N-Boc-2-氨基-5-溴苯甲醛 | 199273-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-Boc-2-氨基-5-溴苯甲醛
• 英文名称: 5-Bromo-2-N-Boc-Amino-Benzaldehyde
• 英文别名: N-Boc-2-amino-5-bromobenzaldehyde；tert-butyl N-(4-bromo-2-formylphenyl)carbamate
• CAS: 199273-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: BEFGBAVTKUUICF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2-氨基-5-溴苯甲醛 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过InCl3催化的顺序三组分级联反应直接进入桥接的四氢喹啉和色氨酸。

  摘要：

  开发了一种顺序三组分级联方法，分别合成带有2,6-甲基苯并[ d ] [1,3]二重氮和2,6-甲基苯并[ g ] [1,3]恶唑啉骨架的桥联四氢喹啉和苯并二氢吡喃。，从容易获得的材料中获得高产量。InCl 3催化的反应通过烯胺形成，迈克尔加成，分子内环化和分子内亚胺离子环化步骤进行。值得注意的是，这种高原子经济方法（−2H 2 O）允许生成四个新键（1 C–C和3 C–N或1 C–C，1 C–O和2 C–N）和两个杂环在一次操作中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00893
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-Boc-2-氨基-5-溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-β-硝基苯乙烯与环状N-磺酰酮亚胺有机催化对映选择性合成多环苯磺内酰胺

  摘要：

  开发了 2-氨基-β-硝基苯乙烯与环状N-磺酰基酮亚胺的高效对映选择性 [4 + 2] 环加成反应。该反应采用有机催化方法，采用多重氢键双功能方酰胺基催化剂。该过程可以精确合成手性多环苯并磺内酰胺，展示出包含手性四元中心的复杂结构。该方法值得注意的结果包括高产率以及优异的对映选择性和非对映选择性（高达 97% 的产率、96% ee 和 >20:1 dr）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00137

文献信息

• Organometallic ligands for the localization and quantification of
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US06054114A1

  公开（公告）日：2000-04-25

  Novel organometallic compounds for binding amyloid are described. Methods using such compounds for determining by imaging the localization or quantification of amyloid fibrils in a mammal, for diagnosing the degree of progression of Alzheimer's disease in a mammal, for monitoring the response to a therapy in a mammal having Alzheimer's disease, for identifying an agent useful for treating Alzheimer's disease, for treating Alzheimer's disease, and for detecting the presence of the infectious form of the prion protein, are also described.

  描述了用于结合淀粉样蛋白的新型有机金属化合物。还描述了使用这些化合物的方法，用于通过成像确定哺乳动物体内淀粉样蛋白纤维的定位或定量，用于诊断哺乳动物患有阿尔茨海默病的病程程度，用于监测患有阿尔茨海默病的哺乳动物对治疗的反应，用于识别治疗阿尔茨海默病的有效药物，用于治疗阿尔茨海默病，以及用于检测致病性朊蛋白的存在。
• Synthesis of bridgehead-azacycles <i>via</i> dual C–N/C–C annulation of α-amino acids, aminals and maleimides
  作者：Nagender Thadem、Manda Rajesh、Harikrishna Balaboina、Saibal Das

  DOI：10.1039/d2ob01117d

  日期：——

  A rare dipolarophile-induced diastereo-selective amidative annulation and concomitant 3 + 2 cycloaddition are reported using α-amino acids, amino aldehydes and maleimides.

  报道了一种罕见的二极化合物诱导的具有对映选择性的酰胺化环化反应，并伴随着α-氨基酸、氨基醛和马来酰亚胺的3 + 2环加成。
• Efficient synthesis of 3‐sulfonyl‐1,2‐dihydroquinolines via tandem <scp>aza‐Michael</scp> addition/cyclizations of <i>N</i>‐acyl‐protected 2‐aminobenzaldehyde with vinyl sulfones
  作者：Kai‐Kai Wang、Guo‐Yan Liu、Yan‐Li Li、Wen‐Wen Zhou、Jun‐Wei Ye、Yan‐Zhi Jia、Rongxiang Chen、Zhan‐Yong Wang

  DOI：10.1002/jhet.4729

  日期：2023.11

  A mild and effective method for the synthesis of 3-sulfonyl-1,2-dihydroquinolines from N-acyl-protected 2-aminobenzaldehyde with vinyl sulfones has been established. This reaction could rapidly proceed and exhibit different reactivity when employed the vinyl sulfones as nucleophile on aza-Michael addition/cyclization reaction, allow for the production of 1,2-DHQs in high yields up to 95%. In addition

  建立了一种温和有效的由N-酰基保护的2-氨基苯甲醛与乙烯基砜合成3-磺酰基-1,2-二氢喹啉的方法。当使用乙烯基砜作为氮杂迈克尔加成/环化反应的亲核试剂时，该反应可以快速进行并表现出不同的反应活性，从而可以以高达 95% 的高收率生产 1,2-DHQ。此外，通过X射线单晶结构分析证实了产物的化学结构。
• Asymmetric Synthesis of 3,4‐Dihydroquinolin‐2‐ones via Organocatalytic [4+2]‐Cyclization of 2‐Amino‐β‐nitrostyrenes with Azlactones
  作者：Heebum Kim、Yeongju Kim、Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/adsc.202400061

  日期：2024.4.23

  been developed to synthesize enantioenriched 3,4‐dihydroquinoline‐2‐one derivatives. This innovative approach utilizes an asymmetric [4+2]‐cyclization process, combining 2‐amino‐β‐nitrostyrenes with azlactones, and is facilitated by a bifunctional squaramide‐based organocatalyst. This innovative approach has enabled the creation of novel chiral 3,4‐dihydroquinoline‐2‐ones with complex structures, including

  二氢喹啉-2-酮因其显着的生物活性而被认可，具有独特的六元结构和含氮杂环。开发了一种突破性方法来合成对映体富集的 3,4-二氢喹啉-2-酮衍生物。这种创新方法利用不对称[4+2]环化过程，将2-氨基-β-硝基苯乙烯与吖内酯结合，并通过双功能方酰胺基有机催化剂促进。这种创新方法使得能够创建具有复杂结构（包括手性四级中心）的新型手性 3,4-二氢喹啉-2-酮。该工艺非常高效，可实现高产率（高达 91%）、出色的对映体过量（高达 97% ee）和卓越的非对映选择性（高达 19:1 dr）。
• Palladium‐Catalyzed Asymmetric [4+3] Cycloadditions of Indene‐2‐carbaldehydes with 4‐Vinylbenzoxazinanones Toward Polycyclic 5 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>b</i> ]azepines
  作者：Xiyuan Zhang、Yanfeng Gao、Zhiwei Miao

  DOI：10.1002/adsc.202201199

  日期：2023.2.7

  AbstractPalladium‐catalyzed asymmetric [4+3] cycloadditions of indene‐2‐carbaldehydes and 4‐vinyl benzoxazinanones proceeded smoothly in the presence of chiral phosphine ligands to give the corresponding functionalized 5H‐benzo[b]azepines (26 examples, 60% to 89% yield, 88:12 to 95.5:4.5 er) under mild conditions.magnified image