4-bromo-N,N-bis(2-chloroethyl)-3-methylaniline | 1280559-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N,N-bis(2-chloroethyl)-3-methylaniline
• CAS: 1280559-26-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrCl₂N
• 分子量: 311.049
• InChiKey: FPZHGWNMASZNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N,N-bis(2-chloroethyl)-3-methylaniline 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 N,N-bis(2-chloroethyl)-3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型过氧化氢活化的芳香氮芥子油衍生物作为高效抗癌剂的发现和优化

  摘要：

  我们描述了几种带有各种芳香族取代基和硼酸酯的新型芳香氮芥子，它们可以被H 2 O 2活化以有效地交联DNA。体外研究表明，与其他临床使用的化疗药物（例如美法仑和苯丁酸氮芥）相比，这些化合物的抗癌潜力较低。特别地，带有氨基酸酯链的化合物10对固有具有高水平活性氧物质的乳腺癌和白血病细胞具有选择性的细胞毒性。重要的是，10是10-14倍美法仑和苯丁酸氮芥对三阴性乳腺癌（TNBC）细胞更有效。同样，10与苯丁酸氮芥或先导化合物相比，对原发性慢性淋巴细胞白血病的毒性更大9。氨基酸侧链的引入提高了10的溶解度和渗透性。此外，10抑制异种移植小鼠中TNBC肿瘤的生长，而没有明显的一般毒性迹象，使该化合物成为临床开发的理想候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00559
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-bromo-3-methylphenyl)-(2-hydroxyethyl)amino]ethanol 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-bromo-N,N-bis(2-chloroethyl)-3-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  新型过氧化氢活化的芳香氮芥子油衍生物作为高效抗癌剂的发现和优化

  摘要：

  我们描述了几种带有各种芳香族取代基和硼酸酯的新型芳香氮芥子，它们可以被H 2 O 2活化以有效地交联DNA。体外研究表明，与其他临床使用的化疗药物（例如美法仑和苯丁酸氮芥）相比，这些化合物的抗癌潜力较低。特别地，带有氨基酸酯链的化合物10对固有具有高水平活性氧物质的乳腺癌和白血病细胞具有选择性的细胞毒性。重要的是，10是10-14倍美法仑和苯丁酸氮芥对三阴性乳腺癌（TNBC）细胞更有效。同样，10与苯丁酸氮芥或先导化合物相比，对原发性慢性淋巴细胞白血病的毒性更大9。氨基酸侧链的引入提高了10的溶解度和渗透性。此外，10抑制异种移植小鼠中TNBC肿瘤的生长，而没有明显的一般毒性迹象，使该化合物成为临床开发的理想候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00559

文献信息

• ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Peng Xiaohua

  公开号：US20130045949A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Described herein are compounds that may be selectively activated to produce active anti-cancer agents in tumor cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating cancer using the compounds.

  本文描述了一些化合物，这些化合物可以被选择性地激活，以在肿瘤细胞中产生活性抗癌剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Discovery and Optimization of Novel Hydrogen Peroxide Activated Aromatic Nitrogen Mustard Derivatives as Highly Potent Anticancer Agents
  作者：Wenbing Chen、Heli Fan、Kumudha Balakrishnan、Yibin Wang、Huabing Sun、Yukai Fan、Varsha Gandhi、Leggy A. Arnold、Xiaohua Peng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00559

  日期：2018.10.25

  We describe several new aromatic nitrogen mustards with various aromatic substituents and boronic esters that can be activated with H2O2 to efficiently cross-link DNA. In vitro studies demonstrated the anticancer potential of these compounds at lower concentrations than those of other clinically used chemotherapeutics, such as melphalan and chlorambucil. In particular, compound 10, bearing an amino

  我们描述了几种带有各种芳香族取代基和硼酸酯的新型芳香氮芥子，它们可以被H 2 O 2活化以有效地交联DNA。体外研究表明，与其他临床使用的化疗药物（例如美法仑和苯丁酸氮芥）相比，这些化合物的抗癌潜力较低。特别地，带有氨基酸酯链的化合物10对固有具有高水平活性氧物质的乳腺癌和白血病细胞具有选择性的细胞毒性。重要的是，10是10-14倍美法仑和苯丁酸氮芥对三阴性乳腺癌（TNBC）细胞更有效。同样，10与苯丁酸氮芥或先导化合物相比，对原发性慢性淋巴细胞白血病的毒性更大9。氨基酸侧链的引入提高了10的溶解度和渗透性。此外，10抑制异种移植小鼠中TNBC肿瘤的生长，而没有明显的一般毒性迹象，使该化合物成为临床开发的理想候选药物。