1-methyl-4-phenylazetidin-2-one | 4458-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-methyl-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: N-Methyl-4-phenylazetidin-2-one；1-Methyl-4-phenyl-2-azetidinon；1-methyl-4-phenyl-azetidin-2-one；1-Methyl-4-phenyl-azetidin-2-on；1-Methyl-4-phenylazetidin-2-on
• CAS: 4458-62-2；76455-31-7；89617-58-3；89617-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: ASDWIKWXDGXALE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-phenylazetidin-2-one 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到1-methyl-2-phenylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Regioselective functionalization of 2-arylazetidines: evaluating the ortho-directing ability of the azetidinyl ring and the α-directing ability of the N-substituent

  摘要：

  已经探讨了2-芳基氮杂环丁烷的区域选择性锂化-功能化。N-取代基的性质主要导致了区域选择性的转换。在N-烷基氮杂环丁烷中，使用六基锂作为更环保的碱时发生了邻位锂化，而在N-Boc氮杂环丁烷中观察到了α-苄基锂化。

  DOI：

  10.1039/c3cc48555b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 碘 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-methyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nouveaux 5-nitroimidazoles à noyau lactame hautement actifs : préparation et propriétés antibactériennes

  摘要：

  New 5-nitroimidazoles bearing a trisubstituted ethylenic double bond in position 2 were prepared by reacting various 1-alkyl-2-chloromethyl-5-nitroimidazole with 3-nitrolactam anions by S(RN)1 mechanism in phase-transfer catalysis conditions. These compounds showed in vitro and in vivo antianaerobic activity which was clearly greater than that of metronidazole. Structure-activity relationships have been discussed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90118-7

文献信息

• Zur N- und C-Silylierung von β-Lactamen
  作者：Hans-Joachim Bergmann、Roswitha Mayrhofer、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19863190304

  日期：——

  Aus den 1,4‐disubstituierten β‐Lactamen 1 lassen sich die C‐3‐silylierten Verbindungen 2 darstellen, die zu 3 isomerisieren. Analog erhält man aus 4‐Phenyl‐2‐azetidinon (4) die Isomere 5 und/oder 6, wobei die N‐silylierten Zwischenprodukte 7 und 8 isoliert und charakterisiert werden können. Beispiele für Reaktionen der silylierten β‐Lactame mit Aldehyden bzw. Acetylchlorid werden vorgestellt.

  由1,4-二取代β-内酰胺1，可制备C-3-甲硅烷基化化合物2，异构化为3。类似地，异构体 5 和/或 6 是从 4-苯基-2-氮杂环丁酮 (4) 获得的，由此可以分离和表征 N-甲硅烷基化中间体 7 和 8。介绍了甲硅烷基化 β-内酰胺与醛或乙酰氯反应的例子。
• 2-Arylazetidines as ligands for nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Leonardo Degennaro、Marina Zenzola、Annunziatina Laurino、Maria Maddalena Cavalluzzi、Carlo Franchini、Solomon Habtemariam、Rosanna Matucci、Renzo Luisi、Giovanni Lentini

  DOI：10.1007/s10593-017-2061-5

  日期：2017.3

  complementary procedures were adopted for preparing 2-arylazetidine derivatives in moderate to good yields. Preliminary biological evaluation of 2-arylazetidines as ligands of nicotinic acetylcholine receptors allowed to identify chloro-substituted analogs as the most interesting congeners. The title compounds may be considered as suitable hit compounds for developing new nicotinic acetylcholine receptor

  采用替代和互补的方法以中等至良好的产率制备2-芳基氮杂环丁烷衍生物。对作为烟碱乙酰胆碱受体配体的2-芳基氮杂环丁烷的初步生物学评估可以确定氯取代的类似物是最有趣的同类物。标题化合物可以被认为是用于开发新的烟碱型乙酰胆碱受体配体的合适命中化合物，其可能比目前针对烟碱型乙酰胆碱受体的药物更安全。我们描述的合成方法使人们能够轻松地获得大量装饰多样的氮杂环丁烷，以研究其结构与活性之间的关系并改善这些试剂的毒理学特性。
• Benzomorphan-Analoga mit Doxpicomin Partialstruktur: Synthese und psychopharmakologische Untersuchung von 5-Aminomethyl und 5-(α-Aminobenzyl) substituierten 2,6-Epoxy-3-benzoxocinen
  作者：Bernhard Wünsch、Gerd Bauschke

