(4S,5R)-5-benzyloxy-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2,7-benzodioxecin-4-ol | 257639-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-benzyloxy-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2,7-benzodioxecin-4-ol
• 英文别名: (4S,5R)-5-phenylmethoxy-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2,7-benzodioxecin-4-ol
• CAS: 257639-69-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: NNQNFAZIDZGTLB-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 (4S,5R)-5-benzyloxy-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2,7-benzodioxecin-4-ol 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到(4R,5S)-4-benzyloxy-5-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2,7-benzodioxecin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Desymmetrization of a σ-Symmetric Erythritol Derivative Using C2-Symmetric Bis-sulfoxide: a Total Synthesis of (+)-Aspicilin

  摘要：

  A total synthesis of (+)-aspicilin 1 was accomplished via an asymmetric desymmetrization of a meso-erythritol derivative using a C-2-symmetric bis-sulfoxide and a chelation-controlled Grignard reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00337-9
• 作为产物：
  描述：

  meso-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2,7-benzodioxecin-4,5-diol 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (4S,5R)-5-benzyloxy-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2,7-benzodioxecin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Desymmetrization of a σ-Symmetric Erythritol Derivative Using C2-Symmetric Bis-sulfoxide: a Total Synthesis of (+)-Aspicilin

  摘要：

  A total synthesis of (+)-aspicilin 1 was accomplished via an asymmetric desymmetrization of a meso-erythritol derivative using a C-2-symmetric bis-sulfoxide and a chelation-controlled Grignard reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00337-9

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of a σ-Symmetric Erythritol Derivative Using C2-Symmetric Bis-sulfoxide: a Total Synthesis of (+)-Aspicilin
  作者：Naoyoshi Maezaki、Ying-Xia Li、Kazumi Ohkubo、Satomi Goda、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00337-9

  日期：2000.6

  A total synthesis of (+)-aspicilin 1 was accomplished via an asymmetric desymmetrization of a meso-erythritol derivative using a C-2-symmetric bis-sulfoxide and a chelation-controlled Grignard reaction as the key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.