(+/-)-5-phenyl-1,4-dioxane-2,3-dione | 149302-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-phenyl-1,4-dioxane-2,3-dione
• 英文别名: 5-phenyl-1,4-dioxane-2,3-dione
• CAS: 149302-75-0
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: YARJTAJDQSJPHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基乙二醇 、 草酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到(+/-)-5-phenyl-1,4-dioxane-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  乙二醇的环状草酸酯的有效合成和水解。

  摘要：

  基于在三乙胺存在下乙二醇1与草酰氯反应中环状碳酸酯3形成的机理，我们在这里通过控制3的形成，给出了三种二醇1的环状草酸酯2的三种有效合成方法：在所有反应中，用吡啶取代碱显着降低了3的产率，从而实现了与（R *，R *）-化合物1g-i，q，r和频哪醇（1k）的反应中产物比率的急剧逆转；尽管在与一些（R *，S *）二醇的反应中形成了大量的草酸酯聚合物，但是可以通过使用2,4,6-可力丁代替吡啶来消除该缺点。1,1'-草酰二咪唑可用于合成两种选定的环状草酸酯2e，f。发现三环和四环以外的环状草酸酯2具有很高的反应活性：对1,4-二恶烷-2,3-二酮（2a）以及其单-和某些5,6-水解的动力学研究。双取代衍生物2已显示出，它们在25摄氏度下于乙酸盐缓冲液-乙腈（pH 5.69）中的水解速度比草酸二乙酯（12）快260-1500倍。尽管环状草酸酯21是由顺式1,2-环戊二醇（11 ）的反应性是2a的1

  DOI：

  10.1248/cpb.50.346

文献信息

• Formation of cyclic carbonates in the reactions of 1,2-glycols with oxalyl chloride.
  作者：Taisuke ITAYA、Takehiko IIDA、Hiromi EGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.41.408

  日期：——

  Oxalyl chloride reacts with a wide range of 1, 2-glycols in the presence of triethylamine to produce 1, 3-dioxolan-2-ones together with 1, 4-dioxane-2, 3-diones; the ratio of the products largely depends on the structure of the 1, 2-glycol. The formation of the cyclic carbonates may be rationalized in terms of stereoelectronically controlled cleavage of the tetrahedral intermediates.

  草酰氯在三乙胺存在下与广泛的1, 2-二醇反应，生成1, 3-二恶烷-2-酮和1, 4-二恶烷-2, 3-二酮；产物的比例很大程度上取决于1, 2-二醇的结构。环状碳酸酯的形成可以用四面体中间体的手性电子控制断裂来合理化。
• Cyclocondensation of oxalyl chloride with 1,2-glycols
  作者：Takehiko Iida、Taisuke Itaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81546-5

  日期：1993.1

  Oxalyl chloride reacts with a wide range of acyclic 1,2-glycols 1 in the presence of triethylamine to produce 1,3-dioxolan-2-ones 3 together with 1,4-dioxane-2,3-diones 2. Ethylene glycol (1d), monosubstituted ethylene glycols 1e, j-1, and erythro-1,2-disubstituted ethylene glycols 1f, m,o provide the cyclic carbonates 3 as the minor products, while the threo-compounds 1g, i, n,p,q and pinacol (1h) afford 3 as the main products. The formation of 3 may be rationalized in terms of stereoelectronically controlled cleavage of the conjugate base 17- of the tetrahedral intermediates. The rate for the conformational change of 17- into 18- and the equilibrium constant between these conformers are proposed to be the major factors affecting the reaction pattern.
• Itaya, Taisuke; Iida, Takehiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 13, p. 1671 - 1672
  作者：Itaya, Taisuke、Iida, Takehiko

  DOI：——

  日期：——