2-(3,4-dimethoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole | 59077-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxy-benzyl)-1H-benzoimidazole；2-<3.4-Dimethoxy-benzyl>-benzimidazol；2-(3,4-Dimethoxybenzyl)-1H-benzimidazole；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 59077-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00612447
• 分子量: 268.315
• InChiKey: SRWWUKJFRDQIDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >40.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以28%的产率得到(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯并唑衍生物的无金属需氧氧化†

  摘要：

  2-苄基苯并噻唑和苯并咪唑在空气和碱性条件下容易氧化，以高收率得到相应的酮。指某东西的用途醋酸钯 作为催化剂，收效甚微，甚至在某些情况下收率低得多。

  DOI：

  10.1039/c3ob27404g
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 邻苯二胺 在 2-丁烯腈 、 10% Pd/C 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 170.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以66%的产率得到2-(3,4-dimethoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过伯胺的异相钯催化氢转移取代苯并咪唑和苯并恶唑的一般方法

  摘要：

  据报道，在钯/炭存在下，以邻苯二胺和胺为原料合成苯并咪唑。在微波电介质加热，可以使用叔胺，仲，和甚至伯胺作为底物为钯-介导的过程中得到的2-取代的或1,2-二取代的苯并咪唑，取决于性质ø -使用的苯二胺。对于整个过程的原子经济性而言，伯胺是最合适的试剂，由于获得了数种不同的取代苯并咪唑类，它们的收率很高，因此普遍使用。苯并恶唑也可以从伯胺和邻氨基苯甲酸开始制备氨基苯酚 由于没有从（N-单烷基苯二胺）获得（多）烷基化的苯二胺或交叉污染的苯并咪唑，该反应的选择性也很高。这种行为被解释为与N-烷基芳基胺的芳族NH键连接的亚甲基脱氢的稀缺性。实验进行了同意，以画出过程中发生的反应路径的几乎完整图景。催化剂可以循环使用几次，尽管远未达到最佳性能，但催化剂TON = 90对于进一步的大规模优化方案是令人鼓舞的。此外，上的木炭催化微波辅助反应在钯Ò苯二胺使叔胺脱烷基并转化为仲胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200253

文献信息

• Synthesis and pharmacological activity of salts of 4-(2-dialkylaminoethyl)-pyrrolo [1,2-a]benzimidazoles
  作者：V. A. Anisimova、A. A. Spasov、I. A. Bocharova、O. V. Ostrovskii、T. I. Panchenko、G. P. Dudchenko

  DOI：10.1007/bf02218921

  日期：1996.1

  pharmacological properties of derivatives of this system have not yet beenstudied (unlike the derivatives of 2,3-dihydropyrroio[l, 2-a]benzimidazole [1 !, 12]). In order to fill the gap [4, 10], we have synthesized new derivatives of pyyrolo[i,2-a]benzimidazole (IV) containing dialkylaminoethyl pharmacophore groups in position 4 of the pyrrole ring. The reaction of 2-alkyl(aralkyl)-l-dialkylaminoethylbenzimidazoles

  近年来，研究人员越来越关注涉及氮桥吡咯、吲哚、咪唑和苯并咪唑核的多环系统。这些化合物的天然和合成衍生物现在广泛用于医疗实践 [1 -3]。此类的一个代表是最初于 1966 年合成的 4H-吡咯并[i,2-a]苯并咪唑芳族 x-冗余系统 [4, 5]。吡咯并[1,2-a]苯并咪唑表现出n-供体能力，在这方面明显优于其他强电子供体，例如吩噻嗪和嘧啶[6, 7]。考虑到供体-受体相互作用在某些生物过程中的作用以及物质生理活性与其给电子能力的关系[8、9]，我们可以预期，在该系统中寻找具有生物活性的化合物会产生有希望的结果。然而，尽管对吡咯并 [1,2-a] 苯并咪唑 [10] 的化学进行了相当广泛的研究，但尚未研究该系统衍生物的药理特性（与 2,3-二氢吡咯并 [l, 2- a]苯并咪唑[1!, 12])。为了填补这一空白 [4, 10]，我们合成了吡咯并[i,2-a]苯并咪唑 (IV) 的新衍生物，在吡咯环的
• Exploration of 2-benzylbenzimidazole scaffold as novel inhibitor of NF-κB
  作者：PullaReddy Boggu、Eeda Venkateswararao、Manoj Manickam、Dajin Kwak、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.012

  日期：2016.4

  previously reported. Although most of the benzimidazole derivatives showed strong inhibitory activity in low micromolar potency, 2-(4-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole (3m; IC50 = 1.7 μM) and 2-(2-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazole (3n; IC50 = 2.4 μM) showed the best inhibition. The structure activity relationship revealed that 2-benzylbenzimidazole scaffold with hydrogen bonding acceptor on phenyl

  为了找到新的核因子κB活性抑制剂，合理设计，合成和系统研究了一系列苯并咪唑衍生物对RAW 264.7细胞中LPS诱导的NF-κB抑制的体外活性，基于基于柔性查尔酮JSH的SEAP分析（先前报道的（（E）-1-（2-羟基-6-（异戊氧基）苯基）-3-（4-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮）。尽管大多数苯并咪唑衍生物在低微摩尔浓度下均显示出强大的抑制活性，但是2-（4-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3m； IC 50  = 1.7μM）和2-（2-甲氧基苄基）-1 H-苯并[ d ]咪唑（3n ; IC50  = 2.4μM）表现出最好的抑制作用。结构活性关系表明，在苯环上带有氢键受体的2-苄基苯并咪唑支架以药效团的形式出现。
• Padmanabhan, S.; Seshadri, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1111 - 1114
  作者：Padmanabhan, S.、Seshadri, S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and tuberculostatic activity of new benzimidazole derivatives
  作者：H. Foks、D. Pancechowska-Ksepko、W. Kuzmierkiewicz、Z. Zwolska、E. Augustynowicz-Kopec、M. Janowiec

  DOI：10.1007/s10593-006-0135-x

  日期：2006.5
• PADMANABHAN S.; SESHADRI S., INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 11, 1111-1114
  作者：PADMANABHAN S.、 SESHADRI S.

  DOI：——

  日期：——