N-allyl-N-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxamide | 149009-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-allyl-N-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-2-oxo-N-prop-2-enylcyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 149009-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: RNFWUHFBIQQEJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3E)-10-but-1-en-2-yl-3-(furan-2-ylmethylidene)-7-methyl-7-azaspiro[4.6]undec-9-ene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  由简单的 β-酮酯和酰胺通过顺序多组分反应/金属催化碳酰化合成功能化螺杂环

  摘要：

  报道了一种从简单环状（3-酮酯或酰胺涉及选择性三组分反应和闭环复分解或钯催化的碳环化以顺序方式获得螺杂环）的新策略。这种权宜之计的两步序列生成化合物来自简单易得的起始材料的显着分子复杂性和高度的合成和生物学相关性。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973896
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-allyl-N-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cossy, Janine; Belotti, Damien; Bouzide, Abderahim, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 723 - 729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Combination of Rearrangement with Metallic and Organic Catalyses - a Step- and Atom-Economical Approach to α-Spiroactones and -lactams
  作者：Thomas Boddaert、Yoann Coquerel、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/ejoc.201100734

  日期：2011.9

  3-dicarbonyl compounds, (homo)allylic alcohols or amines and acrylic derivatives, involving a single consecutive reaction consisting of a Wolff rearrangement/α-oxo ketene trapping/cross metathesis/Michael addition sequence is described. During the consecutive reaction optimization, the organocatalytic activity of N,N-diaryl-1,3-imidazol(in)-2-ylidene N-heterocyclic carbenes (NHCs) in the Michael addition of

  从 2-重氮-1,3-二羰基化合物、（高）烯丙醇或胺和丙烯酸衍生物合成 α-螺内酯和-内酰胺的一般途径，涉及由沃尔夫重排/α-氧代乙烯酮捕获组成的单个连续反应描述了/交叉复分解/迈克尔加成序列。在连续反应优化过程中，发现了 N,N-二芳基-1,3-咪唑(in)-2-亚基 N-杂环卡宾 (NHC) 在 1,3-二羰基化合物的迈克尔加成中的有机催化活性。然后开发了一个概念上有吸引力的连续反应版本，涉及包含 SIMes [1,3-bis(2,4,
• A New Multicomponent Domino Transformation of 1,3-Dicarbonyl Compounds: One-Pot Regio-, Chemo- and Stereoselective Access to Valuable α,γ-Difunctionalized α-Ketoesters and Amides
  作者：Jean Rodriguez、Hadjira Habib-Zahmani、Salih Hacini、Emmanuelle Charonnet

  DOI：10.1055/s-2002-34874

  日期：——

  A new multi-component transformation between 1,3-dicarbonyls 1, aldehydes 2, and allylic, propargylic or benzylic halides 3 is described. It provides a regio-, chemo- and stereoselective one-pot access to α,γ-difunctionalized α-ketoesters and amides 4, bearing a quaternary center valuable for further synthetic transformations via ring-closing metathesis to give azaspiro systems found in bioactive natural

  描述了 1,3-二羰基 1、醛 2 和烯丙基、炔丙基或苄基卤化物 3 之间的新多组分转化。它提供了区域选择性、化学选择性和立体选择性的一锅法获取 α,γ-双官能化 α-酮酯和酰胺 4，带有一个四元中心，对于通过闭环复分解进行进一步的合成转化很有价值，以提供在生物活性天然产物中发现的 azaspiro 系统.
• Intramolecular Ene Reactions. Stereo- and Enantioselective Synthesis of Spirolactams through Thermolysis of Enamino Carboxamides
  作者：Janine Cossy、Abdelrrahim Bouzide、Michel Pfau

  DOI：10.1021/jo970257o

  日期：1997.10.1

  thermal rearrangement of tertiary and secondary enamino carboxamides has been developed. The enamine group of an enamino carboxamide, in which no electron-withdrawing group is present in the enophile, can be involved in the ene reaction and the enamino carboxamide can be transformed into enamino or imino spirolactams. In the case of secondary carboxamido enamines, the diastereoselectivity is higher than 98%

  基于叔和仲烯氨基羧酰胺的热重排，已经开发了一种新的，容易获得螺内酰胺的方法。烯反应中不存在吸电子基的烯氨基羧酰胺的烯胺基可以参与烯反应，并且烯氨基羧酰胺可以转化为烯氨基或亚氨基螺内酰胺。在仲羧酰胺烯胺的情况下，非对映选择性高于98％。如果使用手性非外消旋类似物，则最终产物中对映体过量可达到50-54％。
• Stereoselective formation of spirolactams by intramolecular ene reaction
  作者：J. Cossy、A. Bouzide

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92226-3

  日期：1992.4

  A new and facile access to spirolactams based on the thermal rearrangements of N,N-unsaturated dialkyl-β-ketoamides and N,N-unsaturated dialkyl enaminoamides has been developed.

  基于N，N-不饱和二烷基-β-酮酰胺和N，N-不饱和二烷基烯酰胺的热重排，已经开发了一种新的容易获得螺内酰胺的方法。
• Charonnet; Filippini; Rodriguez, Synthesis, 2001, # 5, p. 788 - 804
  作者：Charonnet、Filippini、Rodriguez

  DOI：——

  日期：——