2,4,6-trimethoxy-1-(methylthio)benzene | 154389-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,6-trimethoxy-1-(methylthio)benzene
• 英文别名: methyl(2,4,6-trimethoxyphenyl)sulfide；1,3,5-Trimethoxy-2-methylsulfanylbenzene；1,3,5-trimethoxy-2-methylsulfanylbenzene
• CAS: 154389-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: WGRMVUYHWUJRTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethoxy-1-(methylthio)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用亚砜的芳烃的无金属CH硫芳基化反应：直接的，一般的二芳基硫醚合成

  摘要：

  使用甲基亚砜的芳烃和杂芳烃的无金属CH硫芳基化反应，构成了合成高价值二芳基硫醚的一般无金属方案。芳烃和杂芳烃与...的偶联

  DOI：

  10.1039/c6cc07627k
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 二甲基二硫 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到2,4,6-trimethoxy-1-(methylthio)benzene
  参考文献：
  名称：

  黄酮类化合物选择性 O-烷基化和脱烷基化的研究。十六、在乙腈中用无水氯化铝或溴化铝脱甲基 2'-甲氧基苯乙酮

  摘要：

  研究了在乙腈中用无水氯化铝对 2'-甲氧基苯乙酮进行去甲基化，以调查其范围和局限性。取代基效应提出了反应通过空间位阻中间体进行的机理。此外，还研究了 2'-苄氧基-、2'-乙氧基-和 2'-异丙氧基苯乙酮与两种脱甲基试剂（乙酸中的盐酸和乙腈中的无水溴化铝）的脱烷基化反应。发现烷氧基与试剂之间的空间因子对反应性有很大影响。这种行为可能在有机合成中保护基团的选择中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.511

文献信息

• Facile C–S Bond Cleavage of Aryl Sulfoxides Promoted by Brønsted Acid
  作者：Nuno Maulide、Bogdan R. Brutiu、Immo Klose

  DOI：10.1055/s-0040-1707109

  日期：——

  A method for the Bronsted acid promoted desulfination of aryl sulfoxides is presented. In the presence of a thiol, electron-rich sulfoxides undergo C–S bond cleavage to give the corresponding protodesulfinated arenes and disulfides.

  提出了一种布朗斯台德酸促进芳基亚砜脱硫的方法。在硫醇存在下，富含电子的亚砜会发生 C-S 键断裂，得到相应的原脱硫芳烃和二硫化物。
• Studies of the Selective O-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XVI. Demethylation of 2′-Methoxyacetophenones with Anhydrous Aluminum Chloride or Bromide in Acetonitrile
  作者：Yasuhiko Kawamura、Hisanori Takatsuki、Fumihito Torii、Tokunaru Horie

  DOI：10.1246/bcsj.67.511

  日期：1994.2

  chloride in acetonitrile was studied to survey its scope and limitations. The mechanism which the reaction proceeds via sterically constrained intermediates was proposed from the substituent effects. Additionally, dealkylation of 2′-benzyloxy-, 2′-ethoxy-, and 2′-isopropoxyacetophenones with two demethylating reagents, hydrochloric acid in acetic acid and anhydrous aluminum bromide in acetonitrile, was

  研究了在乙腈中用无水氯化铝对 2'-甲氧基苯乙酮进行去甲基化，以调查其范围和局限性。取代基效应提出了反应通过空间位阻中间体进行的机理。此外，还研究了 2'-苄氧基-、2'-乙氧基-和 2'-异丙氧基苯乙酮与两种脱甲基试剂（乙酸中的盐酸和乙腈中的无水溴化铝）的脱烷基化反应。发现烷氧基与试剂之间的空间因子对反应性有很大影响。这种行为可能在有机合成中保护基团的选择中具有广泛的应用。
• Metal-free C–H thioarylation of arenes using sulfoxides: a direct, general diaryl sulfide synthesis
  作者：José A. Fernández-Salas、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1039/c6cc07627k

  日期：——

  Metal-free C-H thioarylation of arenes and heteroarenes using methyl sulfoxides constitutes a general metal-free protocol for the synthesis of high value diaryl sulfides. The coupling of arenes and heteroarenes with...

  使用甲基亚砜的芳烃和杂芳烃的无金属CH硫芳基化反应，构成了合成高价值二芳基硫醚的一般无金属方案。芳烃和杂芳烃与...的偶联