4-(methyl(phenyl)amino)-2-methylene-4-oxobutanoic acid | 408308-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methyl(phenyl)amino)-2-methylene-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: N-methyl-2-methylene-N-phenyl-succinamic acid；N-Methyl-2-methylen-N-phenyl-succinamidsaeure；2-methylene-succinic acid 4-methylanilide；4-(N-methylanilino)-2-methylidene-4-oxobutanoic acid
• CAS: 408308-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: BZOJCSAGWIMRFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  399.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methyl(phenyl)amino)-2-methylene-4-oxobutanoic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 、 氯化亚砜 作用下， 反应 2.5h， 生成 methyl 4-(2-amino-2-oxoethyl)-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4 tetrahydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下功能化羟基化合物和二氢喹啉-2-酮的快速过渡无金属合成

  摘要：

  开发了一种用于合成高功能化杂环的快速无过渡金属方法。甲酰胺或N-甲基甲酰胺和过硫酸钾在微波辐射下的开发导致10秒的反应。功能化的羟吲哚和二氢喹啉-2-酮可以生成多种螺内酯和螺酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200962
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 4-(methyl(phenyl)amino)-2-methylene-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下功能化羟基化合物和二氢喹啉-2-酮的快速过渡无金属合成

  摘要：

  开发了一种用于合成高功能化杂环的快速无过渡金属方法。甲酰胺或N-甲基甲酰胺和过硫酸钾在微波辐射下的开发导致10秒的反应。功能化的羟吲哚和二氢喹啉-2-酮可以生成多种螺内酯和螺酰亚胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200962

文献信息

• Asymmetric Alkoxy‐ and Hydroxy‐Carbonylations of Functionalized Alkenes Assisted by β‐Carbonyl Groups
  作者：Xinyi Ren、Zhen Wang、Chaoren Shen、Xinxin Tian、Lin Tang、Xiaolei Ji、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/anie.202105977

  日期：2021.8.2

  carbonylation reaction, the alkoxy- and hydroxy-carbonylation of unsaturated hydrocarbons constitutes one of the most important industrial applications of homogeneous catalysis. However, owing to the difficulties in controlling multi-selectivities for asymmetric hydrocarbonylation of alkenes, this reaction is typically limited to vinylarenes and analogues. In this work, a highly efficient asymmetric alkoxy-

  作为羰基化反应的基本类型，不饱和烃的烷氧基和羟基羰基化构成了均相催化最重要的工业应用之一。然而，由于难以控制烯烃不对称烃基化的多选择性，该反应通常仅限于乙烯基芳烃和类似物。在这项工作中，开发了一种高效的 β-羰基官能化烯烃的不对称烷氧基和羟基羰基化，为从广泛可用的烯烃、CO 和亲核试剂（>90示例，84–99 % ee）。该协议具有温和的反应条件和广泛的底物范围，产品可以很容易地转化为各种手性杂环。对照实验揭示了 β-羰基在决定对映选择性和促进活性方面的关键作用，这通过 DFT 计算合理化了通过与过渡金属配位促进手性诱导。利用先天官能团作为烯烃底物上的导向基团的策略可能会在催化不对称烃基化反应中找到进一步的应用。
• Biobased Spiroimides from Itaconic Acid and Formamides: Molecular Targets for a Novel Synthetic Application of Renewable Chemicals
  作者：Leandro Helgueira Andrade、Milene Macedo Hornink、Alice Uva Lopes

  DOI：10.1055/s-0040-1707318

  日期：2021.1

  Spiroimides exhibit a wide range of biological activities, such as anticonvulsant, antiarrhythmic, and antihyperglycemic activities. Herein, a novel synthetic application of renewable chemicals, itaconic acid and formamides, is described. Proper exploitation of the reactivity of itaconic acid and formamide allows for the development of an efficient synthetic approach for the production of several new biobased spiroimides, spiro[dihydroquinolin-2-one-succinimides] and spiro[indolin-2-one-glutarimides], in excellent overall yields (up to 98%).

  标题：摘要 螺内酰胺具有广泛的生物活性，如抗癫痫、抗心律失常和降血糖活性。本文描述了可再生化学品丙烯二酸和甲酰胺的新型合成应用。合理利用丙烯二酸和甲酰胺的反应性，可以开发一种高效的合成方法，生产多种新的生物基螺内酰胺，如螺[二氢喹啉-2-酮琥胺]和螺[吲哚-2-酮戊二酰胺]，总产率优异（高达98%）。
• WO2008/35086
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XV. SYNTHESIS OF 5-, 6-, 7-, AND 8-DERIVATIVES WITH TWO IDENTICAL SUBSTITUENTS
  作者：B. R. BAKER、ROBERT E. SCHAUB、JOSEPH P. JOSEPH、FRANCIS J. McEVOY、JAMES H. WILLIAMS

  DOI：10.1021/jo01135a015

  日期：1952.1
• [EN] SYNTHESIS OF LEUKOTRIENE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS À BASE DE LEUCOTRIÈNE
  申请人：ALMAC SCIENCES LTD

  公开号：WO2008035086A2

  公开（公告）日：2008-03-27

  [EN] The present invention relates to the synthesis of leukotriene receptor agonist compounds and to novel intermediates employed in their preparation. Leukotriene agonists are used in the treatment of asthma, as well as other conditions mediated by leukotrienes such as inflammation and allergies. A compound of particular interest is montelukast and the present invention describes an improved process for making montelukast and similar compounds.
  [FR] La présente invention concerne la synthèse de composés à base d'agoniste du récepteur de leucotriène et de nouveaux intermédiaires utilisés dans leur préparation. Des agonistes de leucotriène sont utilisés dans le traitement de l'asthme, ainsi que d'autres conditions médiées par des leucotriènes telles que l'inflammation et les allergies. Un composé d'intérêt particulier est le montelukaste et la présente invention concerne également un procédé amélioré de fabrication de montelukaste et de composés analogues.