N-(p-toluenosulfonyl)-2,2-dimethyl-4,4-diphenylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenosulfonyl)-2,2-dimethyl-4,4-diphenylpyrrolidine
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine；2,2-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,4-diphenylpyrrolidine；2,2-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,4-diphenylpyrrolidine
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂S
• 分子量: 405.561
• InChiKey: WRCITJSNAHFAIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化铌 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(p-toluenosulfonyl)-2,2-dimethyl-4,4-diphenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铌在烯烃上催化的O–H和N–H键的分子内加成：加氢功能化的工具

  摘要：

  据报道，使用一种新型的基于铌的催化体系，烯烃的便捷，多功能且易于处理的烯烃分子内加氢官能化（形成C-O和C-N键）。这种原子经济和生态友好的方法为直接形成有价值的结构单元提供了额外的合成工具，从而使分子变得复杂。以高收率和选择性生产各种吡喃，呋喃，吡咯烷，哌啶，内酯和内酰胺衍生物以及螺环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00657

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Hydroamination of Unactivated Olefins
  作者：Junliang Zhang、Cai-Guang Yang、Chuan He

  DOI：10.1021/ja053864z

  日期：2006.2.1

  Ph3PAuOTf catalyzes efficient intra- and intermolecular hydroamination of unactivated olefins with sulfonamides.

  Ph3PAuOTf 用磺酰胺催化未活化烯烃的有效分子内和分子间加氢胺化。
• Intramolecular Addition of Toluenesulfonamide to Unactivated Alkenes Catalyzed by Gold Nanoclusters under Aerobic Conditions
  作者：Hiroaki Kitahara、Ikuyo Kamiya、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1246/cl.2009.908

  日期：2009.9.5

  Gold nanoclusters stabilized by a hydrophilic polymer, poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) (Au:PVP), catalyzed the intramolecular addition of toluenesulfonamide to unactivated alkenes in EtOH under aerobic conditions.

  在有氧条件下，由亲水性聚合物聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）（Au:PVP）稳定的纳米金簇催化了分子内甲苯磺酰胺与 EtOH 中未活化烯烃的加成反应。
• Catalytic activity of gold nanoclusters in intramolecular hydroamination of alkenes and alkynes with toluenesulfonamide under aerobic and basic conditions
  作者：Hiroaki Kitahara、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.038

  日期：2011.1

  nanoclusters stabilized by a hydrophilic polymer, poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) (Au:PVP), catalyzed the intramolecular hydroamination of toluenesulfonamides to unactivated alkenes/alkynes in EtOH under aerobic and basic conditions. The reaction proceeds via anti-addition of toluenesulfonamide to the alkenes assisted by π-activation of the gold clusters.

  金纳米团簇通过亲水性聚合物聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）（Au：PVP）稳定，在有氧和碱性条件下，在EtOH中将甲苯磺酰胺的分子内加氢胺化为未活化的烯烃/炔烃。该反应通过在金簇的π-活化的辅助下将甲苯磺酰胺抗加成到烯烃上而进行。
• Investigating cyclization selectivity by ligand tuning based on MHAT/RPC mechanism
  作者：Takuma Sugimura、Hiroki Shigehisa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154902

  日期：2024.1
• Niobium-Catalyzed Intramolecular Addition of O–H and N–H Bonds to Alkenes: A Tool for Hydrofunctionalization
  作者：Laura Ferrand、Yue Tang、Corinne Aubert、Louis Fensterbank、Virginie Mouriès-Mansuy、Marc Petit、Muriel Amatore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00657

  日期：2017.4.21

  A convenient, versatile, and easy to handle intramolecular hydrofunctionalization of alkenes (C–O and C–N bonds formation) is reported using a novel niobium-based catalytic system. This atom economic and eco-friendly methodology provides an additional synthetic tool for the straightforward formation of valuable building blocks enabling molecular complexity. Various pyran, furan, pyrrolidine, piperidine

  据报道，使用一种新型的基于铌的催化体系，烯烃的便捷，多功能且易于处理的烯烃分子内加氢官能化（形成C-O和C-N键）。这种原子经济和生态友好的方法为直接形成有价值的结构单元提供了额外的合成工具，从而使分子变得复杂。以高收率和选择性生产各种吡喃，呋喃，吡咯烷，哌啶，内酯和内酰胺衍生物以及螺环化合物。