[(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]oxy-trimethylsilane | 154082-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 154082-42-5
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃SSi
• 分子量: 408.678
• InChiKey: NUCMRXOKMAWIAR-MBMVPVEPSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.6±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]oxy-trimethylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(1R,3aR,4S,7aR)-1-((E)-(1R,4S)-4-Ethyl-1,5-dimethyl-hex-2-enyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-yloxy]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of 1α-Hydroxyvitamin D5

  摘要：

  An eleven-step. high-yielding (46%) synthesis of lu-hydroxyvitamin D-5 (2) Starting from vitamin D-2 (4) is described, in which a Julia olefination sequence is used for the construction of the (24R)-ethyl-substituted side chain.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2755::aid-ejoc2755>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)propan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-yl]oxy-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of 1α-Hydroxyvitamin D5

  摘要：

  An eleven-step. high-yielding (46%) synthesis of lu-hydroxyvitamin D-5 (2) Starting from vitamin D-2 (4) is described, in which a Julia olefination sequence is used for the construction of the (24R)-ethyl-substituted side chain.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2755::aid-ejoc2755>3.0.co;2-g

文献信息

• Convergent Synthesis of 1α-Hydroxyvitamin D5
  作者：Ling-Jie Gao、Xu-Yang Zhao、Maurits Vandewalle、Pierre De Clercq

  DOI：10.1002/1099-0690(200008)2000:15<2755::aid-ejoc2755>3.0.co;2-g

  日期：2000.8

  An eleven-step. high-yielding (46%) synthesis of lu-hydroxyvitamin D-5 (2) Starting from vitamin D-2 (4) is described, in which a Julia olefination sequence is used for the construction of the (24R)-ethyl-substituted side chain.