5-(4-二甲基氨基-苄亚基)-2-硫代-咪唑烷-4-酮 | 41250-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(4-二甲基氨基-苄亚基)-2-硫代-咪唑烷-4-酮
• 英文名称: (5Z)-5-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(4-dimethylamino-benz-(Z)-ylidene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one；5-p-dimethylaminobenzylidene-2-thiohydantoin；5-(4-dimethylamino-benzylidene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one；5-(4-Dimethylamino-benzyliden)-2-thioxo-imidazolidin-4-on；5--2-thiohydantoin；(5Z)-5-{[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene}-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one；(5Z)-5-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 41250-31-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃OS
• 分子量: 247.321
• InChiKey: JDEZMVXJIDKERE-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-二甲基氨基-苄亚基)-2-硫代-咪唑烷-4-酮 在 盐酸 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5Z)-5-(4-(dimethylamino)benzylidene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗病毒剂的 5-亚芳基-2-乙内酰脲的合成、反应和构象分析

  摘要：

  摘要 (Z)-5-Arylidene-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoins 5a,b 由芳香醛 4a,b 与 1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-thiohydantoins 3a 直接缩合合成，湾 化合物 5a,b 在碱性条件下与 2'-脱氧-3',5'-二(4-甲基-苯甲酰基)-α-D-赤型-戊呋喃酰氯 6 偶联得到 N3 保护的核苷 7a,b。5a,b 与氯甲基甲硫醚和/或2-溴乙醛二乙缩醛在碱性介质中反应得到N3-烷基衍生物8a-c。5a 与 1,2-二氯乙烷在碱性条件下反应得到双硫代乙内酰乙烷 9a,b。化合物5a、b与甲醛和仲胺缩合，得到3-氨基甲基-2-硫代乙内酰脲衍生物10a-d。另一方面，未取代的 2-硫代乙内酰脲衍生物 11b 的反应，c 与氯甲基甲基硫醚分别得到单甲硫基和双甲硫基衍生物 12a,b

  DOI：

  10.1080/10426500108040603
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-dimethylamino-benzylidene)-2-thioxo-thiazolidin-5-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 5-(4-二甲基氨基-苄亚基)-2-硫代-咪唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1892,1896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Privileged Scaffolds or Promiscuous Binders: A Comparative Study on Rhodanines and Related Heterocycles in Medicinal Chemistry
  作者：Thomas Mendgen、Christian Steuer、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/jm201243p

  日期：2012.1.26

  campaigns, we decided to perform a systematic study on their promiscuity. An amount of 163 rhodanines, hydantoins, thiohydantoins, and thiazolidinediones were synthesized and tested against several targets. The compounds were also characterized with respect to aggregation and electrophilic reactivity, and the binding modes of rhodanines and related compounds in published X-ray cocrystal structures were analyzed

  罗丹宁和具有多个杂原子的相关五元杂环最近因在筛选活动中表现为“频繁的杀手”而成为非选择性化合物，因此在药物发现中几乎没有价值。但是，这种判断似乎主要是基于轶事证据。在筛选活动中鉴定出多种罗丹宁和相关化合物后，我们决定对它们的滥交进行系统的研究。合成了163种罗丹宁，乙内酰脲，硫代乙内酰脲和噻唑烷二酮，并针对几个目标进行了测试。还针对聚集和亲电反应性对化合物进行了表征，并分析了罗丹宁与相关化合物在已发表的X射线共晶结构中的结合模式。结果表明，环外，若丹宁和硫代乙内酰脲中的双键硫原子除具有其他结构特征外，还为极性相互作用和氢键提供了特别高的相互作用位点密度。这会导致“筛选范围”内浓度的混杂行为，但不应视为将此类筛选命中排除在进一步开发之外的一般剔除标准。建议将针对靶标亲和力和选择性的特殊标准应用于这些类型的化合物，并因此以有用的方式利用其特殊和潜在有价值的生物分子结合特性。这会导致“筛选范围”
• Imidazo[2,1-b]thiazepines: synthesis, structure and evaluation of benzodiazepine receptor binding
  作者：Katarzyna Kieć-Kononowicz、Janina Karolak-Wojciechowska、Barbara Michalak、Elżbieta Pękala、Britta Schumacher、Christa E Müller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.11.009

  日期：2004.3

  of our search for new ligands acting on benzodiazepine receptors among the fused 2-thiohydantoin derivatives, a series of 5-substituted imidazo[2,1-b]thiazepines was synthesized and investigated in radioligand binding studies at the benzodiazepine binding site of GABA(A) receptors in rat brain cortical membranes. Among ortho-substituted 5-arylidene-imidazo[2,1-b]thiazepines compounds could be identified

  为了继续研究在稠合的2-硫代乙内酰脲衍生物中作用于苯并二氮杂receptor受体的新配体，合成了一系列5取代的咪唑并[2,1-b]硫氮杂s，并在放射性配体结合研究中对苯并二氮杂binding的结合位点进行了研究。大鼠脑皮质膜中的GABA（A）受体。在邻位取代的5-亚芳基-咪唑并[2，1-b]噻嗪类化合物中，可以鉴定出在低微摩尔浓度下对苯并二氮杂卓结合位点具有亲和力的化合物。已经对两种化合物（6ae和6ag）进行了X射线结构分析。为了分析构效关系，已经完成了所有化合物的3D模型（使用X射线数据）。检查了计算的理化性质（log P和log D）以及实验薄层色谱数据。
• Bicyclic imidazole-4-one derivatives: a new class of antagonists for the orphan G protein-coupled receptors GPR18 and GPR55
  作者：V. Rempel、K. Atzler、A. Behrenswerth、T. Karcz、C. Schoeder、S. Hinz、M. Kaleta、D. Thimm、K. Kiec-Kononowicz、C. E. Müller

  DOI：10.1039/c3md00394a

  日期：——

  GPR18 and GPR55 are orphan G protein-coupled receptors (GPCRs) that interact with certain cannabinoid (CB) receptor ligands.

  GPR18和GPR55是孤儿G蛋白偶联受体（GPCRs），它们与特定的大麻素（CB）受体配体相互作用。
• Oba et al., Nippon Shashin Gakkaishi, 1950, vol. 13, p. 103,107
  作者：Oba et al.

  DOI：——

  日期：——
• Voltammetric studies on some substituted 5-arylidene-2-thiohydantoin in non aqueous medium
  作者：G. M. Abou-Elenien、N. A. Ismail、A. A. Magd Eldin

  DOI：10.1007/bf00808274

  日期：1992.12

  Differently substituted 5-arylidene-2-thiohydantoins (2 a - f) were studied electrochemically in benzonitrile with 0.1 M tetra-n-butylammonium-perchlorate as supporting electrolyte using DC-, cyclic voltammetry (CV), coulometry and controlled potential electrolysis (CPE). These compounds are oxidized in a one two-electron transfer process or in irreversible two successive one-electron processes to the corresponding diradical, which simaltaneously reacts with the solvent to regenerate the starting species. On the other hand the reduction products are the 5-arylidene-4-imidazolidinone-2-thiols.