4-methyl-N-(4-methyl-2,2-diphenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(4-methyl-2,2-diphenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-methyl-2,2-diphenylpent-4-enyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂S
• 分子量: 405.561
• InChiKey: LXADOXJOIOYFLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(4-methyl-2,2-diphenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 zinc(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 1-氟-3,3-二甲基-1,2-苯并碘氧杂戊环 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到3-fluoro-3-methyl-5,5-diphenyl-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  稳定和通用的高价氟代碘试剂催化的分子内氨基氟化，氧氟化和碳氟化

  摘要：

  研究了Togni试剂的氟碘类似物在氟环化反应中的应用。在过渡金属催化剂存在下，所应用的氟碘试剂可用于氨基氟化，氧氟化和碳氟化反应。所描述的方法在制备具有叔氟取代基的官能化杂环和杂环化合物方面具有非常广泛的合成范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201503373
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methyl-N-(4-methyl-2,2-diphenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铌在烯烃上催化的O–H和N–H键的分子内加成：加氢功能化的工具

  摘要：

  据报道，使用一种新型的基于铌的催化体系，烯烃的便捷，多功能且易于处理的烯烃分子内加氢官能化（形成C-O和C-N键）。这种原子经济和生态友好的方法为直接形成有价值的结构单元提供了额外的合成工具，从而使分子变得复杂。以高收率和选择性生产各种吡喃，呋喃，吡咯烷，哌啶，内酯和内酰胺衍生物以及螺环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00657

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Intra- and Intermolecular Hydroamination of Unactivated Olefins
  作者：Junliang Zhang、Cai-Guang Yang、Chuan He

  DOI：10.1021/ja053864z

  日期：2006.2.1

  Ph3PAuOTf catalyzes efficient intra- and intermolecular hydroamination of unactivated olefins with sulfonamides.

  Ph3PAuOTf 用磺酰胺催化未活化烯烃的有效分子内和分子间加氢胺化。
• Palladium-catalyzed selective aminoamidation and aminocyanation of alkenes using isonitrile as amide and cyanide sources
  作者：Huanfeng Jiang、Hanling Gao、Bifu Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4cc07743a

  日期：——

  An efficient aminoamidation and aminocyanation reaction of alkenes has been developed for the synthesis of substituted indolines, tetrahydroisoquinolines and pyrrolidines.

  已开发出一种高效的烯烃氨酰化和氨基氰化反应，用于合成取代吲哚烷、四氢异喹啉和吡咯烷。
• Organocatalytic Stereoselective Iodoamination of Alkenes
  作者：Pushpak Mizar、Alessandra Burrelli、Erika Günther、Martin Söftje、Umar Farooq、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201404762

  日期：2014.10.6

  A new chiral thiohydantoin catalyst is used for the stereoselective iodoamination of alkenes. N‐iodosuccinimide as the source of the electrophilic iodine is activated by catalytic amounts of different additives which also influence the regioselectivity of some cyclizations.

  一种新的手性硫代乙内酰脲催化剂用于烯烃的立体选择性碘胺化。N-碘代琥珀酰亚胺是亲电子碘的来源，其催化量的不同添加剂可活化该添加剂，这也会影响某些环化反应的区域选择性。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aminofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Tao Wu、Guoyin Yin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja9076588

  日期：2009.11.18

  A novel palladium-catalyzed intramolecular oxidative aminofluorination of unactivated alkenes has been developed, in which AgF was used as a key fluorinating reagent and PhI(OPiv)(2) as oxidant. The reaction afforded vicinal fluoroamine products with very high regioselectivity. A Pd(II/IV) catalytic cycle was proposed, and preliminary mechanistic studies indicated that direct reductive elimination

  开发了一种新型钯催化的未活化烯烃的分子内氧化氨基氟化，其中 AgF 用作关键氟化试剂，PhI(OPiv)(2) 用作氧化剂。该反应提供了具有非常高区域选择性的邻位氟胺产物。提出了 Pd(II/IV) 催化循环，初步机理研究表明，Pd(IV) 中间体的直接还原消除是有利的，尽管与氟的 S(N)2 亲核攻击竞争，以形成 CF 键。
• Metal-free intramolecular aminofluorination of alkenes mediated by PhI(OPiv)2/hydrogen fluoride–pyridine system
  作者：Qing Wang、Wenhe Zhong、Xiong Wei、Maoheng Ning、Xiangbao Meng、Zhongjun Li

  DOI：10.1039/c2ob26664d

  日期：——

  A convenient, metal-free intramolecular aminofluorination of alkenes has been developed. Employing readily available PhI(OPiv)2 and hydrogen fluoride–pyridine in the presence of BF3·OEt2, tosyl-protected pent-4-en-1-amines were converted to 3-F-piperidines in one step in good yields as well as high stereoselectivity.

  一种便利的无金属分子内氨基氟化反应已被开发用于烯烃。在BF3·OEt2的存在下，利用容易获得的PhI(OPiv)2和氟化氢-吡啶，将保护基为磺酰基的五碳-4-烯-1-胺在一步反应中转化为3-F-哌啶，产率良好且立体选择性高。