1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-3-(2-methoxy-ethoxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 166249-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-3-(2-methoxy-ethoxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 166249-07-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 332.378
• InChiKey: NSKCVLOSRHRWMV-HOSYDEDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  102.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-3-(2-methoxy-ethoxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 三氟化硼乙醚 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 lithium bromide 作用下， 反应 53.25h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有“向下”羟基的脱氧4'-硫代嘧啶核苷的简便氟化。季铵化的N 3 -MEM脱水核苷的氟化物打开后保留构型

  摘要：

  尝试氟化1-（5 - O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-赤型-戊呋喃糖基）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（12）和1-（5- O-三苯甲基- 2-脱氧-4-硫代-β-β-D-赤式-pentofuranosyl）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（14）与三氟化二乙氨基硫（DAST）产生的反应性非常ñ 3 - MEM- Ô 2，2-和ñ 3 -MEM- Ò 2，3-脱水核苷中间体（16），其与KF反应与构型的保持，得到所需的氟化核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78346-8
• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-thio-β-D-ribofuranosyl]uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-3-(2-methoxy-ethoxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  带有“向下”羟基的脱氧4'-硫代嘧啶核苷的简便氟化。季铵化的N 3 -MEM脱水核苷的氟化物打开后保留构型

  摘要：

  尝试氟化1-（5 - O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-赤型-戊呋喃糖基）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（12）和1-（5- O-三苯甲基- 2-脱氧-4-硫代-β-β-D-赤式-pentofuranosyl）-3-（2-甲氧基乙氧基甲基）尿嘧啶（14）与三氟化二乙氨基硫（DAST）产生的反应性非常ñ 3 - MEM- Ô 2，2-和ñ 3 -MEM- Ò 2，3-脱水核苷中间体（16），其与KF反应与构型的保持，得到所需的氟化核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78346-8