methyl (E,4R)-4-hydroxy-4-[(2R)-2-(2-methylprop-2-enyl)oxiran-2-yl]but-2-enoate | 882028-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4R)-4-hydroxy-4-[(2R)-2-(2-methylprop-2-enyl)oxiran-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 882028-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: TTXZNUAJBPKYRU-ANNNZRCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E,4R)-4-hydroxy-4-[(2R)-2-(2-methylprop-2-enyl)oxiran-2-yl]but-2-enoate 在 咪唑 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 Triethyl-[(E)-(R)-1-[(R)-2-(2-methyl-allyl)-oxiranyl]-4-(2-nitro-phenylselanyl)-but-2-enyloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  FR901464 的全合成，一种调节癌基因和肿瘤抑制基因转录的抗肿瘤剂

  摘要：

  FR901464 是一种有效的抗癌剂，可调节癌基因和肿瘤抑制基因的转录。FR901464 的收敛对映选择性合成以 13 个线性步骤完成。合成方法的核心是二烯-烯交叉烯烃复分解反应生成 C6-C7 烯烃，不使用保护基团作为最终偶联。其他关键反应包括 Zr/Ag 促进的炔化以设置 C4 立体中心、温和且化学选择性的 Red-Al 还原、立体选择性 Mislow-Evans 型 [2,3]-sigmatropic 重排以安装 C5 立体中心、Carreira 不对称炔基化以生成 C4' 立体中心，以及高效的闭环复分解-烯丙基氧化序列以形成不饱和内酯。

  DOI：

  10.1021/ja058216u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R)-4-hydroxy-4-[(2R)-2-(2-methylprop-2-enyl)oxiran-2-yl]but-2-ynoate 生成 methyl (E,4R)-4-hydroxy-4-[(2R)-2-(2-methylprop-2-enyl)oxiran-2-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY

  摘要：

  本发明提供了FR901464的新颖类似物，以及制备FR901464及其类似物的改进方法。这些化合物显示出抗癌活性，并可作为治疗与RNA剪接功能障碍相关的一系列疾病状态的候选药物。

  公开号：

  US20080096879A1

文献信息

• US7825267B2
  申请人：——

  公开号：US7825267B2

  公开（公告）日：2010-11-02
• US8309599B2
  申请人：——

  公开号：US8309599B2

  公开（公告）日：2012-11-13
• SYNTHESIS OF FR901464 AND ANALOGS WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：KOIDE Kazunori

  公开号：US20080096879A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention provides novel analogs of FR901464, as well as an improved methodology for preparing FR901464 and its analogs. These compounds display an anti-cancer activity and are candidates for therapies against a number of disease states associated with dysfunctional RNA splicing.

  本发明提供了FR901464的新颖类似物，以及制备FR901464及其类似物的改进方法。这些化合物显示出抗癌活性，并可作为治疗与RNA剪接功能障碍相关的一系列疾病状态的候选药物。
• Total Synthesis of FR901464, an Antitumor Agent that Regulates the Transcription of Oncogenes and Tumor Suppressor Genes
  作者：Brian J. Albert、Ananthapadmanabhan Sivaramakrishnan、Tadaatsu Naka、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/ja058216u

  日期：2006.3.1

  FR901464 is a potent anticancer agent that regulates the transcription of oncogenes and tumor suppressor genes. A convergent enantioselective synthesis of FR901464 was accomplished in 13 linear steps. Central to the synthetic approach was the diene-ene cross olefin metathesis reaction to generate the C6-C7 olefin, without the use of protecting groups, as the final coupling. Additional key reactions

  FR901464 是一种有效的抗癌剂，可调节癌基因和肿瘤抑制基因的转录。FR901464 的收敛对映选择性合成以 13 个线性步骤完成。合成方法的核心是二烯-烯交叉烯烃复分解反应生成 C6-C7 烯烃，不使用保护基团作为最终偶联。其他关键反应包括 Zr/Ag 促进的炔化以设置 C4 立体中心、温和且化学选择性的 Red-Al 还原、立体选择性 Mislow-Evans 型 [2,3]-sigmatropic 重排以安装 C5 立体中心、Carreira 不对称炔基化以生成 C4' 立体中心，以及高效的闭环复分解-烯丙基氧化序列以形成不饱和内酯。