methyl (4R)-3-but-3-enoyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-4-carboxylate | 135063-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-3-but-3-enoyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 135063-34-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 245.323
• InChiKey: XUBLMVYPJAPALU-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-3-but-3-enoyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 、 乙醛 生成 methyl (4R)-3-[(2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]but-3-enoyl]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-hydroxyethyl β-lactam derivatives: an approach to thienamycin

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a beta-lactam ring with three contiguous chiral centers, including a hydroxyethyl side chain, was accomplished by the preparation and oxidative cyclization of the appropriate beta,gamma-unsaturated hydroxamate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78789-2
• 作为产物：
  描述：

  丁-3-烯酰氯 、 4-噻唑烷羧酸,2-硫代-,甲基酯,(R)- 以52%的产率得到methyl (4R)-3-but-3-enoyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α-hydroxyethyl β-lactam derivatives: an approach to thienamycin

  摘要：

  The asymmetric synthesis of a beta-lactam ring with three contiguous chiral centers, including a hydroxyethyl side chain, was accomplished by the preparation and oxidative cyclization of the appropriate beta,gamma-unsaturated hydroxamate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78789-2