不对称合成的方法非常有限。在这项工作中，开发了α-异硫氰酸根合膦酸酯的简单，有效和通用的有机催化不对称1,2-加成反应。通过这些过程，可以高效地构建β-羟基-α-氨基膦酸和α，β-二氨基膦酸的衍生物，以及高度官能化的膦酸酯取代的螺并恶吲哚（产率高达99％，dr> 20：1） ，并且> 99％ee）。这种新方法为α-膦酸衍生物的对映选择性官能化提供了一条新途径。