1-溴庚烷-2-醇 | 26818-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1-溴庚烷-2-醇
• 英文名称: 1-bromoheptan-2-ol
• CAS: 26818-05-3
• 化学式: C₇H₁₅BrO
• 分子量: 195.1
• InChiKey: CLDNNGKSSZHCQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴庚烷-2-醇 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-butyl-N-({[1-(butylsulfanyl)heptan-2-yl]oxy}methyl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1-（丁基硫烷基）烷烃氨基甲氧基衍生物的合成

  摘要：

  在45–50°C（3–4 h）等摩尔量的1-（丁基硫烷基）烷基-2-醇，甲醛以及脂肪族和杂环仲胺的三组分曼尼希型缩合反应提供了以前未知的65-82％通过元素分析，IR，1 H和13 C NMR和质谱表征的氨基甲氧基衍生物。测试了一些合成的化合物对革兰氏阴性，革兰氏阳性和带有孢子的细菌和酵母样真菌的抗菌活性；它们显示出比常用抗菌剂更高的活性。含有环胺片段的化合物比从脂肪胺获得的化合物更具活性。建议将测试的化合物用作抗菌剂。

  DOI：

  10.1134/s1070428019040055
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 Curvularia inaequalis vanadium-dependent chloroperoxidase 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1-溴庚烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  从钒氯代烯烃Halofunctionalization不等弯孢霉

  摘要：

  来自弯孢不动杆菌的钒依赖性氯过氧化物酶是一种稳定有效的生物催化剂，用于将多种烯烃羟基卤化为卤代醇。对于该生物催化剂，观察到高达1200万吨的TOS为69 s -1。提出了双酶级联反应以产生环氧化物作为反应产物。

  DOI：

  10.1039/c7cc03368k

文献信息

• A Short and Efficient Synthesis of 4,5-Disubstituted-1-pentenes
  作者：Ann De Camp Schuda、Paul H. Mazzocchi、Gregory Fritz、Tina Morgan

  DOI：10.1055/s-1986-31594

  日期：——

  A one step synthesis of 5-chloro-4-hydroxy-1-pentene(65%) and 5-bromo-4-hydroxy-1-pentene (81%) was developed. Treatment of epibromohydrin or epichlorohydrin at -73°C with a reagent prepared from vinylmagnesium bromide and a catalytic amount of copper(I) bromide gave the desired products. 5-Bromo-4-hydroxy-1-pentene was cleanly converted to 4.5-epoxy-1-pentene in 99% yield by treatment with potassium hydroxide. A number of derivatives of 5-bromo-4-hydroxy-1-pentene are described.

  开发出了一步合成 5-氯-4-羟基-1-戊烯（65%）和 5-溴-4-羟基-1-戊烯（81%）的方法。在 -73°C 温度下，用溴化乙烯基镁和催化量的溴化铜制备的试剂处理环溴水合氢或环氯水合氢，可得到所需的产品。用氢氧化钾处理后，5-溴-4-羟基-1-戊烯被干净地转化为 4.5-环氧-1-戊烯，收率为 99%。文中介绍了 5-溴-4-羟基-1-戊烯的多种衍生物。
• 13-Thia-prostaglandins
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04209639A1

  公开（公告）日：1980-06-24

  This disclosure describes novel 13-thia prostanoic acids and derivatives thereof useful in causing prostaglandin-like biological responses.

  本披露描述了新型的13-硫代前列腺酸及其衍生物，可用于引起类前列腺素生物反应。
• Eight-Step Asymmetric Synthesis of (–)-Berkelic Acid
  作者：Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou、Zhenjie Yang、Ruiming Chen、Liming Cao、Qiang Wei、Qingqing Wang

  DOI：10.1055/a-1799-0459

  日期：2022.11

  This work features a sequential Catellani-type reaction/oxa-Michael addition with epoxides as dual-functionalized alkylating reagents for synthesizing the isochroman framework, a one-pot, acid-catalyzed deprotection/spiroacetalization process for the construction of a tetracyclic core intermediate, and a late-stage Ni-catalyzed reductive coupling reaction for the installation of the side chain. Remarkably

  我们在此报告了 (–)-berkelic 酸的八步不对称合成。这项工作的特点是连续 Catellani 型反应/oxa-Michael 加成与环氧化物作为双官能化烷基化试剂用于合成异色满框架，一锅酸催化脱保护/螺缩醛化过程用于构建四环核心中间体，以及用于安装侧链的后期 Ni 催化还原偶联反应。值得注意的是，在去保护/螺缩醛化过程中，从一个现有的手性中心创建了四个具有高立体控制的新立体中心。
• Micellar effects on alkene bromination. 2. The role of alkene hydrophobicity
  作者：Giorgio Cerichelli、Celeste Grande、Luciana Luchetti、Giovanna Mancini

  DOI：10.1021/jo00009a019

  日期：1991.4

  Surface polarity of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) aqueous micelles was checked by use of as a probe the bromination reaction of a series of 1-alkenes and a water-soluble alkene, cis-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester (I). There was strong inhibition (10(5)-10(6)-fold) of the second-order reaction rate constants relative to those in water; moreover, both kinetics and the product distributions suggested that alkenes had different locations at the micellar surface. Kinetics in the presence of added NaBr and n-decane supported this location hypothesis.
• Methyleneoxyamino derivatives of 1-propylthioheptane as antimicrobial additives for lubricating oils
  作者：E. G. Mamedbeili、I. A. Dzhafarov、K. A. Kochetkov、T. G. Kyazimova、A. G. Talybov、Kh. I. Gasanov

  DOI：10.1134/s0965544109060127

  日期：2009.11

  The synthesis of new methyleneoxyamino derivatives of 1-propylthioheptane via the condensation of 1-propanethiol, secondary amines, and formaldehyde was performed. The structure of the synthesized compounds was established by elemental analysis and IR and H-1 NMR spectroscopy. The compounds were tested as antimicrobial additives for lubricating oils; it was found that they effectively suppress the vital activity of microorganisms.