2-hepten-4-one | 4643-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hepten-4-one
• 英文别名: Hept-2-en-4-one
• CAS: 4643-25-8
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: TXVAOITYBBWKMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-162 °C
• 密度：
  0.852 g/cm3
• LogP：
  1.63
• 物理描述：
  Colourless liquid; pungent aroma
• 溶解度：
  slightly soluble in water; soluble in oil
• 折光率：
  1.440-1.445

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hepten-4-one 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 奎宁胺 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.33h， 以81%的产率得到2-(3-hydroxy-5-methylpyrazol-1-yl)heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化迈克尔加成反应对映选择性合成 β-(3-Hydroxypyrazol-1-yl) 酮

  摘要：

  β-(3-Hydroxypyrazol-1-yl) 酮通过 2-pyrazolin-5-ones 和脂肪族无环 α,β-不饱和酮之间的迈克尔加成反应以高产率和优异的对映选择性 (94-98% ee) 制备以9- epi -9-amino-9-deoxyquinine为催化剂。这些结果说明了 aza-Michael 将环境中的 2-pyrazolin-5-one 阴离子添加到 Michael 受体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ol900538q
• 作为产物：
  描述：

  hept-1-en-4-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 polydimethylsiloxane 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-hepten-4-one
  参考文献：
  名称：

  来自旧催化剂的新选择性。格鲁布斯的催化剂在PDMS中被封堵以改变其反应

  摘要：

  本文介绍了Grubbs第一代和第二代催化剂在聚二甲基硅氧烷（PDMS）的疏水性基质中被吸附时的新选择性。通过用二氯甲烷溶胀，然后在真空下除去溶剂，可将催化剂封闭在毫米大小的PDMS平板中。催化剂均相溶解在PDMS中，但仍保持催化活性。许多通过烯烃复分解反应与自由溶解在二氯甲烷中的Grubbs催化剂反应的底物也通过烯烃异构化与封闭的催化剂反应。报道了通过封闭的催化剂进行烯烃异构化和用溶解在二氯甲烷中的催化剂进行烯烃复分解而表现出双重反应性的底物的十一个实例。这些底物中的大多数具有带有烯丙基氧化膦，羰基或醚的烯烃。对照实验表明，通过催化剂从钌卡宾分解为拟议的氢化钌，溶剂中发生了异构化。通过将封闭的Grubbs的第一代催化剂在90％的MeOH / H中加热至100°C来扩展这项工作在各种烯烃的存在下将2 O转化为用于未官能化烯烃的Grubbs催化剂转化为异构化催化剂。这项工作表明，PDMS中有机

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.022

文献信息

• Oxidative rearrangement of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans: stereocontrolled synthesis of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones including whisky and cognac lactones and crobarbatic acid
  作者：Alan Armstrong、Cassim Ashraff、Hunsuk Chung、Lorraine Murtagh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.013

  日期：2009.6

  Oxidation of 2-alkoxy-3,4-dihydro-2H-pyrans 3 with dimethyldioxirane or MTO/urea–H2O2 followed by Jones oxidation leads to rearrangement and stereocontrolled formation of 4,5-cis-disubstituted tetrahydrofuranones. The method is applied to the synthesis of the whisky lactone 9, cognac lactone 10 and crobarbatic acid 17.

  用二甲基二环氧乙烷或MTO /脲-H 2 O 2氧化2-烷氧基-3,4-二氢-2 H-吡喃3，然后进行琼斯氧化，导致4,5-顺式-二取代的四氢呋喃酮的重排和立体形成。该方法适用于威士忌内酯9，白兰地内酯10和巴巴果酸17的合成。
• Oxazaborolidinone-Catalyzed Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of Furans and Indoles with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Kazuya Watanabe、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/ol9021436

  日期：2009.11.19

  allo-Threonine-derived oxazaborolidinone (10 mol %) catalyzes the Friedel−Crafts alkylation of furans and indoles with simple acyclic α,β-unsaturated ketones to give products with high yield and high enantioselectivity. The use of N,N-dimethylaniline (2.5−10 mol %) as an additive is essential for enantioselectivity.

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（10摩尔％）催化呋喃并用简单的无环α，β不饱和酮的吲哚的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到的产品具有高收率和高对映选择性。使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10 mol％）作为添加剂对映体选择性至关重要。
• Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation of Furans and Indoles with Simple α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Oxazaborolidinone
  作者：Toshiro Harada、Shinya Adachi、Fumi Tanaka、Kazuya Watanabe、Atsushi Watada

  DOI：10.1055/s-0029-1218821

  日期：2010.8

  allo-Threonine-derived oxazaborolidinone (OXB) catalyzes the Friedel-Crafts alkylation of furans and indoles with simple acyclic α,β-unsaturated ketones to give the products in high yields and with high enantioselectivities. With 5-10 mol% of the OXB catalyst, enantioselectivities of up to 94% ee could be achieved for a variety of substrates. The use of N,N-dimethylaniline (2.5-10 mol%) as an additive

