(4S,5R)-(E)-5-(t-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-(β-methoxyethoxy)methoxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester | 851636-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R)-(E)-5-(t-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-(β-methoxyethoxy)methoxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester
• CAS: 851636-43-6
• 化学式: C₂₀H₄₀O₆Si
• 分子量: 404.62
• InChiKey: SIKBXSRBBJLDBO-SFDDJJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-(E)-5-(t-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-(β-methoxyethoxy)methoxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(4S,5R)-(E)-5-hydroxy-4-(β-methoxyethoxy)methoxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学和（+）/（-）-大干物质，强效，口服生物利用的细胞间粘附抑制剂的全合成

  摘要：

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的单晶X射线分析和Kakisawa-Kashman修饰来确定（+）-大碱基A（+）- 1和B（+ ）-2。的立体结构（+） - 2 -通过用人工的（+）化学比较来确定2从（+） - 1。我们还报告了（+）- 1和（+）- 3以及它们的对映体的聚合全合成，利用不对称二羟基化引入手性和山口大环化以形成16元三内酯大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.022
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-(E)-4,5-dihydroxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (4S,5R)-(E)-5-(t-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-(β-methoxyethoxy)methoxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学和（+）/（-）-大干物质，强效，口服生物利用的细胞间粘附抑制剂的全合成

  摘要：

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的单晶X射线分析和Kakisawa-Kashman修饰来确定（+）-大碱基A（+）- 1和B（+ ）-2。的立体结构（+） - 2 -通过用人工的（+）化学比较来确定2从（+） - 1。我们还报告了（+）- 1和（+）- 3以及它们的对映体的聚合全合成，利用不对称二羟基化引入手性和山口大环化以形成16元三内酯大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.022