4-羟基-2,3-二甲基环戊-2-烯-1-酮 | 53121-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-2,3-二甲基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-methyl-3-methyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4-hydroxy-2,3-dimethyl-2-cyclopenten-1-one；4-hydroxy-2,3-dimethylcyclopent-2-enone；d-4-hydroxy-2,3-dimethyl-2-cyclopentenone；4-hydroxy-2,3-dimethyl-cyclopent-2-enone；4-Hydroxy-2,3-dimethyl-cyclopent-2-enon；2,3-Dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopentenon；4-Hydroxy-2,3-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 53121-24-7；76116-18-2；93920-60-6；53034-04-1
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: ATQJBPFRWRKKDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2,3-二甲基环戊-2-烯-1-酮 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以87%的产率得到4-环戊烯-1,3-二酮,4,5-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  Andersen, Soeren H.; Das, Nalin B.; Joergensen, Ruth D., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 1, p. 1 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 4-羟基-2,3-二甲基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Merrilactone A Using a Domino Cyanide 1,4-Addition–Aldol Cyclization

  摘要：

  A formal synthesis of merrilactone A has been completed using a domino 1,4-addition-aldol process as the key step. Both iodo- and cyano-1, 4-addition-aldol cyclizations were productive in forming the highly hindered C1-C9 bond linking vic-quaternary and tertiary stereocenters. The latter method was used to complete a formal total synthesis of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol301513h

文献信息

• Synthesis of Hetero Atom Modified Pyrromethenones
  作者：Christian Bongards、Wolfgang Gärtner

  DOI：10.1002/ejoc.200700656

  日期：2007.12

  six heteroaromatic compounds, ethyl-/methyl- and dimethylfuranones, thiophenones, and cyclopentenones, was synthesized and condensed with a methyl methylpropionate substituted pyrrole, yielding the “right” half of open-chain tetrapyrroles. These compounds serve as light-inducible chromophores in the plant photoreceptor phytochrome. Three-dimensional structure analysis of the 10-oxapyrromethen-1-one

  合成了一系列六种杂芳族化合物，乙基-/甲基-和二甲基呋喃酮、噻吩酮和环戊烯酮，并与甲基丙酸甲酯取代的吡咯缩合，产生开链四吡咯的“右”半部分。这些化合物用作植物光感受器光敏色素中的光诱导生色团。10-oxapyrromethen-1-one 25 的三维结构分析揭示了平面构象，类似于二吡咯甲酮母体化合物，由吡咯质子和呋喃酮氧原子之间形成的氢键稳定。所有六种吡咯取代的杂芳族衍生物 25-30 在可见光谱中都显示出吸光度，具有高摩尔消光系数。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• Process for producing 4-cyclopentenones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04511655A1

  公开（公告）日：1985-04-16

  A 4-cyclopentenone of the formula: ##STR1## wherein R is a lower alkyl group, a lower alkenyl group or a lower alkynyl group and R' is a hydroxyl group or an aliphatic acyloxy group, provided that in case of the dl-form, R' is not a hydroxyl group and also that the substituent R at the 2-position and the methyl group at the 3-position take a cis-configuration in the dl-, d- or l-form.

  公式为：##STR1##的4-环戊酮，其中R是较低的烷基团、较低的烯基团或较低的炔基团，R'是羟基或脂肪族酰氧基团，但在dl-型中，R'不是羟基，而且在dl-、d-或l-型中，2-位的取代基R和3-位的甲基团呈顺式构型。
• Configurational assignment and 1H-NMR spectral parameters of the isomeric 1,4-diacetoxy-2,3-dimethylcyclopentanes
  作者：D. van Haver、D. Tavernier、M. Anteunis、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97223-0

  日期：1974.1

  All six 1,4-diacetoxy-2,3-dimethyl-cyclopentanes have been prepared starting from 2, 3-dimethyl-4-hydroxy-2-cyclopentenone. 1H-NMR spectral parameters, allowing configurational assignment, are discussed.

  从2，3-二甲基-4-羟基-2-环戊烯酮开始已经制备了全部六个1，4-二乙酰氧基-2，3-二甲基-环戊烷。讨论了1 H-NMR光谱参数，允许进行构型分配。
• Process for preparing cyclopentenolones
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04510329A1

  公开（公告）日：1985-04-09

  A process for preparing cyclopentenolones of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is an alkyl group having not more than 6 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl group having not more than 6 carbon atoms or a group of the formula: ##STR2## in which R.sub.2 is a hydrogen atom, a methyl group or a halogen atom directly from the corresponding furan-carbinols of the formula: ##STR3## wherein R.sub.1 is as defined above in a single step with an excellent yield, characterized in that the furan-carbinols are treated with water in the presence or absence of a catalyst.

  一种制备公式为##STR1##的环戊烯酮的方法，其中R.sub.1是具有不超过6个碳原子的烷基、烯基或炔基，或者是具有以下公式的基团：##STR2##其中R.sub.2是氢原子、甲基或卤素原子，直接从相应的公式为##STR3##的呋喃-碳醇中以优异的产率进行单步反应，其特征在于在催化剂的存在或缺席下，将呋喃-碳醇与水处理。
• METHODS AND SYSTEMS FOR SELECTIVE FLUORINATION OF ORGANIC MOLECULES
  申请人：Fasan Rudi

  公开号：US20090209010A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A method and system for selectively fluorinating organic molecules on a target site wherein the target site is activated and then fluorinated are shown together with a method and system for identifying a molecule having a biological activity.

  一种选择性地在目标位点上氟化有机分子的方法和系统被展示，其中目标位点被激活然后被氟化，同时还展示了一种识别具有生物活性分子的方法和系统。