  DOI：10.1002/ardp.19933260311

  日期：——

  Aminoalkohol 12a (12b) und das sekundäre Amin 13a (13b) in das 5‐(α‐Dimethylaminobenzyl)‐2,6‐epoxy‐3‐benzoxocin 3d (3b) überführt. Die relativen Konfigurationen aller Produkte dieser „β‐Lactam‐Route”︁ (10‐13, 3d und 3b) wurden durch Auswertung der 1H‐NMR‐Spektren aufgeklärt. Versuche, die noch fehlenden Diastereomere 3a und 3c durch Epimerisierung der β‐Lactame 11a und 11b oder durch reduktive Aminierung

  将 β-丙氨酸衍生物 6 添加到同苯二甲醛单缩醛 5 上，随后 LiAlH4 还原生成二羟基缩醛 8，其可以用酸环化得到 5-氨基甲基-2,6-环氧-3-苯并氧杂辛 2a 和 2b。5 与 β-内酰胺 9 的阴离子反应得到两种可分离的非对映异构体：10a 具有 u, l 构型，10b 具有 1,1 构型。β-内酰胺加合物 10a (10b) 通过 2-苯并吡喃 11a (11b)、氨基醇 12a (12b) 和仲胺 13a (13b) -3 转化为 5- (α - 二甲氨基苄基) -2,6- 环氧-苯佐星 3d (3b) 转移。通过评估 1H NMR 光谱，阐明了该“β-内酰胺路线”︁（10-13、3d 和 3b）的所有产物的相对构型。尝试，通过 β-内酰胺 11a 和 11b 的差向异构化或苯甲酰衍生物 17a 和 17b 的还原胺化，不可能获得仍然缺失的非对映异构体 3a 和 3c。3
• Harnessing the<i>ortho</i>-Directing Ability of the Azetidine Ring for the Regioselective and Exhaustive Functionalization of Arenes
  作者：Marina Zenzola、Leonardo Degennaro、Piera Trinchera、Laura Carroccia、Arianna Giovine、Giuseppe Romanazzi、Piero Mastrorilli、Rosanna Rizzi、Luisa Pisano、Renzo Luisi

  DOI：10.1002/chem.201403141

  日期：2014.9.15

  reagent nBuLi. Two different reaction protocols were discovered for regioselective lithiation at the ortho positions adjacent to the azetidine ring, which served as a toolbox when other competing directing groups were installed on the aromatic ring. The coordinating ability of the azetidine nitrogen atom, as well as the involvement of dynamic phenomena related to the preferential conformations of 2‐arylazetidine

  这项工作表明氮杂环丁烷环的定向能力如何可能是区域选择性有用邻-C  ħ芳基化合物的官能化。稳健的极性有机金属（锂化）中间体参与了这种合成策略。试剂Ñ -hexyllithium成为更安全的，但仍有效的，基本试剂中的氢/锂置换相对于广泛使用的试剂Ñ丁基锂。在邻位发现了两种不同的反应方案用于区域选择性锂化与氮杂环丁烷环相邻的位置，当其他竞争性的导向基团安装在芳环上时，氮杂环丁烷环用作工具箱。氮杂环丁烷氮原子的配位能力，以及与2-芳基氮杂环丁烷衍生物的优先构象有关的动力学现象的参与，被认为是所观察到的反应性和区域选择性的原因。芳族氮杂环丁烷具有配位活性基团（例如甲氧基）或感应吸电子取代基（例如氯和氟）可实现芳香环的位点选择性官能化。通过微调反应条件，可以实现芳香环上几个取代基的区域选择性引入。完成了多种替换模式，包括1,2,3-三取代，1,2,3，
• ELECTROREDUCTIVE N-ALKYLATION OF AMIDES, CARBAMATES, AND N-HETEROCYCLES
  作者：Tatsuya Shono、Shigenori Kashimura、Hideo Nogusa

  DOI：10.1246/cl.1986.425

  日期：1986.3.5

  The N-alkylation of amides, lactams, carbamates, and N-heterocycles was easily attained in good yields by the electroreduction of the substrates in the presence of alkyl halides.

  通过在烷基卤化物存在下对底物进行电还原，酰胺、内酰胺、氨基甲酸酯和 N-杂环的 N-烷基化很容易以良好的产率实现。