2-(2′-hydroxy-3′,5′-dichlorophenyl)benzoxazole | 22091-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2′-hydroxy-3′,5′-dichlorophenyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-3,5-dichlor-phenyl)-benzoxazol；2-benzooxazol-2-yl-4,6-dichloro-phenol；2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)-4,6-dichlorophenol
• CAS: 22091-64-1
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 280.11
• InChiKey: ZTHUVHJMWSSAGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基铝 、 2-(2′-hydroxy-3′,5′-dichlorophenyl)benzoxazole 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含水杨基苯并恶唑配体的铝配合物及其在外消旋丙交酯和ε-己内酯的开环聚合中的应用†

  摘要：

  通过相应的水杨基苯并恶唑配体与1或0.5当量的AlMe 3的反应成功合成了两个系列的四配位铝（1a–9a）和五配位铝（1b–9b）配合物。合成的铝配合物通过1 H和13 C NMR光谱和元素分析进行表征。使用单晶X射线衍射确定配合物7a和1b的固态结构。加入1当量的苄醇后，所有络合物都是外消旋丙交酯（ROP）开环聚合（ROP）的有效引发剂（rac -LA）和ε-己内酯（ε-CL）。聚合反应在对分子量和分子量分布的良好控制下进行。在永生聚合条件下，所有四配位的铝配合物（1b–9b）均表现出活性聚合，所获得的分子量与单体/苯甲醇之比成比例，并且PDI较窄。动力学研究表明，所有配合物介导的rac -LA和ε-CL聚合都是单体中的一级反应。讨论了配体结构和配位几何形状对催化活性和立体选择性的影响。配合物4b（P m= 0.75），5b（P m = 0.74）和9b（P m = 0.74）。

  DOI：

  10.1039/c6dt00990e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯水杨醛 在 甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2′-hydroxy-3′,5′-dichlorophenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  含水杨基苯并恶唑配体的铝配合物及其在外消旋丙交酯和ε-己内酯的开环聚合中的应用†

  摘要：

  通过相应的水杨基苯并恶唑配体与1或0.5当量的AlMe 3的反应成功合成了两个系列的四配位铝（1a–9a）和五配位铝（1b–9b）配合物。合成的铝配合物通过1 H和13 C NMR光谱和元素分析进行表征。使用单晶X射线衍射确定配合物7a和1b的固态结构。加入1当量的苄醇后，所有络合物都是外消旋丙交酯（ROP）开环聚合（ROP）的有效引发剂（rac -LA）和ε-己内酯（ε-CL）。聚合反应在对分子量和分子量分布的良好控制下进行。在永生聚合条件下，所有四配位的铝配合物（1b–9b）均表现出活性聚合，所获得的分子量与单体/苯甲醇之比成比例，并且PDI较窄。动力学研究表明，所有配合物介导的rac -LA和ε-CL聚合都是单体中的一级反应。讨论了配体结构和配位几何形状对催化活性和立体选择性的影响。配合物4b（P m= 0.75），5b（P m = 0.74）和9b（P m = 0.74）。

  DOI：

  10.1039/c6dt00990e

文献信息

• Group 4 complexes of salicylbenzoxazole ligands as effective catalysts for the ring-opening polymerization of lactides, epoxides and copolymerization of ε-caprolactone with L-lactide
  作者：Sreenath Pappuru、Debashis Chakraborty、J. Vijaya Sundar、Sagnik K. Roymuhury、Venkatachalam Ramkumar、Vinodh Subramanian、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1016/j.polymer.2016.08.007

  日期：2016.10

  are (H, H, H) for L1H; (H, H, Cl) for L2H; (Br, Br, H) for L3H; and (Cl, Cl, H) for L4H. The mononuclear Ti complexes, 1a-4a of [M(L)2(OiPr)2] formulation were prepared by combining the pro-ligands L1H-L4H with Ti(OiPr)4 in dry toluene. However, with the addition of H2O (0.5 M equiv.), the controlled hydrolysis of Ti complex 4a in a mixed solvent of THF/toluene produced oxo-bridged dinuclear Ti complex

