1-(4-甲基吲哚-1-基)乙酮 | 65127-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲基吲哚-1-基)乙酮
• 英文名称: N-acetyl-4-methylindole
• 英文别名: N-Acetyl-4-methyl-indol；1-acetyl-4-methyl-indole；1-(4-Methyl-1H-indol-1-yl)ethan-1-one；1-(4-methylindol-1-yl)ethanone
• CAS: 65127-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: NDTJCEOUUUREQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基吲哚-1-基)乙酮 、 六氟异丙醇 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到1-(2,3-bis((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy)-4-methylindolin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚或苯胺的电化学功能化可用于合成六氟异丙氧基吲哚和苯胺衍生物。

  摘要：

  在这项工作中，证明了在六氟磷酸四丁基铵存在下，用六氟异丙醇对吲哚或苯胺衍生物进行环境友好的电化学选位官能化。在温和的电氧化条件下，获得了一系列具有药理活性的六氟异丙氧基吲哚和苯胺衍生物。该转化不需要过渡金属和氧化剂，并且具有良好的官能团耐受性。通过MTT测定法针对四种人类癌细胞系评估了所有化合物的体外细胞毒性。结果表明，六氟异丙氧基吲哚具有良好的抗肿瘤活性，化合物2i可增加细胞内ROS的水平并抑制HeLa细胞的凋亡。

  DOI：

  10.1039/d0ob00157k
• 作为产物：
  描述：

  2-ethenyl-3-methylacetanilide 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以49%的产率得到1-(4-甲基吲哚-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kasahara, Akira; Izumi, Taeko; Murakami, Satoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1405 - 1413

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 3-((HETERO-)ARYL)-8-AMINO-2-OXO-1,3-DIAZA-SPIRO-[4.5]-DECANE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-((HÉTÉRO-)ARYL)-8-AMINO-2-OXO-1,3-DIAZA-SPIRO-[4.5]-DÉCANE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2017121647A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The invention relates to 3-((hetero-)aryl)-8-amino-2-oxo-1,3-diaza-spiro-[4.5]-decane derivatives, their preparation and their use in medicine, particularly in the treatment of pain.

  本发明涉及3-（杂）芳基-8-氨基-2-氧代-1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷衍生物，它们的制备方法以及它们在医药中的应用，特别是在治疗疼痛方面的应用。
• Direct Bis-Alkyl Thiolation for Indoles with Sulfinothioates under Pummerer-Type Conditions
  作者：Peng Qi、Fang Sun、Ning Chen、Hongguang Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02502

  日期：2022.1.21

  applications. This approach enabled double C–H thiolation at the C2 and C3 of the indole in one pot. The mechanism studies suggested the thiolation was realized through the sulfoxonium salt rather than sulfenyl carboxylate.

  描述了在 Pummerer 型条件下吲哚与硫代硫酸盐的无碱双烷基硫醇化反应。用 2,2,2-三氟乙酸酐活化的硫代硫酸盐被证明是一种适用于广泛应用的有效硫醇化试剂。这种方法能够在一锅中在吲哚的 C2 和 C3 上进行双 C-H 硫醇化。机理研究表明，硫醇化是通过氧化鎓盐而不是亚磺基羧酸盐实现的。
• 一种电化学合成六氟异丙氧基吲哚化合物的方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN111170924A

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种电化学合成六氟异丙氧基吲哚化合物的方法。这种方法在电化学条件下吲哚与六氟异丙醇反应生成一系列六氟异丙氧基吲哚化合物，经过体外抗肿瘤活性筛选，发现合成的化合物具有良好的抗肿瘤活性。
• MARTIN, P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 6, 1647-1649
  作者：MARTIN, P.

  DOI：——

  日期：——
• 3-((HETERO-)ARYL)-8-AMINO-2-OXO-1,3-DIAZA-SPIRO-[4.5]-DECANE DERIVATIVES
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP3402781B1

  公开（公告）日：2020-03-04