6-溴-1-氯-2-甲氧基萘 | 92455-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-溴-1-氯-2-甲氧基萘
• 英文名称: 6-bromo-1-chloro-2-methoxynaphthalene
• 英文别名: (6-bromo-1-chloro-[2]naphthyl)-methyl ether；(6-Brom-1-chlor-[2]naphthyl)-methyl-aether
• CAS: 92455-04-4
• 化学式: C₁₁H₈BrClO
• 分子量: 271.541
• InChiKey: JQMJPUKAPGSFGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  355.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1-氯-2-甲氧基萘 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 三(间甲苯基)膦 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 生成 methyl (E)-3-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/120575

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 aluminum (III) chloride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到6-溴-1-氯-2-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  原位形成的基于IIII的苯酚和苯酚醚的邻位氯化亲和试剂：PIFA-AlCl3系统的使用

  摘要：

  用PhI（OTFA）2和AlCl 3的混合物可以实现中度到良好收率的苯酚和酚醚的高度区域选择性邻氯氯化。这种方法的重现性也在克级上得到了证明。这种新的氯化试剂可以在4°C下保存至少两周，而不会失去其反应活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701399

文献信息

• A Doubly Biomimetic Synthetic Transformation: Catalytic Decarbonylation and Halogenation at Room Temperature by Vanadium Pentoxide
  作者：Sujoy Rana、Bhawana Pandey、Aniruddha Dey、Rameezul Haque、Gopalan Rajaraman、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/cctc.201600843

  日期：2016.11.8

  intermediate vanadium‐oxo‐peroxo species, which was characterized by using 51 V NMR, UV/Vis, and resonance Raman spectroscopy. Further detection of formic acid from the reaction mixture confirmed the biomimetic aspects of decarbonylative halogenation. A detailed experimental and DFT study indicated a concerted mechanism for this decarbonylative halogenation performed under simple and mild reaction conditions

  金属-过氧-过氧物种对CH键的卤化和金属-过氧-物种对醛的脱羰是在生物系统中常规进行的。但是，金属介导的脱羰卤化反应本质上是未知的。在这项工作中，我们表明，广泛使用的V 2 O 5和VO（acac）2（acac =乙酰丙酮）可以通过生成中间钒-氧-过氧物质来催化脱羰卤化反应，其特征是使用51 1 H NMR，UV / Vis和共振拉曼光谱。从反应混合物中进一步检测甲酸证实了脱羰基卤化的仿生方面。详尽的实验和DFT研究表明，在简单温和的反应条件下进行该脱羰基卤化反应的协调机制。
• Practical, mild and efficient electrophilic bromination of phenols by a new I(<scp>iii</scp>)-based reagent: the PIDA–AlBr₃system
  作者：Yuvraj Satkar、Velayudham Ramadoss、Pradip D. Nahide、Ernesto García-Medina、Kevin A. Juárez-Ornelas、Angel J. Alonso-Castro、Ruben Chávez-Rivera、J. Oscar C. Jiménez-Halla、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1039/c8ra02982b

  日期：——

  Its stability at 4 °C after preparation was confirmed over a period of one month and no significant loss of its reactivity was observed. Additionally, the gram-scale bromination of 2-naphthol proceeds with excellent yields. Even for sterically hindered substrates, a moderately good reactivity is observed.

  在高效且非常温和的反应条件下开发了一种实用的苯酚和苯酚醚亲电溴化方法。研究了广泛的芳烃，包括苯并咪唑和咔唑核心以及萘普生和扑热息痛等止痛药。新型 I( III ) 基溴化试剂PhIOAcBr通过混合 PIDA 和 AlBr 3易于制备。我们的 DFT 计算表明，这可能是溴化活性物质，它是原位制备的或离心后分离的。制备后 1 个月内证实其在 4°C 下的稳定性，未观察到其反应性显着损失。此外，2-萘酚的克级溴化反应具有优异的产率。即使对于空间位阻底物，也观察到适度良好的反应性。
• Heteroaryl-Substituted Naphthalenes and Structurally Modified Derivatives:  Selective Inhibitors of CYP11B2 for the Treatment of Congestive Heart Failure and Myocardial Fibrosis
  作者：Marieke Voets、Iris Antes、Christiane Scherer、Ursula Müller-Vieira、Klaus Biemel、Catherine Barassin、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm0503704

  日期：2005.10.1

  a novel strategy for the treatment of congestive heart failure and myocardial fibrosis. In this study the synthesis and biological evaluation of heteroaryl-substituted naphthalenes and quinolines (1-31) is described. Key step for the preparation of the compounds was a Suzuki cross-coupling. Activity of the compounds was determined in vitro using human CYP11B2 and selectivity was evaluated toward the

  最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为一种治疗充血性心力衰竭和心肌纤维化的新策略。在这项研究中，描述了杂芳基取代的萘和喹啉（1-31）的合成和生物学评估。制备化合物的关键步骤是铃木交叉偶联。使用人CYP11B2在体外确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。已鉴定出大量的CYP11B2高活性和选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是6-氰基化合物8（IC50 = 3 nM），显示出竞争性的抑制类型（K（i）值= 1.9 nM）。发现6-乙氧基衍生物5是最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC50 = 12 nM； K（i）值= 8 nM; CYP11B1 IC50 = 5419 nM；选择性因子= 451），显示没有对人CYP3A4（50 nM）和CYP2D6（20 nM）的抑制作用。使用我们的同源性建模的CYP11B2结构与所选化合物进行了
• Niacin Receptor Agonists, Compositions Containing Such Compounds and Methods of Treatment
  申请人：Colletti Steven L.

  公开号：US20090170891A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention encompasses compounds of Formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts and hydrates thereof, that are useful for treating atherosclerosis, dyslipidemias and the like. Pharmaceutical compositions and methods of use are also included.

  本发明涵盖了I式化合物，以及其药学上可接受的盐和水合物，用于治疗动脉硬化，血脂异常等疾病。还包括药物组合物和使用方法。
• Decarbonylative Halogenation by a Vanadium Complex
  作者：Sujoy Rana、Rameezul Haque、Ganji Santosh、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ic302611a

  日期：2013.3.18

  Metal-catalyzed halogenation of the C-H bond and decarbonylation of aldehyde are conventionally done in nature. However, metal-mediated decarbonylative halogenation is unknown. We have developed the first metal-mediated decarbonylative halogenation reaction starting from the divanadium oxoperoxo complex K3V25+(O-2(2-))(4)(O2-)(2)(mu-OH) (1). A concerted decarbonylative halogenation reaction was proposed based on experimental observations.