5-(4-二乙氨基亚苄基)-2-硫代氧基-咪唑烷-4-酮 | 51009-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(4-二乙氨基亚苄基)-2-硫代氧基-咪唑烷-4-酮
• 英文名称: 5--2-thiohydantoin
• 英文别名: 5-(4-diethylamino-benzylidene)-2-thioxo-imidazolidin-4-one；5-[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 51009-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃OS
• mdl: MFCD00479456
• 分子量: 275.374
• InChiKey: RHTNYOJDJNSDCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268 °C(Solv: ethanol (64-17-5); acetone (67-64-1); methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-二乙氨基亚苄基)-2-硫代氧基-咪唑烷-4-酮 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到(5Z)-5-[4-(diethylamino)benzylidene]-3-methyl-2-(methylsulfanyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  枫蛋白发色团的甲基硫烷基类似物的合成

  摘要：

  由于5-亚芳基-1-甲基的反应，合成了5-亚芳基-1-甲基-2- [2-（甲基硫烷基）-2-苯基乙烯基] -1 H-咪唑-5（4 H）-。在钯催化剂和碘化铜的存在下，带有末端乙炔的-2-（甲基硫烷基）-1 H-咪唑-5（4 H）-。该反应是形成具有甲基磺基亚乙烯基的化合物的罕见例子。对获得的化合物的光学性质的研究表明，与GFP发色团的类似衍生物相比，它们的特征在于光谱最大值的显着红移。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02673-w

文献信息

• Synthesis of methylsulfanyl analogs of Kaede protein chromophore
  作者：Elvira R. Zaitseva、Alexander Yu. Smirnov、Sofya I. Shcerbinina、Vlada V. Zasedateleva、Konstantin S. Mineev、Mikhail S. Baranov

  DOI：10.1007/s10593-020-02673-w

  日期：2020.3

  study of the optical properties of the obtained compounds showed that they are characterized by a significant bathochromic shift of spectral maxima in comparison with similar derivatives of the GFP chromophore.

  由于5-亚芳基-1-甲基的反应，合成了5-亚芳基-1-甲基-2- [2-（甲基硫烷基）-2-苯基乙烯基] -1 H-咪唑-5（4 H）-。在钯催化剂和碘化铜的存在下，带有末端乙炔的-2-（甲基硫烷基）-1 H-咪唑-5（4 H）-。该反应是形成具有甲基磺基亚乙烯基的化合物的罕见例子。对获得的化合物的光学性质的研究表明，与GFP发色团的类似衍生物相比，它们的特征在于光谱最大值的显着红移。