5-(allyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol | 1612240-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(allyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
• 英文别名: 5-Prop-2-enoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
• CAS: 1612240-34-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FHKJVRCVZGNNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(allyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到5-(allyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并环丁烯酮的简明合成

  摘要：

  描述了从 3-卤代苯酚衍生物中获取功能化苯并环丁烯酮的简洁方法。这种改进的合成采用 [2+2] 环加成在芳基卤化物脱卤化氢产生的苄与n- BuLi 和 THF产生的乙醛烯醇化物之间进行 [2+2] 环加成，然后氧化苯并环丁烯醇中间体以提供苯并环丁烯酮。[2+2] 反应可以以 10-g 的规模进行，并提高产率。可以容忍许多官能团，包括烯烃和炔烃。还证明了苄与烯酮甲硅烷基缩醛的偶联得到8-取代的苯并环丁烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.080
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-丙烯-1-基氧基)-苯 、 acetaldehyde lithium enolate 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以17%的产率得到5-(allyloxy)bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  功能化苯并环丁烯酮的简明合成

  摘要：

  描述了从 3-卤代苯酚衍生物中获取功能化苯并环丁烯酮的简洁方法。这种改进的合成采用 [2+2] 环加成在芳基卤化物脱卤化氢产生的苄与n- BuLi 和 THF产生的乙醛烯醇化物之间进行 [2+2] 环加成，然后氧化苯并环丁烯醇中间体以提供苯并环丁烯酮。[2+2] 反应可以以 10-g 的规模进行，并提高产率。可以容忍许多官能团，包括烯烃和炔烃。还证明了苄与烯酮甲硅烷基缩醛的偶联得到8-取代的苯并环丁烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.080

文献信息

• Effect of Ring Functionalization on the Reaction Temperature of Benzocyclobutene Thermoset Polymers
  作者：Colin O. Hayes、Peng-hao Chen、R. Paxton Thedford、Christopher J. Ellison、Guangbin Dong、C. Grant Willson

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b00316

  日期：2016.5.24

  The temperature required to induce cross-linking in typical benzocyclobutene-based thermosets is near 250 °C, which exceeds the use temperature of many chemical components. A new and versatile synthesis of BCB-functionalized monomers has allowed access to monomers that can be incorporated into a variety of macromolecular platforms to enable significantly reduced cure temperatures. Incorporation of

  在典型的基于苯并环丁烯的热固性材料中，引发交联所需的温度接近250°C，该温度超过了许多化学成分的使用温度。BCB官能化单体的新的通用合成方法允许使用可以掺入各种大分子平台的单体，以显着降低固化温度。在聚苯乙烯和聚降冰片烯中掺入BCB功能化的共聚单体可通过仅在120°C的温度下固化1小时来使薄膜不溶解。