1-hexylsulfanyl-[1,2,4] triazole | 948887-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hexylsulfanyl-[1,2,4] triazole
• 英文别名: 1-hexylsulfanyl-[1,2,4]-triazole；1-hexylsulfanyl-1,2,4-triazole；hexane sulfanyl triazole
• CAS: 948887-26-1
• 化学式: C₈H₁₅N₃S
• 分子量: 185.293
• InChiKey: SQSPQGNFAKZHDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexylsulfanyl-[1,2,4] triazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (S)-(2R,3S)-3-(hexylsulfanyl)-6,6-dimethoxyhexan-2-yl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化亚磺酰化不对称合成仲醇和 1,2-二取代环氧化物

  摘要：

  对映体富集的仲醇可以通过一个简短的反应序列来制备，包括醛的不对称有机催化亚磺酰化、有机金属加成和脱硫。该过程提供了获得具有与醇碳原子相连的空间相似基团的对映体富集的醇的途径。中间体 β-羟基硫化物也可以作为前体，通过硫的烷基化和随后的碱介导的闭环来生成对映体富集的 1,2-二取代环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560769
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,4-三唑 、 二己硫 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到1-hexylsulfanyl-[1,2,4] triazole
  参考文献：
  名称：

  利用有机催化：通过烯丙基硫酰亚胺[2,3]σ重排对映选择性合成乙烯基甘氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701459

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Allenamides via Sulfimide [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Alan Armstrong、Daniel P. G. Emmerson

  DOI：10.1021/ol900146s

  日期：2009.4.2

  Chiral allenamides are prepared with high levels of enantiomeric purity by [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargylic sulfimides. The required branched propargylic sulfides are prepared by an enantioselective organocatalytic aldehyde α-sulfenylation followed by Corey−Fuchs alkynylation.

  通过炔丙基硫酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性烯丙酰胺。所需的支链炔丙基硫化物是通过对映选择性有机催化醛α-亚磺酰基化，然后进行Corey-Fuchs炔基化反应制得的。
• Enantioselective Synthesis of α-Aminophosphonates via Organocatalytic Sulfenylation and [2,3]-Sigmatropic Sulfimide Rearrangement
  作者：Alan Armstrong、Neil Deacon、Craig Donald

  DOI：10.1055/s-0030-1260309

  日期：2011.10

  γ-Unsaturated-α-aminophosphonates are prepared in enantiomerically enriched form via organocatalytic aldehyde α-sulfenylation/olefination followed by oxaziridine-mediated sulfimidation and sulfimide [2,3]-sigmatropic rearrangement. Subsequent N-deprotection and amino acid coupling are also accomplished. asymmetric catalysis - amination - rearrangement - organocatalysis - oxaziridine

  β，γ-不饱和-α-氨基膦酸酯的制备是通过有机催化醛α-亚磺酰基化/烯烃化，然后恶唑烷介导的磺酰亚胺化和磺酰亚胺[2,3]-σ重排而以对映体富集的形式进行。随后的N-脱保护和氨基酸偶联也完成了。 不对称催化-胺化-重排-有机催化-恶唑烷