(3S,4S)-3,4-dihydroxy-2,2-diphenylpentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-3,4-dihydroxy-2,2-diphenylpentanenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: LMYSGZIHSZWIRT-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  64.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3,4-dihydroxy-2,2-diphenylpentanenitrile 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以63%的产率得到2,2-diphenyl-2-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  O-保护的α-羟基醛和N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺的高效羟醛型反应：β,γ-二羟基-腈的合成

  摘要：

  报道了芳香族 N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺与 O-保护的 α-三烷基甲硅烷氧基或 α-苄氧基醛的未催化羟醛型反应。结果表明，N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺（SKIs）对于这种羟醛型反应的成功至关重要，并且在起始醛中存在的立体中心附近的立体中心形成中几乎完全控制立体化学使用这些化合物。在室温下观察到非常高的顺式立体选择性，并且可以在低温下实现立体选择性的逆转以有利于反产物的形成。初步理论计算支持这样的假设，即通过形成环状过渡态促进了羟醛型反应，伴随着从乙烯酮亚胺-氮到醛氧的 silatotropic 迁移。无催化剂羟醛反应已应用于带有两个不同芳基的芳族 N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺。在这些反应中，由醛 sp2 碳产生的立体中心的非对映选择性仍然非常高，但形成新的四元立体中心的立体选择性并不令人满意。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300430
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (3S,4S)-3,4-dihydroxy-2,2-diphenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  O-保护的α-羟基醛和N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺的高效羟醛型反应：β,γ-二羟基-腈的合成

  摘要：

  报道了芳香族 N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺与 O-保护的 α-三烷基甲硅烷氧基或 α-苄氧基醛的未催化羟醛型反应。结果表明，N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺（SKIs）对于这种羟醛型反应的成功至关重要，并且在起始醛中存在的立体中心附近的立体中心形成中几乎完全控制立体化学使用这些化合物。在室温下观察到非常高的顺式立体选择性，并且可以在低温下实现立体选择性的逆转以有利于反产物的形成。初步理论计算支持这样的假设，即通过形成环状过渡态促进了羟醛型反应，伴随着从乙烯酮亚胺-氮到醛氧的 silatotropic 迁移。无催化剂羟醛反应已应用于带有两个不同芳基的芳族 N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺。在这些反应中，由醛 sp2 碳产生的立体中心的非对映选择性仍然非常高，但形成新的四元立体中心的立体选择性并不令人满意。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300430

文献信息

• Efficient Aldol-Type Reaction of<i>O</i>-Protected α-Hydroxy Aldehydes and<i>N</i>-Trimethylsilyl Ketene Imines: Synthesis of β,γ-Dihydroxy-Nitriles
  作者：Sha Long、Mauro Panunzio、Wenling Qin、Alessandro Bongini、Magda Monari

  DOI：10.1002/ejoc.201300430

  日期：2013.8

  from the ketene imine-nitrogen to the aldehyde oxygen. The catalyst-free aldol reaction has been applied to aromatic N-trimethylsilyl ketene imines bearing two different aromatic groups. In these reactions, the diastereoselectivity for the stereocentre arising from aldehyde sp2 carbon remained extremely high, but the stereoselectivity for the formation of the new quaternary stereocentre was unsatisfactory

  报道了芳香族 N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺与 O-保护的 α-三烷基甲硅烷氧基或 α-苄氧基醛的未催化羟醛型反应。结果表明，N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺（SKIs）对于这种羟醛型反应的成功至关重要，并且在起始醛中存在的立体中心附近的立体中心形成中几乎完全控制立体化学使用这些化合物。在室温下观察到非常高的顺式立体选择性，并且可以在低温下实现立体选择性的逆转以有利于反产物的形成。初步理论计算支持这样的假设，即通过形成环状过渡态促进了羟醛型反应，伴随着从乙烯酮亚胺-氮到醛氧的 silatotropic 迁移。无催化剂羟醛反应已应用于带有两个不同芳基的芳族 N-三甲基甲硅烷基乙烯酮亚胺。在这些反应中，由醛 sp2 碳产生的立体中心的非对映选择性仍然非常高，但形成新的四元立体中心的立体选择性并不令人满意。