5-Bromo-2-N-Boc-Amino-Benzyl Alcohol | 199273-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-2-N-Boc-Amino-Benzyl Alcohol
• 英文别名: tert-butyl N-[4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 199273-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₃
• 分子量: 302.168
• InChiKey: HVRSYHOAPGGHBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-N-Boc-Amino-Benzyl Alcohol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Boc-2-氨基-5-溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-β-硝基苯乙烯与环状N-磺酰酮亚胺有机催化对映选择性合成多环苯磺内酰胺

  摘要：

  开发了 2-氨基-β-硝基苯乙烯与环状N-磺酰基酮亚胺的高效对映选择性 [4 + 2] 环加成反应。该反应采用有机催化方法，采用多重氢键双功能方酰胺基催化剂。该过程可以精确合成手性多环苯并磺内酰胺，展示出包含手性四元中心的复杂结构。该方法值得注意的结果包括高产率以及优异的对映选择性和非对映选择性（高达 97% 的产率、96% ee 和 >20:1 dr）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00137
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroethyl formate 、 邻氨基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 以47%的产率得到5-Bromo-2-N-Boc-Amino-Benzyl Alcohol
  参考文献：
  名称：

  Organometallic ligands for the localization and quantification of

  摘要：

  描述了用于结合淀粉样蛋白的新型有机金属化合物。还描述了使用这些化合物的方法，用于通过成像确定哺乳动物体内淀粉样蛋白纤维的定位或定量，用于诊断哺乳动物患有阿尔茨海默病的病程程度，用于监测患有阿尔茨海默病的哺乳动物对治疗的反应，用于识别治疗阿尔茨海默病的有效药物，用于治疗阿尔茨海默病，以及用于检测致病性朊蛋白的存在。

  公开号：

  US06054114A1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3,4‐Dihydroquinolin‐2‐ones via Organocatalytic [4+2]‐Cyclization of 2‐Amino‐β‐nitrostyrenes with Azlactones
  作者：Heebum Kim、Yeongju Kim、Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/adsc.202400061

  日期：2024.4.23

  been developed to synthesize enantioenriched 3,4‐dihydroquinoline‐2‐one derivatives. This innovative approach utilizes an asymmetric [4+2]‐cyclization process, combining 2‐amino‐β‐nitrostyrenes with azlactones, and is facilitated by a bifunctional squaramide‐based organocatalyst. This innovative approach has enabled the creation of novel chiral 3,4‐dihydroquinoline‐2‐ones with complex structures, including

  二氢喹啉-2-酮因其显着的生物活性而被认可，具有独特的六元结构和含氮杂环。开发了一种突破性方法来合成对映体富集的 3,4-二氢喹啉-2-酮衍生物。这种创新方法利用不对称[4+2]环化过程，将2-氨基-β-硝基苯乙烯与吖内酯结合，并通过双功能方酰胺基有机催化剂促进。这种创新方法使得能够创建具有复杂结构（包括手性四级中心）的新型手性 3,4-二氢喹啉-2-酮。该工艺非常高效，可实现高产率（高达 91%）、出色的对映体过量（高达 97% ee）和卓越的非对映选择性（高达 19:1 dr）。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+3] Cycloadditions of Indene‐2‐carbaldehydes with 4‐Vinylbenzoxazinanones Toward Polycyclic 5 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>b</i> ]azepines
  作者：Xiyuan Zhang、Yanfeng Gao、Zhiwei Miao

  DOI：10.1002/adsc.202201199

  日期：2023.2.7

  AbstractPalladium‐catalyzed asymmetric [4+3] cycloadditions of indene‐2‐carbaldehydes and 4‐vinyl benzoxazinanones proceeded smoothly in the presence of chiral phosphine ligands to give the corresponding functionalized 5H‐benzo[b]azepines (26 examples, 60% to 89% yield, 88:12 to 95.5:4.5 er) under mild conditions.magnified image
• US6054114A
  申请人：——

  公开号：US6054114A

  公开（公告）日：2000-04-25
• [EN] ORGANOMETALLIC LIGANDS FOR THE LOCALIZATION AND QUANTIFICATION OF AMYLOID IN VIVO AND IN VITRO<br/>[FR] LIGANDS ORGANOMETALLIQUES POUR LA LOCALISATION ET LA QUANTIFICATION D'AMYLOIDE IN VIVO ET IN VITRO
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：WO1997041856A1

  公开（公告）日：1997-11-13

  (EN) Novel organometallic compounds for binding amyloid are described. Methods using such compounds for determining by imaging the localization or quantification of amyloid fibrils in a mammal, for diagnosing the degree of progression of Alzheimer's disease in a mammal, for monitoring the response to therapy in a mammal having Alzheimer's disease, for identifying an agent useful for treating Alzheimer's disease, for treating Alzheimer's disease, and for detecting the presence of the infectious form of the prion protein, are also described.(FR) L'invention a trait à de nouveaux composés organométalliques aux fins de la fixation d'amyloïde. Elle a également trait à des techniques faisant intervenir ces composés pour localiser ou quantifier, par imagerie, des fibrilles amyloïdes chez un mammifère, pour diagnostiquer le degré d'évolution de la maladie d'Alzheimer chez un mammifère, pour surveiller la réaction à une thérapie chez un mammifère atteint de la maladie d'Alzheimer, pour identifier un agent efficace en matière de traitement de la maladie d'Alzheimer, pour traiter la maladie d'Alzheimer elle-même ainsi que pour déceler la présence de la forme infectieuse de la protéine prion.
• Organometallic ligands for the localization and quantification of
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US06054114A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  Novel organometallic compounds for binding amyloid are described. Methods using such compounds for determining by imaging the localization or quantification of amyloid fibrils in a mammal, for diagnosing the degree of progression of Alzheimer's disease in a mammal, for monitoring the response to a therapy in a mammal having Alzheimer's disease, for identifying an agent useful for treating Alzheimer's disease, for treating Alzheimer's disease, and for detecting the presence of the infectious form of the prion protein, are also described.

  描述了用于结合淀粉样蛋白的新型有机金属化合物。还描述了使用这些化合物的方法，用于通过成像确定哺乳动物体内淀粉样蛋白纤维的定位或定量，用于诊断哺乳动物患有阿尔茨海默病的病程程度，用于监测患有阿尔茨海默病的哺乳动物对治疗的反应，用于识别治疗阿尔茨海默病的有效药物，用于治疗阿尔茨海默病，以及用于检测致病性朊蛋白的存在。