(2S)-2-[(1S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)heptyl]oxirane | 553665-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S)-2-[(1S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)heptyl]oxirane
• CAS: 553665-00-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄
• 分子量: 246.347
• InChiKey: CSXNSXFSWYEDSM-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)heptyl]oxirane 在 Pd-BaSO₄ 、 Grubbs catalyst first generation 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 58.5h， 生成 (2S,4E,6R,7R)-2-[(1S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)heptyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of microcarpalide

  摘要：

  A total synthesis of the natural product microcarpalide is described. Ring-closing metathesis of a dienic ester was used as the key step. Mannose was used as the chiral pool material for the construction of the olefinic-acid and a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction provided the chiral precursor for the synthesis of the olefinic-alcohol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00441-6
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-hexyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 4-methylbenzenesulfonate 在 盐酸 、 甲醇 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S)-2-[(1S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)heptyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of microcarpalide

  摘要：

  A total synthesis of the natural product microcarpalide is described. Ring-closing metathesis of a dienic ester was used as the key step. Mannose was used as the chiral pool material for the construction of the olefinic-acid and a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction provided the chiral precursor for the synthesis of the olefinic-alcohol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00441-6

文献信息

• Total synthesis of microcarpalide
  作者：Mukund K. Gurjar、Ravi Nagaprasad、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00441-6

  日期：2003.3

  A total synthesis of the natural product microcarpalide is described. Ring-closing metathesis of a dienic ester was used as the key step. Mannose was used as the chiral pool material for the construction of the olefinic-acid and a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction provided the chiral precursor for the synthesis of the olefinic-alcohol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.