4-(8-hydroxyoctyloxy)phthalonitrile | 1209494-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(8-hydroxyoctyloxy)phthalonitrile
• CAS: 1209494-16-5
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: FKQSCZHUHKRBLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 4-(8-hydroxyoctyloxy)phthalonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到4-{8-[(2-methoxyethoxy)methoxy]octyloxy}phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  为分子异质结光伏器件设计的介晶酞菁-C60 供体-受体二元组的合成。

  摘要：

  合成了一系列酞菁-C(60) dyads 2a-d。它们合成的关键步骤是通过两种邻苯二甲腈的统计缩合制备低对称性酞菁中间体，以及带有游离 COOH 基团的富勒烯衍生物的最终酯化。溶液中分子的结构表征通过核磁共振光谱、紫外-可见光谱和循环伏安法进行。初步研究表明，一些制备的二元组形成了液晶 (LC) 中间相。据我们所知，这是 LC 酞菁-C(60) 二元组的第一个例子。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.49
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(8-hydroxyoctyloxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Discotic liquid crystals of transition metal complexes 49: establishment of helical structure of fullerene moieties in columnar mesophase of phthalocyanine-fullerene dyads

  摘要：

  我们合成了一系列同源的酞菁-富勒烯二元体 Cn-PcM(OFbaC60)（n = 6、8、10、12；M = Cu、Ni、Co：3a-3f），以获得 rt 下的各向同性排列，并研究了间隔链长度（n = 6、8、10、12）和中心金属（M = Cu、Ni、Co）对介形的影响。有趣的是，较短间隔链取代（n = 6、8；M = Cu）的二元体 3a 和 3b 显示出六方柱状介相（Colh），而较长的间隔链取代（n = 10、12；M = Cu , Ni , Co）的二元体 3c-3f 显示出四方柱状介相（Coltet）。此外，每个同源物 3a-3e 在 rt 时都在 Colh 和 Coltet 介相中显示出完美的同向排列。更有趣的是，这些柱状介相在 0.8 < 2θ < 2.0 度的极小角度区域产生了一个非常独特的 XRD 反射峰，称为峰 H。通过我们开发的两种新的 XRD 样品制备技术，我们首次确定了 H 峰是由于富勒烯围绕由一维堆叠的 Pc 内核形成的柱的螺旋结构而产生的。最近，有人提出了在两个电极之间由供体和受体组成的一维纳米阵列结构，以获得更高的有机薄膜太阳能电池光电转换效率。这种 1D 纳米阵列结构与目前在两块玻璃板之间顺向排列的 Pc- C 60 二元体 3a-3f 几乎兼容。因此，这些新型 Pc- C 60 二元阵列 3a-3f 可能非常适用于有机薄膜太阳能电池。

  DOI：

  10.1142/s1088424613500752