  使一系列水杨基苯并恶唑原配体2-（5-X-苯并恶唑-2-基）-6-R 1 -4-R 2-苯酚L 1 H-L 4 H与钛，锆和ha的醇盐反应。存在于配体前骨中的取代基（R 1，R 2，X）为L1H的（H，H，H）；（H，H，Cl）为L2H ; L3H的（Br，Br，H）; L4H的（Cl，Cl，H）和。通过将原配体L1H-L4H与Ti（O i Pr）结合制备[M（L）2（O i Pr）2 ]制剂的单核Ti配合物1a-4a4在无水甲苯中。但是，通过添加H 2 O（0.5 M当量），在THF /甲苯混合溶剂中控制Ti络合物4a的水解，生成具有[M（μ-O）（L）的氧桥联双核Ti络合物5a。2（O i Pr）] 2配方使用L4H作为原配体，收率良好（≥75％）。发现L1H-L4H的单核Zr和Hf配合物的组成与Ti配合物的组成非常相似。另外，制备单核Zr复合物1b-4b和Hf复合物1c-4c。氧桥双
• Nb and Ta benzotriazole or benzoxazole phenoxide complexes as catalysts for the ring-opening polymerization of glycidol to synthesize hyperbranched polyglycerols
  作者：Sreenath Pappuru、Debashis Chakraborty、Venkatachalam Ramkumar

  DOI：10.1039/c7dt02839c

  日期：——

  9a) niobium (Nb) and tantalum (Ta) complexes of benzotriazole or benzoxazole phenoxide pro-ligands bearing different substituents at the ortho and para positions of the phenol rings were synthesized and characterized. The reaction of NbCl5 or TaCl5 with one equivalent of benzotriazole or benzoxazole phenoxide pro-ligands (L1H–L6H) in dry toluene or chloroform produced the corresponding chloride (1a–6a

  一系列新颖的单核（的1A-7A和1B-6B）以及四核（图8a和图9a）铌（Nb）和钽（TA）在带有不同取代基的苯并三唑的配合物或苯并恶唑酚亲配体的邻位和对位位置合成并表征了苯酚环。NbCl的反应5或TACL 5与一个当量苯并三唑或苯并恶唑酚亲配体（L1H-L6H在无水甲苯或氯仿）中产生的相应的酰氯（1A-6A和1B-6B）和乙氧基（7a中）高产量的单核Nb和TA配合物。此外，由单核Nb配合物（1a或4a）通过受控的水解反应合成了新的四聚体铌配合物（8a和9a）的结构形式。通过单晶X射线衍射分析明确地确认了配合物1b，4b，7a，8a和9a的分子结构。此外，所有这些复合体（1a–9a和1b–6b）作为1,1,1-三（羟甲基）丙烷（TMP）的引发剂，被用作缩水甘油的开环聚合（ROP）以合成超支化聚甘油（HPG）的催化剂。观察到的分支度（DB）为0.30–0.54，这表明存在超支化结构。特别是，
• Titanium Complexes of Salicylbenzoxazole and Salicylbenzothiazole Ligands for the Ring-Opening Polymerization of ε-Caprolactone and Substituted ε-Caprolactones and Their Copolymerizations
  作者：Chutikan Nakornkhet、Tanin Nanok、Worawat Wattanathana、Pitak Chuawong、Pimpa Hormnirun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00577

  日期：2022.5.23

  Two series of titanium complexes, including salicylbenzoxazole titanium complexes (1–4) and salicylbenzothiazole titanium complexes (5–8), were successfully synthesized and characterized by NMR spectroscopy, elemental analysis, and X-ray diffraction crystallography (for 2 and 5). The 1H NMR spectra of complexes 7 and 8 reveal fluxional behavior in solution at room temperature, and the activation parameters

  成功合成了水杨基苯并恶唑钛配合物（1-4）和水杨基苯并噻唑钛配合物（5-8）两大系列钛配合物，并通过核磁共振光谱、元素分析和X射线衍射晶体学（2和5 ）对其进行了表征。配合物7和8的1 H NMR 光谱揭示了室温下溶液中的流动行为，活化参数由甲苯-d 8中的变温 (VT) NMR 光谱的线形分析确定：对于7，Δ H ⧧= 73.0 ± 1.8 kJ mol –1，ΔS ⧧ = 22.1 ± 5.5 J mol –1 K –1；对于8，Δ H ⧧ = 73.7 ± 1.2 kJ mol –1，Δ S ⧧ = 20.3 ± 3.8 J mol –1 K –1。ΔS⧧的正值表明异构化是通过解离机制发生的。所有配合物都是 ε-己内酯 (ε-CL) 和三种取代的 ε-CL 开环聚合的活性引发剂：γ-甲基-ε-己内酯 (γMeCL)、γ-乙基-ε-己内酯 (γEtCL) 和γ-苯基-ε-己内酯（γPh