2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane | 94996-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane
• CAS: 94996-27-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂S₂
• 分子量: 332.488
• InChiKey: IFPFLGQONPHZOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  477.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 在 三甲基氯硅烷 、 sodium bromide 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.08h， 以87%的产率得到4,4'-二甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  在 CH3CN 中通过 TMSCl/NaI 缔合对二硫缩醛进行温和脱保护

  摘要：

  在乙腈中使用 TMSCl 和 NaI 组合的温和工艺用于从各种二噻烷和二硫戊环衍生物中再生羰基化合物。这种易于操作且价格低廉的方案还可以有效地将含氧和混合缩醛作为 1,3-二氧六环、1,3-二氧戊环和 1,3-氧杂环己烷进行定量脱保护。作为该方法的可能扩展，还表明作为腙、N-甲苯磺酰腙和酮时的氮化底物在这些条件下反应良好，以高产率得到预期的酮。本文提出的方法是现有方法的一个很好的替代方案，因为它不使用金属、氧化剂、还原剂、酸性或碱性介质，并且以高产率获得酮产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000979
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  氯三甲基硅烷和碘化钠：温和条件下苯甲酰二硫缩酮脱硫的显着无金属协会

  摘要：

  报道了一种新颖的无金属工艺，该工艺可对各种苄基二硫缩酮进行还原脱硫，从而以良好或优异的收率得到二芳基甲烷和苄基酯衍生物。在室温下，这种温和的还原过程仅需要在CH 2 Cl 2中使用TMSC1和NaI，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800437

文献信息

• Super electron donor-mediated reductive desulfurization reactions
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Shungo Ito、Koto Noguchi、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c9cc06775b

  日期：——

  The desulfurization of thioacetals and thioethers by a pyridine-derived electron donor is described. This methodology provides efficient access to the reduced products in high yields and does not require the use of transition-metals, elemental alkali-metals, or hydrogen atom donors.

  描述了通过吡啶衍生的电子供体对硫缩醛和硫醚的脱硫。这种方法可以高效地获得高产率的还原产物，并且不需要使用过渡金属，元素碱金属或氢原子供体。
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. 20. Electrosynthesis of novel hypervalent iodobenzene chlorofluoride derivatives and its application to indirect anodic gem-difluorination
  作者：Toshiyasu Fujita、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00951-3

  日期：1996.7

  Electrosynthesis of novel hypervalent iodobenzene chlorofluorides was successfully performed for the first time and it was demonstrated that p-methoxyiodobenzene chlorofluoride could be used as a mediator for indirect anodic gem-difluorination of dithioacetals.

  首次成功地成功进行了新型高价碘苯氯氟化物的电合成，并证明了对甲氧基碘苯氯氟化物可以用作间接介导二硫缩醛的阳极宝石-二氟化的介质。
• Photoreduction of aliphatic and aromatic thioketals: new access to the reduction of carbonyl groups by a desulfurization chain process
  作者：Gabriela Oksdath-Mansilla、Juan E. Argüello、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.118

  日期：2013.3

  Aromatic and aliphatic ketones can be converted to methylene groups by desulfurization of the corresponding dithioketals in moderate to good yields. The reaction proceeds by photoinduced electron transfer from tert-BuOK in the presence of 1,4-dicyclohexadiene as hydrogen atom donor. The diene is able to trigger and keep a chain process by hydrogen transfer-proton transfer reactions. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrolytic Partial Fluorination of Organic Compounds. 14. The First Electrosynthesis of Hypervalent Iodobenzene Difluoride Derivatives and Its Application to Indirect Anodic gem-Difluorination
  作者：Toshio Fuchigami、Toshiyasu Fujita

  DOI：10.1021/jo00103a003

  日期：1994.12

  The electrosynthesis of hypervalent iodobenzene difluorides was accomplished by anodic oxidation of p-nitro- and p-methoxyiodobenzenes with Et(3)N.3HF in anhydrous acetonitrile, and p-methoxyiodobenzene difluoride was used as a mediator for indirect anodic gem-difluorination of dithioketals.
• Fuchigami Toshio, Fujita Toshiyasu, J. Org. Chem, 59 (1994) N 24, S 7190-7192
  作者：Fuchigami Toshio, Fujita Toshiyasu

  DOI：——

  日期：——