6-((dimethylamino)methyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one hydrochloride | 81471-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-((dimethylamino)methyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one hydrochloride
• 英文别名: 6-dimethylaminomethyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-one; hydrochloride；6-Dimethylaminomethyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-5-on; Hydrochlorid；N,N-dimethylaminomethyl-1-benzosuberone hydrochloride；Dimethyl-[(5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-6-yl)methyl]azanium;chloride
• CAS: 81471-55-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO*ClH
• 分子量: 253.772
• InChiKey: ZFOGITLYBBBXIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((dimethylamino)methyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one hydrochloride 、 环戊二烯 在 二甲胺 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到spiro[benzosuberone-2,2'-[5']norbornen]-1-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF NORBORNENE DERIVATIVES

  摘要：

  一种制备去氢莰烯衍生物的方法，包括以下步骤：第一步，在酸性溶剂中使羰基化合物和胺基化合物反应，形成曼尼希碱，从而在酸性溶剂中获得包含曼尼希碱的反应液，所述酸性溶剂包括甲醛衍生物和代表为HX的酸，其中HX中的X代表F或类似物，所述羰基化合物由以下通式（1）至（3）中的任一通式表示：[在通式（1）至（3）中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地代表氢原子或类似物，n代表0至4中的任一整数]，所述胺基化合物由以下通式（4）表示：[在通式（4）中，R7S各自独立地代表具有1至20个碳原子或类似物的线性链饱和碳氢基团，X-代表F-或类似物]，所述曼尼希碱由以下通式（5）至（7）中的任一通式表示：[在通式（5）至（7）中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和n的含义与通式（1）至（3）中的R1、R2、R3、R4、R5、R6和n的含义相同，通式（5）至（7）中的R7和X-的含义与通式（4）中的R7和X-的含义相同]；第二步，通过向反应液中加入有机溶剂、相当于酸的1.0至20.0当量的碱和二烯化合物，然后加热反应液，使曼尼希碱与二烯化合物发生反应，从而形成去氢莰烯衍生物，所述二烯化合物由以下通式（8）表示：[在通式（8）中，R8代表氢原子或类似物]，所述去氢莰烯衍生物由以下通式（9）至（11）中的任一通式表示：[在通式（9）至（11）中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和n的含义与通式（1）至（3）中的R1、R2、R3、R4、R5、R6和n的含义相同，通式（9）至（11）中的R8的含义与通式（8）中的R8的含义相同]。

  公开号：

  EP2444386A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 、 1-苯并环庚酮 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到6-((dimethylamino)methyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-tubercular activity of conformationally-constrained and bisquinoline analogs of TMC207

  摘要：

  TMC207的构象限制和双喹啉类似物作为抗结核药物。

  DOI：

  10.1039/c5md00131e

文献信息

• Heterocyclen via Mannich-Kondensation, 6. Mitt. Synthese von 2-Amino-3-pyridyl-phenylketonen
  作者：Mónica Söllhuber-Kretzer、Reinhard Troschütz、Hermann J. Roth

  DOI：10.1002/ardp.19823150303

  日期：——

  Benzoylacetimidsäure‐ethylester (1a) und seine Derivate 1b, 1c sowie Benzoylacetamidin (2a) liegen in Lösung in der Enolform vor. Mit Keton‐Mannichbasen setzen sie sich zu 2‐Amino‐3‐pyridyl‐phenylketonen um.

  苯甲酰乙酰亚胺乙酯 (1a) 及其衍生物 1b、1c 和苯甲酰乙脒 (2a) 以烯醇形式存在于溶液中。它们与酮曼尼希碱反应生成 2-氨基-3-吡啶基-苯基酮。
• METHOD FOR PRODUCING NORBORNENE DERIVATIVE
  申请人：Komatsu Shinichi

  公开号：US20120108851A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  A method for producing a norbornene derivative includes forming a Mannich base represented by any of general formulae (5) to (7) by reacting a carbonyl compound represented by any of general formulae (1) to (3) and an amine compound represented by general formula (4) with each other in an acidic solvent, to thereby obtain a reaction liquid comprising the Mannich base in the acidic solvent, wherein the acidic solvent comprises a formaldehyde derivative and 0.01 mol/L or more of an acid represented by formula HX; reacting the Mannich base and a diene compound represented by general formula (8) with each other by adding an organic solvent, a base in an amount of 1.0 to 20.0 equivalents to the acid, and the diene compound to the reaction liquid, and then heating the reaction liquid, to thereby form the norbornene derivative represented by any of general formulae (9) to (11).

  一种制备诺博烯衍生物的方法，包括通过在酸性溶剂中反应通式（1）到（3）中的酮类化合物和通式（4）中的胺类化合物，以形成通式（5）到（7）中的曼尼希碱基，从而在酸性溶剂中获得包含曼尼希碱基的反应液，其中酸性溶剂包括福尔马林衍生物和0.01摩尔/升或更多的通式HX的酸；通过向反应液中添加有机溶剂、1.0到20.0当量的碱和通式（8）中的二烯化合物，并加热反应液，使曼尼希碱基和二烯化合物相互反应，从而形成通式（9）到（11）中表示的诺博烯衍生物。
• Keuper, Ralf; Risch, Nikolaus, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 717 - 723
  作者：Keuper, Ralf、Risch, Nikolaus

  DOI：——

  日期：——
• Dimmock; Pandeya; Allen, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 3, p. 201 - 202
  作者：Dimmock、Pandeya、Allen、Kao

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-(2-dimethylaminomethyl-1-oxopolymethylene) benzenes and their 4,5-diethoxy derivatives and their anti-inflammatory activity
  作者：V. K. Daukshas、P. G. Gaidyalis、L. K. Labanauskas、L. F. Gumbaragite、G. A. Gasperavichene

  DOI：10.1007/bf00777420

  日期：1991.8