  同种异体-苏氨衍生oxazaborolidinone（OXB）催化呋喃和吲哚用简单的无环α，β不饱和酮的弗瑞德-克莱福特烷基化，得到产物以高产率和高对映选择性。使用5-10 mol％的OXB催化剂，对于多种底物，可以实现高达94％ee的对映选择性。已发现使用N，N-二甲基苯胺（2.5-10mol％）作为添加剂对于对映选择性是必不可少的。根据质子催化的外消旋途径的阻滞讨论了添加剂的作用，这阻碍了Friedel-Crafts反应的对映选择性。 不对称催化-烯酮-Friedel-Crafts反应-呋喃-吲哚
• Comparative Safety of Filgrastim versus Sargramostim in Patients Receiving Myelosuppressive Chemotherapy
  作者：Gary Milkovich、Ronald J. Moleski、John F. Reitan、David M. Dunning、Gene A. Gibson、Thomas A. Paivanas、Susan Wyant、R. Jake Jacobs

  DOI：10.1592/phco.20.19.1432.34861

  日期：2000.12

  Study Objective. To compare rates of adverse events with filgrastim versus sargramostim when given prophylactically to patients receiving myelosuppressive chemotherapy. Design. Retrospective review with center crossover. Setting. Ten United States outpatient chemotherapy centers. Patients. Four hundred ninety patients treated for lung, breast, lymphatic system, or ovarian tumors. Intervention. Prophylactic use of filgrastim or sargramostim, with dosages at investigator discretion. Measurements and Main Results. The frequency and severity of adverse events and the frequency of switching to the alternative CSF were assessed. There was no difference in infectious fever. Fever unexplained by infection was more common with sargramostim (7% vs 1%, p<0.001), as were fatigue, diarrhea, injection site reactions, other dermatologic disorders, and edema (all p<0.05). Skeletal pain was more frequent with filgrastim (p=0.06). Patients treated with sargramostim switched to the alternative agent more often (p<0.001). Conclusion. Adverse events were less frequent with filgrastim than with sargramostim, suggesting that quality of life and treatment costs also may differ.

  研究目的：比较在接受骨髓抑制化疗的患者中，预防性使用菲尔格司亭与沙格莫司亭的副作用发生率。 设计：回顾性研究，具有中心交叉设计。 设置：美国十个门诊化疗中心。 患者：490名接受肺癌、乳腺癌、淋巴系统或卵巢肿瘤治疗的患者。 干预：在研究者的判断下，预防性使用菲尔格司亭或沙格莫司亭，剂量由研究者自行决定。 测量与主要结果：评估了副作用的发生频率和严重程度，以及转用替代性粒细胞生长因子的频率。感染引起的发热没有差异。与沙格莫司亭相比，不明原因的发热更为常见（7%对1%，p<0.001），疲劳、腹泻、注射部位反应、其他皮肤病和水肿也更常见（均p<0.05）。骨骼疼痛在使用菲尔格司亭的患者中更为频繁（p=0.06）。接受沙格莫司亭治疗的患者更常转用替代药物（p<0.001）。 结论：与沙格莫司亭相比，使用菲尔格司亭的副作用发生率更低，这表明生活质量和治疗费用也可能存在差异。
• Absolute Configurations and Sensory Properties of the Stereoisomers of a Homologous Series (C6–C10) of 2-Mercapto-4-alkanols
  作者：Anja Devenie Riegel、Christiane Kiske、Viktoriia Dudko、Iulia Poplacean、Wolfgang Eisenreich、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00221

  日期：2020.3.4

  addition of thioacetic acid to the respective alkenones and subsequent reduction with LiAlH4. Gas chromatographic separation of the stereoisomers was achieved using chiral stationary phases. Their absolute configurations were assigned by the correlation of 1H NMR data and enzyme-catalyzed kinetic resolutions. Odor thresholds and odor qualities were determined by capillary gas chromatography/olfactometry. Compared

  通过向各自的烯酮中加入硫代乙酸并随后用LiAlH 4还原获得2-巯基-4-链烷醇的同源系列（C6-C10）。使用手性固定相进行气相色谱分离立体异构体。它们的绝对构型由1 H NMR数据和酶催化的动力学拆分之间的相关性确定。气味阈值和气味质量通过毛细管气相色谱/嗅觉测定法测定。与报道的异构4-巯基-2-链烷醇的气味相比，2-巯基-4-链烷醇的同源系列缺乏果味，热带气息。构型与气味质量之间没有一致的相关性。然而，观察到的气味阈值表明了带有羟基和烷基取代基的不对称中心构型的重要性。该烷基链的长度是气味特性的主要驱动力，从刺鼻，蔬菜到泥土，蘑菇味不等。