2,2-diphenyl-1-indanone | 13740-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-1-indanone
• 英文别名: 2,2-Diphenyl-2,3-dihydro-1h-inden-1-one；2,2-diphenyl-3H-inden-1-one
• CAS: 13740-67-5
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: JDINTVNXDMWOCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-1-indanone 在 chromium(VI) oxide 、 乙醚 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 甲苯 作用下， 生成 2,3,3-Triphenyl-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  Vaillant, Annales de Chimie (Cachan, France), 1954, vol. <12> 9, p. 5,37

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 palladium diacetate sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2,2-diphenyl-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  腈的Carpalpallading：通过Pd催化ω-（2-碘芳基）烷腈和相关化合物的环化反应合成苯并酮和环戊烯酮。

  摘要：

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0262006

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF SUBSTITUTED 3-(4-HYDROXYPHENYL)-INDOLIN-2-ONES<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE 3-(4-HYDROXYPHÉNYL)-INDOLIN-2-ONES SUBSTITUÉS
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2010109008A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present application discloses novel prodrugs of substituted 3-(4-hydroxy-phenyl)-indolin-2-one compounds (oxindole compounds), and the use of such compounds for the preparation of a medicament for the treatment of cancer in a mammal. The prodrug compounds are of the formula (I).

  本申请公开了取代的3-(4-羟基苯基)-吲哚啉-2-酮化合物（氧吲哚化合物）的新型前药，以及利用这些化合物制备哺乳动物癌症治疗药物的用途。前药化合物的化学式为（I）。
• Synthesis of benzocyclic ketones via palladium-catalyzed cyclization of ω-(2-iodoaryl)alkanenitriles
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00247-2

  日期：2002.3

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This chemistry has been extended to the synthesis of tetralones, a 9-fluorenone and a cyclopentenone

  已经开发了一种通过腈的分子内碳弹孔法合成2,2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该化学反应已扩展到四氢萘酮，9-芴酮和环戊烯酮的合成。
• PCP-Bis(phosphinite) pincer complexes: new homogeneous catalysts for α-arylation of ketones
  作者：Fátima Churruca、Raul SanMartin、Imanol Tellitu、Esther Domínguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.040

  日期：2006.5

  palladium bis(phosphinite) PCP pincer complexes are easily prepared and for the first time evaluated as homogeneous catalysts in α-arylation of ketone enolates. Apart from the total absence of phenyl–aryl exchange by-products and significantly low catalyst loadings, the general α-arylation protocols described in this letter feature not only a broad applicability to a range of ketones and aryl bromides

  可以轻松制备两种新的对烷氧羰基化钯双（次膦酸酯）PCP钳形配合物，并首次将其评估为酮烯醇酸酯的α-芳基化反应中的均相催化剂。除了完全没有苯基-芳基交换副产物和极低的催化剂负载量外，这封信中描述的一般α-芳基化方案不仅具有广泛的适用范围，而且具有明显的电子和空间差异的酮和芳基溴化物还具有广泛的应用价值。也有可能产生单二芳基化产物。
• Superacid-Promoted Hydroxyalkylation of 1,2-Indandiones
  作者：Adam F. Tracy、Matthew P. Abbott、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1080/00397911.2012.693239

  日期：2013.8.18

  Abstract 1,2-Indandione reacts efficiently with arenes to give 2,2-diaryl-1-indanones by the hydroxyalkylation reaction. The Brønsted superacid CF3SO3H (triflic acid) is an effective catalyst for these condensation reactions. The requisite 1,2-indandiones were prepared from the 1-indanones. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 1,2-茚二酮与芳烃通过羟烷基化反应生成2,2-二芳基-1-茚满酮。Brønsted 超强酸 CF3SO3H（三氟甲磺酸）是这些缩合反应的有效催化剂。从 1-茚满酮制备所需的 1,2-茚二酮。图形概要
• Direct α-arylation of ketones: The reaction of cyclic ketone enolates with diphenyliodonium triflate
  作者：John H. Ryan、Peter J. Stang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01105-2

  日期：1997.7

  Diphenyliodonium triflate 1a reacts with the lithium enolates of cyclic ketones 2 (ring size = 5 – 8), in the presence of stoichiometric quantiites of copper cyanide, to afford the corresponding α-phenylated ketones 3 or α,α′-diphenylated ketones 4.

  在氰化铜化学计量的存在下，三氟甲磺酸二苯基碘鎓1a与环酮2的烯醇锂（环尺寸= 5 – 8）反应，得到相应的α-苯基化的酮3或α，α'-二苯基化的酮4。