(Z)-(2-chloro-1-methylvinyl)benzene | 16917-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2-chloro-1-methylvinyl)benzene
• 英文别名: [(Z)-1-chloroprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 16917-31-0
• 化学式: C₉H₉Cl
• 分子量: 152.623
• InChiKey: FQNCOLLVXRCXHU-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 (Z)-(2-chloro-1-methylvinyl)benzene 生成 2-phenylhept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Koebrich,G.; Ansari,F., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 2011 - 2020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-chloro-2-hydroxy-prop-2-yl-benzene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (Z)-(2-chloro-1-methylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Fernandez-Simon, Jose L.; Concellon, Jose M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 691 - 694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct alkenylation of arylamines at the ortho-position with magnesium alkylidene carbenoids and some theoretical studies of the reactions
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yumi Ogino、Kaori Ando

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.035

  日期：2005.10

  1-Chlorovinyl p-tolyl sulfoxides were synthesized from ketones and chloromethyl p-tolyl sulfoxide in high yields. Treatment of the sulfoxides with isopropylmagnesium chloride at −78 °C in toluene gave magnesium alkylidene carbenoids (α-chloro alkenylmagnesium chlorides), which were treated with N-lithio arylamines to afford ortho-alkenylated arylamines in moderate yields. The reaction, in some cases, proceeded

  由酮和氯甲基对甲苯基亚砜以高收率合成了1-氯罗维酰基对甲苯基亚砜。在-78°C下于甲苯中用异丙基氯化镁处理亚砜，得到亚烷基镁类化合物（α-氯烯基氯化镁），将其用N-硫代芳基胺处理，以中等收率得到邻链烯基化芳基胺。在某些情况下，该反应以高度立体定向的方式在带有氯和亚磺酰基的碳上进行。α-氯烯基氯化镁的结构与N-硫代间位的反应性用6-31（+）G *基集在理论的B3LYP和MP2水平上研究了取代的苯胺。该反应在芳族环的邻位提供芳胺的相当新颖和直接的烯基化。
• Rates for 1,2-migration in alkylchlorocarbenes
  作者：Roland Bonneau、Michael T. H. Liu、Marie Therese Rayez

  DOI：10.1021/ja00197a086

  日期：1989.7

  Les (alkyl chloro) methylenes sont generes par photolyse eclair des (alkyl-3 chloro-3) diazirines

  Les (烷基氯) 亚甲基子类光解 eclair des (烷基-3 氯-3) diazirines
• Chlorination of alkenes by manganese(III) chloride species
  作者：K.D. Donnelly、W.E. Fristad、B.J. Gellerman、J.R. Peterson、B.J. Selle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99950-7

  日期：1984.1

  Several manganese(III) chloride species have been prepared in situ and used as effective chlorinating agents of alkenes.

  已经就地制备了几种氯化锰（III），并用作烯烃的有效氯化剂。
• Magnesium alkylidene carbenoids: Generation from 1-halovinyl sulfoxides with Grignard reagents and studies on their property, mechanism, and some synthetic uses
  作者：Tsuyoshi Satoh、Koji Takano、Hiroyuki Ota、Hideaki Someya、Kenji Matsuda、Mai Koyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00243-9

  日期：1998.5

  the ligand exchange reaction of sulfoxides with Grignard reagents. The generated magnesium alkylidene carbenoids were found to be stable at −78 °C for over 30 min. The carbenoids reacted with aldehydes to give the adducts in moderate yields; however, they were found to be relatively unreactive to usual electrophiles. The generated magnesium alkylidene carbenoid exists in equilibrium between an α-halo

  通过亚砜与格利雅试剂的配体交换反应，由酮和芳基卤代甲基亚砜衍生的1-卤代亚砜生成亚烷基镁的类胡萝卜素。发现生成的亚烷基镁类胡萝卜素在-78°C稳定超过30分钟。类胡萝卜素与醛反应生成加合物，产率中等。然而，发现它们与通常的亲电试剂没有反应。产生的亚烷基镁类胡萝卜素在α-卤代烯基格氏试剂与亚烷基卡宾-卤化镁络合物之间平衡存在。观察到亚烷基类胡萝卜素的卤素交换和几何异构化。1-氯丙烯基亚砜与过量的芳基格氏试剂反应，得到具有芳基的烯基格氏试剂。
• Photolysis of 3-chlorodiazirine in the presence of alkenes. Kinetic evidence for intervention of a carbene-alkene intermediate in addition of chlorocarbene to alkene
  作者：Hideo Tomioka、Norihiro Hayashi、Yasuji Izawa、Michael T. H. Liu

  DOI：10.1021/ja00314a051

  日期：1984.1

  Photolyse de benzyl-3 chloro-3 diazirines dans le cyclohexane conduisant aux cis- et trans-β-chlorostyrenes, via un chlorobenzylcarbene. En presence d'alcenes, formation de cyclopropanes syn- et anti. Rendements. Cinetique

  通过 un chlorobenzylcarbene 光解苄基-3 氯-3 二氮杂环己烷导管辅助顺式和反式-β-氯苯乙烯。En 存在 d'alcenes，形成 de cyclopropanes synet anti。演绎。电影