2-[(4-bromo-3-methylphenyl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol | 956616-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-bromo-3-methylphenyl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol
• 英文别名: N,N-di(2-hydroxyethyl)-4-bromo-3-methylaniline；2,2'-((4-bromo-3-methylphenyl)azanediyl)diethanol；2-[4-bromo-N-(2-hydroxyethyl)-3-methylanilino]ethanol
• CAS: 956616-10-7
• 化学式: C₁₁H₁₆BrNO₂
• 分子量: 274.158
• InChiKey: BKUFBIZJWXLJOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-bromo-3-methylphenyl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4-(bis(2-chloroethyl)amino)-2-methylphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  新型过氧化氢活化的芳香氮芥子油衍生物作为高效抗癌剂的发现和优化

  摘要：

  我们描述了几种带有各种芳香族取代基和硼酸酯的新型芳香氮芥子，它们可以被H 2 O 2活化以有效地交联DNA。体外研究表明，与其他临床使用的化疗药物（例如美法仑和苯丁酸氮芥）相比，这些化合物的抗癌潜力较低。特别地，带有氨基酸酯链的化合物10对固有具有高水平活性氧物质的乳腺癌和白血病细胞具有选择性的细胞毒性。重要的是，10是10-14倍美法仑和苯丁酸氮芥对三阴性乳腺癌（TNBC）细胞更有效。同样，10与苯丁酸氮芥或先导化合物相比，对原发性慢性淋巴细胞白血病的毒性更大9。氨基酸侧链的引入提高了10的溶解度和渗透性。此外，10抑制异种移植小鼠中TNBC肿瘤的生长，而没有明显的一般毒性迹象，使该化合物成为临床开发的理想候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00559
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(2-羟基乙基)-间甲苯胺 在 四乙基溴化铵 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-[(4-bromo-3-methylphenyl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种明亮，特殊的荧光传感器，用于检测水，细胞和组织中的汞。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701785

文献信息

• FLUORESCENT PROBES FOR DETECTION OF COPPER
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US20140051863A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention provides fluorescent sensors for the selective detection of a metal such as copper. The sensors may be considered to be derivatives of cyanine, fluorescein, rhodamine, rhodol, Tokyo green, or BODIPY. The sensors find particular use in detecting copper in cells and living animals.

  本发明提供了用于选择性地检测如铜等金属的荧光传感器。这些传感器可以被认为是青色素、荧光素、罗丹明、罗多醇、东京绿或BODIPY的衍生物。这些传感器在检测细胞和活体动物中的铜方面特别有用。
• US8865914B2
  申请人：——

  公开号：US8865914B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• Discovery and Optimization of Novel Hydrogen Peroxide Activated Aromatic Nitrogen Mustard Derivatives as Highly Potent Anticancer Agents
  作者：Wenbing Chen、Heli Fan、Kumudha Balakrishnan、Yibin Wang、Huabing Sun、Yukai Fan、Varsha Gandhi、Leggy A. Arnold、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00559

  日期：2018.10.25

  We describe several new aromatic nitrogen mustards with various aromatic substituents and boronic esters that can be activated with H2O2 to efficiently cross-link DNA. In vitro studies demonstrated the anticancer potential of these compounds at lower concentrations than those of other clinically used chemotherapeutics, such as melphalan and chlorambucil. In particular, compound 10, bearing an amino

  我们描述了几种带有各种芳香族取代基和硼酸酯的新型芳香氮芥子，它们可以被H 2 O 2活化以有效地交联DNA。体外研究表明，与其他临床使用的化疗药物（例如美法仑和苯丁酸氮芥）相比，这些化合物的抗癌潜力较低。特别地，带有氨基酸酯链的化合物10对固有具有高水平活性氧物质的乳腺癌和白血病细胞具有选择性的细胞毒性。重要的是，10是10-14倍美法仑和苯丁酸氮芥对三阴性乳腺癌（TNBC）细胞更有效。同样，10与苯丁酸氮芥或先导化合物相比，对原发性慢性淋巴细胞白血病的毒性更大9。氨基酸侧链的引入提高了10的溶解度和渗透性。此外，10抑制异种移植小鼠中TNBC肿瘤的生长，而没有明显的一般毒性迹象，使该化合物成为临床开发的理想候选药物。
• A Bright and Specific Fluorescent Sensor for Mercury in Water, Cells, and Tissue
  作者：Sungho Yoon、Evan W. Miller、Qiwen He、Patrick H. Do、Christopher J. Chang

  DOI：10.1002/anie.200701785

  日期：2007.9.3