2-Propan-2-ylphosphonoylethynylbenzene | 167896-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Propan-2-ylphosphonoylethynylbenzene
• 英文别名: 2-propan-2-ylphosphonoylethynylbenzene
• CAS: 167896-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₃OP
• 分子量: 192.197
• InChiKey: IENPHCPQHFQGJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propan-2-ylphosphonoylethynylbenzene 在 苯硅烷 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Isopropyl-phenylethynyl-phosphane
  参考文献：
  名称：

  通过碱诱导的二炔炔膦的异构化串联烯炔-磷杂戊烯/ Myers型环化

  摘要：

  描述了一个反应级联反应，涉及室温下碱诱导的炔膦-磷杂戊烯重排和烯-炔-丙二烯膦中间体的Myers-Saito型环芳构化。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01392-4
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₂₂NP 在 Amberlyst 15 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Propan-2-ylphosphonoylethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  烯基或炔基膦氧化物对多个键的未催化加氢磷酸化作用；PH激活的证据

  摘要：

  具有多重键的化合物的区域特异性未催化的氢磷酸化导致各种多官能化体系以良好的产率形成。当使用手性亲电试剂时，观察到良好的立体选择性。在所有这些反应中观察到的温和的条件是强的结果P  ħ通过直接键合到磷原子上的不饱和片段诱导的活化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10755-9

文献信息

• First synthesis of secondary P-alkenyl and P-alkynyl phosphine oxides
  作者：Gnon Baba、Jean-François Pilard、Khalid Tantaoui、Annie-Claude Gaumont、Jean-Marc Denis

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00761-z

  日期：1995.6

  A general method for preparing secondary P-alkenyl and P-alkynyl phosphine oxides, compounds unknown so far, involves the condensation of the vinyl Grignard reagent or lithium acetylide on P-chloroaminophosphines followed by acidic hydrolysis of the corresponding vinyl- or ethynylaminophosphines on a solid acid (Amberlyst 15). The few reported chemical properties are mainly related to the strong PH bond activation. Of special interest is the addition of a secondary vinylphosphine oxyde derivative on methyl acrylate which occurs at room temperature without any catalyst.
• Tandem eneyne-phosphaallene/Myers type cyclization via base-induced isomerisation of enediynephosphine
  作者：G. Baba、C.G. Tea、S.A. Touré、M. Lesvier、J.-M. Denis

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01392-4

  日期：2002.2

  A reaction cascade involving room temperature base-induced ynephosphine-phosphaallene rearrangement and Myers–Saito type cycloaromatization of the ene-yne-allenephosphine intermediate is described.

  描述了一个反应级联反应，涉及室温下碱诱导的炔膦-磷杂戊烯重排和烯-炔-丙二烯膦中间体的Myers-Saito型环芳构化。
• Uncatalyzed hydrophosphination of multiple bonds by alkenyl or alkynylphosphineoxides; evidence for a PH activation
  作者：Annie-Claude Gaumont、Anne Simon、Jean-Marc Denis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10755-9

  日期：1998.2

  Regiospecific uncatalyzed hydrophosphination of compounds possessing mutiple bonds leads to the formation in good yields of various polyfunctionalyzed systems. A good stereoselectivity is observed when a chiral electrophile is used. The mild conditions observed in all these reactions are a consequence of the strong PH activation induced by the unsaturated fragments directly bonded to the phosphorus atom

  具有多重键的化合物的区域特异性未催化的氢磷酸化导致各种多官能化体系以良好的产率形成。当使用手性亲电试剂时，观察到良好的立体选择性。在所有这些反应中观察到的温和的条件是强的结果P  ħ通过直接键合到磷原子上的不饱和片段诱导的活化。