1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil | 166249-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil
• 英文别名: 1-[(6aR,8R,9R,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-thieno[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 166249-03-2
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O₆SSi₂
• 分子量: 502.78
• InChiKey: LUGBPMSDWXNTPY-VBSBHUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 1-[2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  带有“向下”羟基的脱氧4'-硫代嘧啶核苷的简便氟化。季铵化的N 3 -MEM脱水核苷的氟化物打开后保留构型

  摘要：

  尝试氟化1-（5 - O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-赤型-戊呋喃糖基）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（12）和1-（5- O-三苯甲基- 2-脱氧-4-硫代-β-β-D-赤式-pentofuranosyl）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（14）与三氟化二乙氨基硫（DAST）产生的反应性非常ñ 3 - MEM- Ô 2，2-和ñ 3 -MEM- Ò 2，3-脱水核苷中间体（16），其与KF反应与构型的保持，得到所需的氟化核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78346-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 4'-硫代尿苷 在 吡啶 作用下， 以61%的产率得到1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  带有“向下”羟基的脱氧4'-硫代嘧啶核苷的简便氟化。季铵化的N 3 -MEM脱水核苷的氟化物打开后保留构型

  摘要：

  尝试氟化1-（5 - O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-赤型-戊呋喃糖基）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（12）和1-（5- O-三苯甲基- 2-脱氧-4-硫代-β-β-D-赤式-pentofuranosyl）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（14）与三氟化二乙氨基硫（DAST）产生的反应性非常ñ 3 - MEM- Ô 2，2-和ñ 3 -MEM- Ò 2，3-脱水核苷中间体（16），其与KF反应与构型的保持，得到所需的氟化核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78346-8

文献信息

• Synthesis and crystal structure of 2′-deoxy-2′-fluoro-4′-thioribonucleosides: substrates for the synthesis of novel modified RNAs
  作者：Mayumi Takahashi、Shunsuke Daidouji、Motoo Shiro、Noriaki Minakawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.071

  日期：2008.5

  the synthesis of appropriately protected 2′-deoxy-2′-fluoro-4′-thiouridine (5), -thiocytidine (7), and -thioadenosine (35) derivatives, substrates for the synthesis of novel modified RNAs. The synthesis of 5 and 7 was achieved via the reaction of 2,2′-O-anhydro-4′-thiouridine (3) with HF/pyridine in a manner similar to that of its 4′-O-congener whereas the synthesis of 35 from 4′-thioadenosine derivatives

  我们在此报告了适当保护的2'-脱氧-2'-氟-4'-硫尿苷（5），-硫胞苷（7）和-硫代腺苷（35）衍生物（合成新型修饰RNA的底物）的合成。合成5和7经由2,2'-的反应实现ø -anhydro -4'-硫代尿苷（3）用HF /吡啶的方式类似于其4'-的ö -congener而合成来自4'-硫代腺苷衍生物的35个未成功。因此，35是通孔的糖基化合成氟化4- thiosugar 25与6-氯嘌呤。X射线晶体结构分析显示2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代胞苷（8）主要采用与2'-脱氧-2'-氟胞苷相同的C3'-内构象。
• [EN] 4'-THIONUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS<br/>[FR] 4'-THIONUCLEOSIDES ET COMPOSES D'OLIGOMERES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005027962A3

  公开（公告）日：2007-07-12
• Facile fluorination of deoxy-4′-thiopyrimidine nucleosides with “down” hydroxyl groups. Retention of configuration after fluoride opening of the quaternized N3-MEM anhydronucleosides
  作者：Lak S. Jeong、Marc C. Nicklaus、Cliff George、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78346-8

  日期：1994.10

  diethylaminosulfur trifluoride (DAST) produced very reactive N3- MEM-O2,2- and N3-MEM-O2,3-anhydronucleoside intermediates (16) that reacted with KF to give the desired fluorinated nucleosides with retention of configuration.

  尝试氟化1-（5 - O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-赤型-戊呋喃糖基）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（12）和1-（5- O-三苯甲基- 2-脱氧-4-硫代-β-β-D-赤式-pentofuranosyl）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（14）与三氟化二乙氨基硫（DAST）产生的反应性非常ñ 3 - MEM- Ô 2，2-和ñ 3 -MEM- Ò 2，3-脱水核苷中间体（16），其与KF反应与构型的保持，得到所需的氟化核苷。